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文档简介
2.1.2有机化合物的命名
第二章《烃》第一节
烷烃-CH3-CH2CH3∣-CH--CH2
--CH2CH2CH3甲基:亚甲基:乙基:丙基:次甲基:异丙基:H3CH3CCH知识回顾:常见的烃基一C3H7基与基之间可以直接结合成共价分子-C2H5乙醇C2H5OH“根”带电荷,可稳定存在。如:NH4+OH—·······OH·······OHⅩ[]—“基”
电荷,不能单独存在根和基的区别不带-OH(羟基)—OHOH—一、烷烃的命名(一)习惯命名法:CnH2n+2n=1~10:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸如:C7H16n≥11用汉字数字表示C12H26庚烷十二烷有同分异构体的烷烃命名:正(无支链)、异、新含称“异”某烷含称“新”某烷12345678910(教材P28-30)(二)系统命名法(1)主链最长称某烷步骤(2)靠近支链把号编(3)取代基,写在前,标位置,短线连(4)基不同,简到繁,基相同,合并算选定分子里最长的碳链做主链,并按主链上碳原子数目称为“某烷”
(1)主链最长称某烷技巧:每到分岔碳原子处,选择碳原子多的方向走CH3–CH–CH2–CH3CH3–[碳链等长时,选支链最多的为主链]CH3—C—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH3CH2–CH3√√√√……丁烷……己烷一、烷烃的命名(教材P29)2、系统命名法(1)主链最长称某烷步骤(2)靠近支链把号编(3)取代基,写在前,标位置,短线连(4)基不同,简到繁,基相同,合并算CH3–CH–CH2–CH3CH3–CH3—C—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH3CH2–CH3……丁烷……己烷(2)靠近支链把号编把主链里离支链较近的一端作为起点,用1、2、3……等数字给主链的各碳原子编号定位以确定支链的位置1234123456[要求:支链位置的编号之和应最小]6543212+2+4+5=132+3+5+5=15√(教材P29)2、系统命名法(1)主链最长称某烷步骤(2)靠近支链把号编(3)取代基,写在前,标位置,短线连(4)基不同,简到繁,基相同,合并算CH3–CH–CH2–CH3CH3–CH3—C—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH3CH2–CH3……丁烷……己烷1234123456(3)支链即取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,用阿拉伯数字注明它的位置,并用“—”连接(4)简单的取代基写在复杂取代基前面,如果有相同的取代基,则要合并起来用二、三等数字表示,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。简到繁顺序是:按相对分子质量由小到大2—甲基2,2,5—三甲基—4—乙基注意:(1)阿拉伯数字之间用“,”隔开(2)阿拉伯数字与中文之间用“—”隔开(3)中文之间无间隔记住①取代基“简到繁”②将相同的基团合并在一起;每一个取代基都有一个位置编号。顺序规则:Ⅰ.比较各支链的第一个原子的原子序数大小。Ⅱ.第一个原子相同,则比较与之相连的原子,以此类推。-I>—Br>—Cl>—F>—OH>—NH2
>
C(烃基)—CH2Br>—CH3烷烃基的顺序为:CH—CH3CH3CH3CH2CH2—CH3CH2—CH3—>>>说明两点:2、系统命名法(1)主链最长称某烷步骤(2)靠近支链把号编(3)取代基,写在前,标位置,短线连(4)基不同,简到繁,基相同,合并算[要求:支链位置的编号之和应最小][碳链等长时,选支链最多的为主链](1)阿拉伯数字之间用“,”隔开(2)阿拉伯数字与中文之间用“—”隔开
(3)中文之间无间隔CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH34–乙基庚烷1234567归纳整理2、系统命名法(1)主链最长称某烷步骤(2)靠近支链把号编(3)取代基,写在前,标位置,短线连(4)基不同,简到繁,基相同,合并算[要求:支链位置的编号之和应最小][碳链等长时,选支链最多的为主链](1)阿拉伯数字之间用“,”隔开(2)阿拉伯数字与中文之间用“—”隔开
(3)中文之间无间隔归纳整理
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3–––234165己烷–4–乙基2,2–二甲基编号位,定支链;取代基,写在前,不同基,简到繁,选主链,称某烷;标位置,短线连;相同基,合并算。烷烃的命名口诀课本P30步骤结构简式名称①先写有最长碳链的结构简式
②主链碳原子由6个减为5个,甲基有两种可能的位置分布
③主链碳原子由5个减为4个,两个甲基有两种可能的位置分布
己烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2,3-二甲基丁烷2,2-二甲基丁烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3—CH2—CH—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3—C—CH3CH3(2)根据丁烷两种同分异构体的结构,写出4种丁基(-C4H9)的结构简式。1.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,右图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为同步练习A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基丁烷C.2,4,4-三甲基戊烷
D.2,2,4-三甲基戊烷D2.下列五种烃①2-甲基丁烷
②2,2-二甲基丙烷
③戊烷
④丙烷
⑤丁烷,按沸点由高到低的顺序排列的是A.①>②>③>④>⑤
B.②>③>⑤>④>①C.④>⑤>②>①>③
D.③>①>②>⑤>④同步练习D同步练习3.下列各有机化合物的命名正确的是()A.3﹣甲基﹣2﹣乙基戊烷
B.3,3,4﹣三甲基己烷C.1,2—二甲基丙烷D.3,5﹣二甲基己烷B甲基不挂第1个C原子乙基不挂第2个C原子丙基不挂第3个C原子…………注意:对烷烃来讲4.某烷烃的结构简式如图。下列关于该有机化合物的说法不正确的是同步练习A.其取代基中含有甲基、乙基和正丙基B.其结构中含有甲基、亚甲基和次甲基C.其主链含有7个碳原子D.该有机化合物的系统名称是2-甲基-4-乙基-3-异丙基庚烷A5.判断下列烷烃的名称是否正确,若不正确请改正。同步练习①②2−甲基−4,5−二乙基乙烷_______。3−乙基−2,4−二甲基乙烷_______。2,5−二甲基−4−乙基庚烷错误错误2,5−二甲基−3−乙基己烷6.用系统命名法给下列烷烃命名:3,3,5—三甲基—5—乙基辛烷2,3-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-5-乙基庚烷3,3-二甲基-5-乙基庚烷6.用系统命名法给下列烷烃命名:7.写出下列各化合物的结构简式:(1)3,3-二乙基戊烷(2)2,2,3-三甲基丁烷(3)2-甲基-4-乙基庚烷小结:写出主链C架在相应位置挂支链用H补足C的四个价键CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC“补H”①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位号没有“1”。②相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“”隔开。⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。总结归纳:烷烃命名“五注意”下列是三个烯烃的命名,仔细观察,指出与烷烃命名的不同之处①CH3—CH=CH2
②CH3—CH2—CH=CH—CH3
③CH3—CH=C—CH3︱CH3丙烯2—戊烯2—甲基—2—丁烯二、烯烃和炔烃的命名1、选主链,含双键(叁键);2、定编号,近双键(叁键);CH3CH3CH3CH2CCHCH2CHCH3
1234567
7654321(×)—3—庚烯注:不一定是最长的碳链以双键、三键为首要考虑目标,取代基位置其次3、写名称,标双键(叁键)。(需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)3,6—二甲基其它要求与烷烃相同!!!乙烯(乙炔)丙烯(丙炔)除外CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯12
34CH2CCCH2CH3CH32,3二甲基1,3丁二烯4、当有多个双键或三键时,用“二”“三”等表示双键或三键的个数。12
34命名下列化合物1—戊炔2—甲基—1,3—戊二烯2-甲基-2,4-己二烯CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3(3)(1)CH≡C—CH2—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH—CH2—CH3
CH3(4)4-甲基-2-己烯(2)CH2=C—CH=CH—CH3CH312
3412
345612
345同步练习:56小结:烯烃和炔烃的命名:命名方法:1、与烷烃相似。命名步骤:(1)选主链,含双键(叁键);(2)定编号,近双键(叁键);(3)写名称,标双键(叁键)。2、不同点(1)主链必须含有双键或叁键,不一定最长(2)编号时要求离双键或三键最近(3)书写名称时必须在某烯或某炔前标明
三键或双键的位置常见其他烃的衍生物的命名1、卤代烃:①遵循烷烃和烯烃的命名原则,②在命名时,把卤素原子看成一种取代基CH3CH2ClCH2CH2ClCl练习1:命名下列物质1,2-二氯乙烷氯乙烷(2)CH
CH2C
CH3BrClCH2CH3Br3-甲基-1,1,3-三溴戊烷12
3453
21要点:将卤素原子视为取代基,其他与烷烃、烯烃或炔烃类似.CH2—C=CH2ClCl2,3-二氯-1-丙烯(1)简到繁顺序是:按相对分子质量由小到大2、醇的命名①醇的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则,②编号时,从离羟基最近的一端开始编号③命名时,以羟基作为官能团像烯烃一样命名OHCH2CH2
CH
CH32一羟基丁醇2-丁烯2-丁醇(√)CH3
CH
C
CH3OHOHCH32-甲基-2,3-丁二醇12
3412
34要点:以羟基作为官能团像烯烃一样命名,需要注明羟基的位置(×)羟基不能作为取代基CH3CH2=CHCH312
34命名下列有机物CH3CH
C
CH3OHOHCH2CH3OHCH3CH
CH2—CH3(1)OHCH3CHCH2C—CH3CH3C2H5CHCH2CH2OHCH3(2)(3)(4)2-丁醇1-丁醇3,5-二甲基-3-己醇3-甲基-2,3-戊二醇12
312
312
34512
3456
4同步练习:
43、醛和羧酸的命名①醛的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则;②选取含醛基(羧基)的最长碳链为主链;③编号时,从醛基(羧基)的C原子开始编号;④命名时,不用标醛基(羧基)的位置.CH3CHCH2CHOCH2-CHOCH3CH2CH2CHOCH3CH3CHCH2CHO丁醛
3-甲基丁醛
3-甲基戊二醛
12
3412
3412
345CH3CH2CH2CH2
COOHCH3CH3
CHCH
COOHHOOCCHCH2COOHC2H52,3-二甲基戊酸
2-乙基丁二酸
戊酸12
34C2H5同步练习:命名下列有机物三、苯的同系物的命名(一)苯的同系物—R(烷基)特征:有且只有一个苯环,取代基为烷基苯和苯的同系物的通式:CnH2n-6(n≥6)
①命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读取代基,后读苯环。
若为一元烷基取代,则可直接命名为“某”苯。②若苯环上有二个或二个以上的取代基时,在满足取代基位次之和较小的前提下,以较复杂取代基的位置为起点进行编号,并按“位置+取代基名称+苯”命名。③若苯环上仅有两个取代基时,可分别用“邻”“间”和“对”来表示两取代基的相对位置,并用“相对位置+取代基名称+苯”命名。三、苯的同系物的命名—CH3甲(基)苯—C2H5乙(基)苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯123456位号之和最小原则【典例】位号之和最小原则—CH3—CH3CH3—134256—CH3—CH3CH3CH3—CH3CH3—1,3,5—三甲苯1,2,3—三甲苯1,2,4—三甲苯【典例】1-甲基-2-乙基苯1-甲基-3-乙基苯1,3-二甲基-5-乙基苯CH3H3CCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3若苯环上含不同的取代基时,以较简单取代基的位置为起点进行编号,同时满足取代基位次之和最小原则。134256134256134256间甲乙苯邻甲乙苯同步练习:命名下列有机物常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名1、官能团为一X、一NO2的,常以“苯环作为母体”命名:Br溴苯NO2硝基苯课堂延伸2、侧链上含其他官能团时,可将苯作为取代基思考:这两种物质属于苯的同系物吗?为什么?苯乙烯苯乙炔不符合苯的同系物的概念。不属于COOH苯甲酸CH2COOH苯乙酸CHOCH2CHOCH2OHCH2CH2OH苯甲醇苯甲醛苯乙醇苯乙醛2-苯基乙醇2-苯基乙醛2-苯基乙酸1212121.某有机物的键线式如图所示,其名称为(
)A.3,4-二甲基-2-乙基1-己醇
B.2-乙基3,4-二甲基-1-己醇C.4,5-二甲基-3-庚醇
D.4,5-二甲基-3-亚甲基-3-庚醇课堂巩固A2.下列各有机物的系统命名正确的是()A.2,3,3-三甲基丁烷
B.2-乙基丙烷C.2-甲基-2-丁烯
D.2,2-二甲基-1,3-丁二烯课堂巩固C3.某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷,则该炔烃的名称是(
)A.2-甲基-1-丁炔
B.2-甲基-3-丁炔
C.3-甲基-1-丁炔
D.3-甲基-2-丁炔课堂巩固C4.下列命名不正确的是(
)A.CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯
B.苯乙烯C.CH3—CH(OH)—CH2—CH3丁醇D.
CH3—CH=CH—CH(CH3)
—CH3
4—甲基—2—戊烯课堂巩固C5.下列有机物实际存在且命名正确的是A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-5-乙基-1-已烷C.3-甲基-2-丁烯D.3,3-二甲基-2-戊烯A课堂巩固课堂巩固6.某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基戊烷,烯烃可能的名称是A.2,2-二甲基-3-戊烯B.2,2-二甲基-4-戊烯C.4,4-二甲基-2-戊烯D.4,4-二甲基-1-戊烯CD7.一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式为CF2ClBr,命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则,下列几种新型灭火剂的命名不正确的是(
)A.CF3Br——1301
B.CF2Br2——122C.C2F4Cl2——242
D.C2ClBr2——2012B1202课堂巩固2,3—二乙基—1—己烯5423168.命名下列有机物:课堂巩固3,4—二溴—1—丁烯4231课堂巩固8.命名下列有机物:8.命名下列有机物:
OH1、CH3CH2CHCH2CH3
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