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文档简介

常州大学石油化工学院林富荣15-16-2精细有机合成长链烯烃的例子维生素A1长链烯烃的例子乙酸烯醇酯形成长链烯烃的重要反应形成烯烃的反应类型?1消除反应2还原反应3缩合反应4羰基烯化反应形成烯烃的重要反应形成烯烃的重要反应1、

消除反应卤代烃、醇、β-卤代醇、季铵碱2、还原反应炔烃、芳烃还原形成烯烃的重要反应3、缩合反应醇醛缩合,醛、酮与羧酸衍生物缩合4、羰基烯化反应

Witting反应、Horner-Emmons反应、Peterson反应1消除反应β-卤代醇季铵碱2还原反应3缩合反应3.1醛、酮之间的缩合反应3.2醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应3.1醛、酮之间的缩合反应(1)同分子的缩合(2)异分子的缩合(3)芳醛与含α-氢的醛、酮之间的缩合3.1醛、酮之间的缩合反应(1)珀金(Perkin)反应(2)脑文格(Knoevenagel)反应(3)Stobbe反应3.2醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应(1)珀金(Perkin)反应芳香醛与脂肪酸酐,在碱性条件下3.2醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应呋喃丙烯酰氨的原料3.2醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应3.2醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应3.2醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应(2)脑文格(Knoevenagel)反应X:硝基、氰基、羰基、酯基3.2醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应(3)Stobbe反应强碱催化下,丁二酸酯与醛、酮缩合,生成α,β-不饱和单酯3.2醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应3.2醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应4羰基烯化反应4.1Witting反应(魏悌息)4.2Horner-Emmons反应(魏悌息-霍纳尔)4.3Peterson反应4.1Witting反应磷化合物4.1Witting反应磷叶立德ylide4.1Witting反应Witting反应Witting反应机理4.1Witting反应4.1Witting反应例子:维生素A1的合成4.1Witting反应4.1Witting反应4.1Witting反应4.1Witting反应4.2Horner-Emmons反应HornerL用亚磷酸酯代替三苯基膦制备ylide4.2Horner-Emmons反应4.2Horner-Emmons反应Horner-Emmons反应优点:(1)容易与醛酮发生反应;(2)除产品外,另一产物,O,O-二乙基磷酸钠溶于水;(3)产物立体选择性好,主要是反式;(4)磷酸酯对空气、水及碱不敏感,无须无水无氧操作。4.3Peterson反应砷叶立德Arsenicylide本章作业:1、总结形成碳碳双键的反应,并举例。

请各位专家批评指正本章结束!四级铵盐一级铵盐、二级铵盐、三级铵盐与碱

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