第三节烃(鲁科)

第三节烃学习目标掌握烷烃化学性质2了解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的物理性质1烃链烃（脂肪烃）环烃芳香烃脂环烃烷烃烯烃炔烃CnH2n+2(n≥1)CnH2n-2

(n≥2)CnH2n(n≥2)环烷烃环烯烃

一、烃的概述苯的同系物：CnH2n-6(n≥6)CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥3)[问]哪些是饱和烃和不饱和烃，怎样区分？

多环芳香烃1、烃的分类烃脂肪烃芳香烃脂肪链烃脂环烃[知识点1]1.烷烃分子中碳原子之间的共价键全部为碳碳单键，其中的碳原子皆为饱和碳原子，因此烷烃是饱和烃。2.烯烃和炔烃分子中皆含有不饱和碳原子，烯烃和炔烃是不饱和烃。3、分子中的碳原子连接成环状而又无苯环的烃称为脂环烃4.脂环烃分子中碳原子间完全以单键相连的烃为环烷烃，环烷烃是饱和烃。含有碳碳双键的脂环烃为环烯烃.5.链烃分子中含有两个碳碳双键的烃称为二烯烃[知识点2]烷烃、烯烃、炔烃的物理性质

1、都难溶于水

2、状态（室温下）：

n≤4气态;n=5~16液态(新戊烷为气体);n≥17固态

3、随着C原子数增多，熔沸点升高，密度增大

4、同碳原子数的烷烃,支链越多沸点越低

5、含碳量：烷烃升高；烯烃不变;炔烃、苯的同系物降低[知识点3]苯及其同系物的物理性质1、无色有特殊气味的液体，有毒，苯的熔沸点低：沸点80.1℃、熔点5.5℃。苯的同系物的毒性比苯稍小。2、不溶于水，密度比水小3、是良好的有机溶剂2、烃的物理性质苯的同系物：只含有一个苯环并和苯相差一个或若干个CH2的烃，如甲苯、二甲苯

等，通式：CnH2n-6(n≥6)芳香烃：含有苯环的烃，如苯、萘等芳香族化合物：是指含有苯环的化合物，如硝基苯、苯酚、甲苯等芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物[概念澄清]苯和苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的关系？烯烃、炔烃命名方法：1、与烷烃相似。2、不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同。3.烯烃、炔烃及苯的同系物的命名用系统命名法命名

CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3

2，3—二甲基—2—戊烯2，3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名称双键位置主链名称相同取代基数目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH3

2，3—二甲基—1—戊烯 练习：以C5H10为例写出其烯烃类的同分异构体,并用系统命名法命名.CH2=CHCH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH3

CH2=C—CH2CH3CH32-戊烯2-甲基-1-丁烯1-戊烯

CH2=CHCHCH3CH33-甲基-1-丁烯

CH3CH=CCH3CH32-甲基-2-丁烯

C5H10的其他异构体：CH2—CH—CH3CH2—CH2———CH2CH2CH2CH2—CH2—————CH—CH3CH2—CH—CH3————CH—CH2CH3CH2—CH2————写出下列有机物的异构体：C4H10、C4H8、C4H6、C4H4、C4H2、C4C5H12、C5H10、C5H8、C5H6、C5H4、C5H2、C5C3H7Cl、C4H9Cl、C5H11ClC2H4Cl2、C3H6Cl2、C4H8Cl2、C5H10Cl2C2H6O、C3H8O、C4H10O、C5H12OC2H4O、C3H6O、C4H8O、C5H10OC2H4O2、C3H6O2、C4H8O2、C5H10O2C4H4C5一元烷基苯以苯为母体，比如甲苯、乙苯、丙苯、异丙苯。二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对命名。三元烷基苯以苯为母体，有三种异构体，可用连、偏、均命名。

苯的二元或三元取代物的命名可将苯环上的6个碳原子编号，将最小的取代基位次记为1，并沿使取代基位次和较小的方向依次编号。如[知识点5]苯的同系物的命名三种二甲苯：1,2—二甲苯；1,3—二甲苯；1,4—二甲苯三种三甲苯：1,2,3—三甲苯；1,2,4—三甲苯；1,3,5—三甲苯当苯环上连有卤素或硝基时，以苯为母体。例如硝基苯、溴苯等。当苯环上连接烷基较复杂或其它原子、原子团的时候，将苯环作为取代基而命名。例如苯乙烯、苯乙炔、苯磺酸等。CH3CHCHCH3CH3C6H5__（2）苯的同系物的名称。(1)给下列两种物质命名：随堂演练：4、烃在自然界中的存在苹果皮表面蜡状物：二十七烷蚂蚁信息素：十一烷、十三烷叶子表层：二十九烷20个以上碳原子的烷烃石油：各种烷烃、环烷烃、芳香烃凡士林番茄红素：十三烯C40H56角鲨烯：C30H50α-蒎烯：C10H16柠檬烯：C10H16二、烷烃的化学性质甲烷的化学性质（1）甲烷的稳定性 通常情况下，不易与其它物质反应，与强酸、强碱、强氧化剂、还原剂都不起反应。不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色（2）可燃性CH4+2O2CO2+2H2O点燃复习回顾：（3）取代反应CH4+Cl2光照CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2光照CCl4+HClCH3Cl+HCl产物为混合物（4）高温分解反应CH4C+2H2高温烷烃的化学性质2、烷烃与卤素单质的取代反应[问题]（1）1mol丙烷在光照情况下，最多可以与

mol氯气发生取代反应.（2）预测丙烷和分别与氯气在光照下发生取代反应时，生成一氯代物的种类有几种？CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl光81、稳定性：常温下与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不反应。不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色（3）预测丙烷二氯取代产物有几种2443、烷烃与氧气的反应——可燃性CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O点燃CxHy+(x+y/4)O2→XCO2+y/2H2O烃与氧气的反应点燃4、高温分解反应CH3CH2CH2CH3CH3CH3+CH2=CH2高温CH3CH2CH2CH3CH4+CH3CH=CH2高温烃与氧气的反应CxHy+(x+y／4)O2

xCO2+y／2H2O

在处理有关烃的燃烧问题时，应注意的问题（1）当等物质的量的烃CxHy燃烧时，耗氧量大小怎么比较呢？（2）等质量的烃完全燃烧时，耗氧量大小怎么比较呢？（3）等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量也相同。（4）气态烃CxHy完全燃烧时（假设温度100℃以上，水为气态）：气体△V＝V前－V后＝1－y/4，体积变化由y值决定

点燃看“x＋y/4”的大小质量分数H％越大，即y／x值越大，耗氧量越大y>4，气体体积增大；y＝4，气体体积不变；y<4,气体体积减小。燃烧反应的应用：（1）应用燃烧放出的热量（2）推断有机物的组成元素组成：某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O，则该有机物一定含有碳元素和氢元素，用有机物的质量减去CO2中碳元素的质量和H2O中氢元素的质量来判断是否含氧元素。n(CO2)/n(H2O)=1：2CH4CH3OHn(CO2)/n(H2O)=1：1CnH2n

n(CO2):n(H2O)=2：1C2H2C6H6C6H5CH=CH2分子组成：有机物、燃烧产物最简式分子式相对分子质量CO(NH2)2CnH2nOCnH2nO2例1、等物质的量的下列烃完全燃烧时，消耗O2最多的是（）

A、CH4B、C2H6C、C3H6D、C6H6D例2、等质量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？CH41、在光照下，将等物质的量的CH3CH3和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是A.CH3CH2ClB.CH2ClCHCl2C.HClD.CCl3CCl3√知识体验：2.1.01×105Pa，120℃时，某气态烃在密闭容器中与过量O2混和点燃，完全反应后，保持温度，压强不变，体积增大的是

A、CH4B、C2H6C、C3H4D、C2H2√y>4，气体体积增大4、等物质的量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是

A、甲烷B、乙烯C、苯D、甲苯5、等质量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是

A、甲烷B、乙烯C、苯D、甲苯3、取一定质量的下列各组物质混合后，无论以何种比例混合，其充分燃烧后一定能得到相同物质的量的二氧化碳和水的是A．C2H2C2H6B．CH4C3H8C．C3H6C3H8D．C2H4C4H8√√√碳的百分含量相同看“x＋y/4”的大小质量分数H％越大，即y／x值越大，耗氧量越大6、在120℃时，某混合烃和过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是A、CH4和C2H4B、CH4和C2H6 C、C2H4和C2H6D、C3H4和C3H6√假设温度100℃以上，水为气态）：气体△V＝V后－V前＝y/4－1，体积变化由y值决定y>4，气体体积增大；y＝4，气体体积不变；y<4,气体体积减小

。三、烯烃和炔烃的化学性质乙炔的分子结构不同于乙烯，乙烯分子中有C＝C键，而乙炔分子中有C≡C键。但乙炔分子与乙烯分子又有相似性：乙烯分子中有一个键易断裂，乙炔分子中有两个键易断裂，都存在不饱和碳原子。回顾乙烯和乙炔的结构以及键的特点结构决定性质，什么样的结构注定有什么样的性质，并且具有相似性。1.与卤素单质、氢气、卤化氢、水的反应（1）与卤素单质的加成

回忆写出乙烯与溴的CCl4溶液反应化学方程式：

注意:上述反应即可以区别甲烷和乙烯，又可以除去甲烷中的乙烯。

乙炔通入溴的CCl4溶液中，也会使溶液退色，这说明乙炔也与之发生加成反应。其分步反应的化学方程式表示如下：

说明：其他的烯烃、炔烃都可以与卤素单质发生加成反应，生成无色的卤代烃。（2）与氢气的加成反应（3）与卤化氢的加成反应思考：CH3CH=CH2与HＢr怎样反应？32不对称的烯烃、炔烃与不对称的试剂加成研究发现：当不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂发生加成反应时，通常“氢加到含氢原子多的不饱和碳原子上”。CHCHCHHBrCHCHBrCH3233=+®¾¾催化剂D33在过氧化物存在时，加成产物不符合上述规律：

CHCHCHHBrCHCHCHBr32322=+¾®¾¾ROOR′

不指明反应条件时，认为两种加成产物都有。

34（4）与水的加成反应炔烃在汞盐的催化作用下，在酸性水溶液中加水，先生成烯醇，后者立刻转变为更稳定的羰基化合物——醛或酮。35炔烃与水的加成也符合前述规律，但同时还存在分子内加成——分子重排。CHCHCHH2OCHCHCH3233=+®¾¾催化剂DOH2.自身加成反应（多分子间加成:加聚反应）烯烃发生加聚反应，生成高分子化合物

聚丙烯聚乙炔炔烃通常难自身加成生成高分子化合物，在特殊条件下，乙炔能够发生加聚反应生成聚乙炔：引发剂引发剂不同烯烃之间的混聚：nCH3CH=CH2+nCH3CH=CHCH3[CHCH2CHCH]n——CH3CH3CH3引发剂nCH2=CH-C6H5+nCH3CH=CH2+nCH2=C-CH=CH2CH3引发剂[CH2-CH-CH-CH2-CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3C6H5几分子间加成：成链:CH3-CH2-CH=CH2

CH2=CH-C≡CH

CH2=CH-C≡C-CH=CH2成环:CH2—CH2CH2—CH2CH＝CHCH＝CH环辛四烯、立方烷共轭二烯烃及其加成反应共轭二烯烃是指分子中含有两个碳碳双键，且两个碳碳双键之间只有一个碳碳单键。试写出下列物质的结构简式：

1，3-丁二烯：CH2=CH—CH=CH2；

异戊二烯:

1，3-戊二烯在下列情况下发生反应:①与H2发生1，2加成②与H2发生1，4加成③与H2发生完全加成④加聚反应知识拓展：共轭二烯烃CH2=C—CH=CH2CH31,2—加成

1,4—加成3,4-二溴-1-丁烯CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80℃1,4-二溴-2-丁烯CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br260℃二烯烃加聚反应1,4-加聚nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n引发剂1,3-丁二烯聚1,3-丁二烯低温以1,2-加成为主；高温以1,4-加成为主。

3.氧化反应乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使之退色乙炔也能被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液紫色。推而广之烯烃、炔烃都可以。（1）与酸性高锰酸钾溶液的反应思考：怎样除去甲烷中的乙烯乙炔？HC≡CH

CO2+H2O酸性KMnO4溶液

CO2+H2OCH2CH2KMnO4,H+应用：可用于区别烷烃与烯烃或炔烃。烯烃被氧化的部分氧化产物CH2=CO2RCH=R1R2C=OR1R2C=酮R-C-OH=O含碳碳双键的化合物被氧化的部位与氧化产物的对应关系CH3CH=CCH3-CH3酸性KMnO4溶液CH3-C-OH=OOCH3C=CH3+

根据烯烃的氧化产物可以推断原烯烃的结构。

根据课本P35表1-3-1烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的对应关系，完成课本P36第二段中的问题。CH3CH=CHCH2CH3CH3-C-OH=O+CH3CH2-C-OH=OCO2+CH3CH2-C-CH3=OCH3CH2=CCH2CH3CH2=CH3CH=CH3CH2CH=CH3C=CH3CH2

可根据含双键化合物的结构推断氧化产物（情况是唯一的）；也可根据烯烃的氧化产物来推断原含双键化合物的结构（不一定是唯一的）。据产物的量、种类、一个分子内所含官能团的种类、数目来判断。含双键化合物氧化的结果是:碳碳双键断开氧化产物只有一种的情况：（1）对称链状单烯烃：1mol有机物被氧化得到2mol单官能团氧化产物（2）环状单烯：1mol有机物被氧化得到1mol双官能团氧化产物（3）环状对称多烯：CH=CHCH=CH--CH2CH2CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH=CH————————----碳链缩短碳环打开2molHOOC—COOH2molHOOC—CH2—COOH4molHOOC—COOH1、烯烃在一定条件下发生氧化反应时，中双键发生断裂。RCH=CHR′可能氧化成RCHO和R′CHO。在该条件下，下列各式分别被氧化后，产物中不可能有乙醛的是（）A.CH3CH＝CH（CH2）2CH3B.CH3C（CH2CH3）2CH＝CHCH3C.CH3CH＝CHCH＝CHCH3D.CH3CH2CH＝CHCH2CH3D【迁移·应用】

（2）、燃烧反应分别写出丙烯、乙炔与氧气的反应2C3H6+9O26CO2+6H2O点燃2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃火焰更加明亮并伴有浓烟,在燃烧过程中放出大量的热，温度达3000度以上，用于气割气焊。练一练燃烧某混合气体，所产生的CO2的质量一定大于燃烧同质量丙烯所产生的CO2的质量，该混合气体是（）A.丁烯、丙烷 B.乙炔、乙烯C.乙炔、丙烷 D.乙烷、环丙烷B思考甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象有什么不同？75℅85.7℅92.3℅淡蓝色火焰火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟4、α—氢的取代CH3CH=CH2+Cl2CH2CH=CH2+HClCH3C≡CH+Cl2CH2C≡CH+HCl△△ClCl1、既可以鉴别乙烷与乙烯，又可以除去乙烷中的乙烯的方法是（）

A.通过足量的NaOH溶液

B.通过足量的溴水

C.在Ni催化、加热条件下通入H2D.通过足量的酸性KMnO4溶液B知能反馈2.(双选)下列物质的命名不正确的是（）A.2,2﹣二甲基﹣2﹣丁烯B.3,3﹣二甲基﹣1﹣戊烯C.2-甲基﹣1﹣丁炔D.2，4﹣二甲基﹣3﹣乙基﹣1﹣戊烯

AC4、1mol有机物能与1molH2发生加成反应，其加成后的产物是2,2,3﹣三甲基戊烷，尝试写出该有机物可能的结构简式并命名3、某气体是由烯烃和炔烃混合而成的，经测定其密度是相同状况下H2的13.5倍，则下列说法正确的是（）

A.混合气体中一定含有乙炔

B.混合气体一定由乙炔和乙烯组成

C.混合气体不可能由乙炔和丙烯组成

D.混合气体中一定含有乙烯A1、苯的化学性质(1)氧化反应——在空气中燃烧

2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟思考苯的燃烧现象与哪种烃燃烧现象相同?为什么？不能被酸性高锰酸钾溶液氧化四、苯及其同系物知识支持：苯及其同系物含碳量高，燃烧时冒浓烟，放出大量的热。由于苯环上的化学键是介于单双键之间的一种特殊的键，决定了苯分子既有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。具体表现在易取代，较难加成。(2)取代反应——与卤素单质、硝酸、浓硫酸反应

本反应如果在实验室中进行，装置是怎样的?溴苯的制取1.遇到催化剂出现

，烧瓶中充满____气体

2.锥形瓶内长导管口出现

.3.盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出现

.现象沸腾状红棕色白雾浅黄色沉淀3.上述实验中与AgNO3溶液产生沉淀的一定是HBr吗？如何改进？1.为什么烧瓶上方需要用冷凝管或长导管？2.为什么导管不能深入锥形瓶中的液面以下问题讨论：4.反应完毕后,将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有

色不溶于水的液体。这是溶解了

的粗产品溴苯。如何提纯？褐溴注意：①苯不能与溴水取代，只能与液溴发生上述反应②此反应的催化剂实际不是Fe,而是FeBr3

③产品溴苯是无色、难溶于水、密度大于水的液体，不纯时显褐色。欲除去其中溶解的溴，可以加入NaOH溶液，充分震荡后分液，再用水洗涤、分液即可。硝化反应：

注意:本反应的条件是浓硫酸作催化剂，水浴加热55℃～60℃.硝基苯的物理性质：无色油状液体，不溶于水，密度大于水，有苦杏仁味。磺化反应：苯与浓硫酸共热至70℃～80℃就会发生反应。磺化反应，属于取代反应。—SO3H70℃～80℃+H2O+H2SO4(浓)（3）与氢气的加成反应——工业制取环己烷的主要方法苯环上的碳碳键不是碳碳双键，不易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳退色)，在特定条件下苯和苯的同系物也能发生加成反应。(1)氧化反应①燃烧反应2.苯的同系物的化学性质2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃

2nCO2+2(n-3)H2O现象：火焰明亮并带有浓烟C7H8+9O27CO2+4H2O

点燃②被KMnO4氧化——苯环对侧链的影响苯的同系物的氧化反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子才能被氧化

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×√√

CH3|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3|CH3—CH—

CH3|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+1、该反应的产物是什么？2、如何鉴别苯和甲苯？可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯可以。思考（2）取代反应2，4，6-三硝基甲苯又称TNT侧链对苯环的影响，使得苯环上连接甲基的碳原子的邻对位上的氢原子性质活泼，易于发生取代反应。CH3|

|NO2CH3|NO2O2N

+3HNO3

+3H2O浓硫酸30℃苯的同系物与卤素单质在催化剂作用下，发生苯环上的取代反应；与卤素单质的蒸气在光照条件下发生侧链上的取代反应。与溴水不反应，但会使溴水因萃取而退色。+Cl2CH3催化剂+HClCH3Cl+Cl2CH3hν+HClCH2Cl(3)加成反应+3H2CH3催化剂△CH3甲基环己烷芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分（）秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中（尼古丁）苯并芘——烧焦的鱼、肉中1.苯环结构中，不存在单双键交替的结构，可以作为证据的事实是（）①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己