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文档简介
高二化学选修5第一章烃和卤代烃第一节脂肪烃烃:仅含碳和氢两种元素的有机物卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物有机物反应的特点:反应缓慢反应产物复杂反应常在有机溶剂中进行链烃脂环烃:环,不含苯环!脂肪烃:(烷烃、烯烃、炔烃……)一、烷烃和烯烃思考与交流(1)P28碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数沸点碳原子数与密度变化曲线图碳原子数相对密度归纳:烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态,也由气态逐渐过渡到液态、固态。一、烷烃和烯烃1、烷烃CnH2n+2(1)通式:
(2)同系物:
分子结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。(3)物理性质:
随着分子中碳原子数的增多,烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。注意:
①所有烷烃均难溶于水,密度均小于1。②常温下烷烃的状态:
C1~C4气态;C5~C16液态;
C17以上为固态。2、下列液体混合物可以用分液的方法分离的是()A.苯和溴苯 B.汽油和辛烷C.己烷和水D.戊烷和庚烷√1、下列烷烃沸点最高的是()A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2CH3
C.CH3(CH2)3CH3D.(CH3)2CHCH2CH3√(4)化学性质:
b、氧化反应燃烧:CH4+2O2
CO2+2H2O点燃a、通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合。c、取代反应CH4→CH3Cl→CH2Cl2→CHCl3→CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2d、裂解反应练习3、关于烷烃性质的叙述,错误的是()。A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.都能燃烧C.通常情况下跟酸、碱和氧化剂都不反应D.都能发生取代反应√(1)乙烯的结构分子式C2H6结构式键的类别键角键长(10-10米)键能(KJ/mol)空间各原子的位置碳碳单键109º28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上碳碳双键120º1.336152C和4H在同一平面上C2H42、烯烃(2)物理性质:
随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。(3)化学性质:
a、加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化剂CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色
思考:1mol含双键的某脂肪烃与H2完全反应,消耗3molH2,则1分子该烃中的双键数目最多为?b、氧化反应:①燃烧:②火焰明亮,冒黑烟。与酸性KMnO4的作用:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色c、加聚反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。nCH2=CH2催化剂[CH2—CH2]n思考与交流(2)(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。2/5/2023(3)CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH催化剂加压、加热(4)
nCH2=CH2催化剂[CH2—CH2]n加成反应加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。思考与交流(2)2/5/2023学与问P30烃的类别分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃烯烃全部单键、饱和有碳碳双键、不饱和CH4CH2=CH2燃烧、取代、热分解燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚3、二烯烃(1)通式:
CnH2n—2两个双键在碳链中的不同位置:C—C=C=C—C①累积二烯烃(不稳定)C=C—C=C—C②共轭二烯烃
C=C—C—C=C③孤立二烯烃
(2)类别:
+Cl2ClCl1,2—加成+Cl2ClCl1,4—加成a、加成反应b、加聚反应nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化剂(3)化学性质:
练习:分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3练习:下列各组化学物属于何种异构?(1)CH3–CH2–CH2–CH3和CH3–CH–CH3CH3(2)CH3–O–CH3
和CH3CH2–
OHCH2=CH–CH2–CH3
和CH3–CH=CH–CH3C=CH3CHCH3HC=CH3CCH3HH两者的结构一样么?思考和二、烯烃的顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。产生顺反异构体的条件:双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团只有这样才会产生顺反异构体。即a’b’,ab,且a=a’、b=b’
至少有一个存在。顺式视黄醛反式视黄醛光HHCHOHHCHO烯烃的同分异构现象碳链异构位置异构官能团异构顺反异构思考题:下列物质中没有顺反异构的是哪些?1.1,2-二氯乙烯2.1,2-二氯丙烯3.2-甲基-2-丁烯4.2-氯-2-丁烯练习1下列哪些物质存在顺反异构?(A)1,2-二氯丙烯(B)2-丁烯(C)丙烯(D)1-丁烯练习2.请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构?形成顺反异构的条件:1.具有碳碳双键2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。(1)丁烯的碳链和位置异构:
CH2=CH-CH2-CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯(1)(2)(1),(2)是双键位置异构。练习:写出丁烯的同分异构体。CH3C=CH2CH3(1),(2)和(3)是碳链异构异丁烯(3)(2)2-丁烯又有两个顺反异构体:H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯(4)(5)三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、概念:2、炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)3、炔烃的通性:(1)物理性质:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。C小于等于4时为气态(2)化学性质:能发生氧化反应,加成反应。4、乙炔1)乙炔的分子结构:电子式:H—C≡C—H结构简式:CH≡CH或HC≡CH结构式:C●×H●●●●●●C●×H直线型,键角1800空间结构:1、C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。乙炔结构2)乙炔的实验室制法:CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2+127KJB、反应原理:
A.原料:CaC2与H2O
C.装置:D.收集方法E.净化:下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDEF下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?
实验中采用块状CaC2和饱和食盐水,为什么?实验中为什么要采用分液漏斗?制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液?装置:固液发生装置(1)反应装置不能用启普发生器,改用广口瓶和长颈漏斗因为:a碳化钙与水反应较剧烈,难以控反制应速率;b反应会放出大量热量,如操作不当,会使启普发生器炸裂。(2)实验中常用饱和食盐水代替水,目的:降低水的含量,得到平稳的乙炔气流。(3)制取时在导气管口附近塞入少量棉花
目的:为防止产生的泡沫涌入导管。(4)纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。制取:收集一集气瓶乙炔气体,观察其物理性质实验探究物理性质:乙炔是无色、无味的气体,微溶于水实验现象将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去,生成无色易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮,并伴有浓烟。乙炔的化学性质:2C2H2+5O2点燃
4CO2+2H2O(l)+2600KJA、氧化反应:(1)可燃性:火焰明亮,并伴有浓烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
c、与HX等的反应B、加成反应△CH≡CH+H2O
CH3CHO(制乙醛)△CH≡CH+HCl催化剂CH2=CHCl(制氯乙烯)溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。a、使溴水褪色b、催化加氢思考1、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构,请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构?四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃;通过石油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而催化重整是获得芳香烃的主要途径。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤矿直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以甲烷为主。原油的分馏及裂化的产品和用途学与问石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温下有机物的炭化。石油催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。石油催化裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。乙炔结构是含有CC叁键的直线型分子化学性质小结可燃性,氧化反应、加成反应。主要用途焊接或切割金属,化工原料。CH2=CHClCHCH+HCl
催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂
CH2CH
Cln练习1:乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。练习2、某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代,则气态烃可能是A、CH≡CHB、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3
练习3、含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有(
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