化学选修5 第三章第3节 羧酸 酯课件

第三章烃的含氧衍生物05二月2023第三节羧酸酯醋酸乙酸CH3COOH

为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？

厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？

通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。

一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH饱和一元酸通式CnH2n+1COOH3、羧酸的命名①、定主链，称某酸（含羧基的最长碳链）②、从羧基开始编号，定支链③、同合并，简在前CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸2-甲基-3-乙基戊酸

①溶解性：②熔点：③状态：

4、羧酸一般规律：能与水互溶,酸分子中烃基里含有较多碳原子，一般难溶于水。随碳原子个数增长而升高饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。（1）甲酸HCOOH(蚁酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羟基酸：如柠檬酸：5、自然界中的有机酸（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸1、乙酸的物理性质颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。二、乙酸2、乙酸的分子模型与结构甲基羧基分子式：结构式结构简式或C2H4O2科学探究碳酸钠固体(苯酚钠变浑浊的一定是CO2?)乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60探究12CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析（2）酯化反应为何用饱和Na2CO3溶液接收乙酸乙酯？反应后有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸，边加边振荡最后加入冰醋酸。

药品的添加顺序作用：催化剂，吸水剂饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。

酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，有利于酯的分层。

防倒吸【探究】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式可能一可能二同位素示踪法CH3OH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH318OCH2CH3实验验证

酸和醇起作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。（取代反应）酯化反应中酸为羧酸或无机含氧酸。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。-C-O-C-OC2H5O-NO2+H2OC2H5OH+HO-NO2浓H2SO4硝酸乙酯酯化反应的延伸酯化反应的实质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。OCH3—C—O—H酸性酯化小结：7、几种重要的羧酸（1）甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应无色有刺激性气味的液体最简单的羧酸H-C-O-HOH-C-O-HOa、甲酸的氧化反应-醛基HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2Ob、甲醛与新制Cu（OH）2的反应醛基：HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O羧基：2HCOOH+Cu(OH)2

（HCOO)2Cu+2H2OC、分子内脱水：HCOOHCO+H2O浓硫酸60℃-80℃d

，酯化反应（2）乙二酸——俗称草酸+2H2O环乙二酸乙二酯乙二酸二乙酯COOHCOOH+CH2OH2CH3+2H2OCOOCH2CH3COOCH2CH3浓硫酸加热(3)、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成三、酯1、酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式为R1—C—O—R2O||3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2官能团：酯基自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。4、酯的物理性质5、酯的分类分类①酸的不同②酯基的数目

无机酸酯

如：CH3CH2-O-NO2

硝酸乙酯有机酸酯

如：CH3COOCH3一元酸酯二元酸酯如:乙二酸二乙酯多元酸酯如:油脂第一节酯

羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成“酯”字，称为“某酸某酯”。

酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。浓硫酸△某酸某醇某酸某酯酸的部分醇的部分6、酯的命名：请说出下列酯的名称：HCOOCH3

甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯COOCH2CH3COOCH2CH3环乙二酸乙二酯7、酯的同分异构体：①烃基异构②官能团异构饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体通式都为：CnH2nO2科学探究

请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）8、酯的水解：

酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水发生水解反应，生成羧酸和醇——水解反应。R1—C—O—R2O||＋H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2稀硫酸（1）酯在酸性条件下不完全水解反应式：（2）酯在碱性条件下完全水解反应式为：如：乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH（1）酸性条件下不完全水解反应式：（2）碱性条件下完全水解反应式为：注意※酯的水解时的断键位置※无机酸只起催化作用不影响化学平衡。※碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底※酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与