高中化学鲁科版有机化学基础本册总复习总复习 第1章第一节认识有机化学

化学·选修/有机化学基础(鲁科版)第1章有机化合物的结构与性质烃本章在学生学完《化学2(必修)》中有机化学知识的基础上，进一步向学生展示有机化学的发展历程、研究领域，系统的介绍有机化合物的分类和命名方法。有机化合物的分类和命名方法是学生学习有机化学的基础。本章还介绍了许多有机化学概念，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、官能团、同系物等，对这些概念的理解和掌握对后续化学课的学习具有重要的意义。本章共分三部分：认识有机化学；有机化合物的结构与性质；烃。第1节认识有机化学1．了解有机化学发展的过程和面临的挑战。2．知道有机化合物的常用分类方法，了解常用有机化合物分子中的官能团，能辨别其名称和结构。3．能根据有机化合物的命名规则命名简单的烃。一、有机化学的发展1．有机化学。(1)定义：有机化学就是以________为研究对象的学科。(2)研究范围：包括有机化合物的____________、_____________、____________、____________、__________以及有关理论和方法学等。2．有机化学的发展。(1)萌发和形成阶段。17世纪，人类已经学会了使用________、________、__________和__________，并了解了一些有机化合物的__________、__________和__________等。18世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的________，得到了大量有机化合物。19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出________和________这两个概念。1828年，维勒首次在实验室合成了有机化合物________；1830年，李比希创立了有机化合物的________；1848—1874年间，关于________、________________等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。(2)发展和走向辉煌时期。进入20世纪，关于有机化学________的建立和有机________的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。随着________合成设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现________并进入________时代，新化合物的合成速度大大提高。进入21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。随着有机化学的发展，人们将揭示________和________的许多奥秘；创造出更多的具有优异性能的材料；以对环境友好的方式生产更多的食品，等等。答案:1．(1)有机化合物(2)来源结构性质合成应用2．(1)酒醋染色植物草药性质用途制取方法提取工作“有机化学”“有机化合物”尿素定量分析法碳的价键碳原子的空间结构(2)结构理论反应机理逆推法程序化计算机设计生物学生命科学二、有机化合物的分类和命名(一)有机化合物的分类1．有机化合物的三种分类方法。(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为________和________。(2)根据分子中碳骨架的形状，分为____________和____________。(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为________、炔烃、________、卤代烃、________、酚、醛、酮、________、酯等。2．官能团是指比较活泼、容易发生反应并能反映一类有机化合物共同特性的________或________。写出下列有机化合物的官能团名称及结构简式：(1)乙烯________(________)；(2)乙炔________(________)；(3)乙醇________(________)；(4)乙醛________(________)；(5)丙酮________(________)；(6)乙酸________(________)；(7)乙酸乙酯________(________)；(8)苯酚________(________)。答案:(一)1．(1)烃烃的衍生物(2)链状有机化合物环状有机化合物(3)烯烃芳香烃醇羧酸2．原子原子团(1)碳碳双键CC(2)碳碳叁键CC(3)羟基OH(4)醛基COH(5)羰基CO(6)羧基COOH(7)酯基COOR(8)酚羟基OH思考：官能团与基的区别和联系是什么？答案:区别：基是有机化合物分子含有的某些原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定就是“官能团”。3．同系列是指分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物，同系列中的各化合物互称同系物，其结构特点为：(1)具有相同种类和数目的官能团；如羧酸都含有________，醛类都含有________________。(2)具有相同的通式；如烷烃的通式为________，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为________。答案:(1)羧基醛基(2)CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)(二)有机化合物的命名1．烃基。(1)连接在有机化合物分子中主链上的________或________称为取代基。烃分子去掉________或________氢原子之后剩余的部分称为烃基。其中，烷烃分子去掉________或________氢原子之后剩余的基团称为________。(2)烃基通常用________表示，其中________表示1个电子。(3)烃基是电中性的，因为烃失去的是H原子。如甲基是________分子失去1个H原子的产物，CH3内所含电子数为3＋6＝9。(4)烃基不是单独存在的，而是存在于________分子中。2．烷烃的习惯命名法(普通命名法)。(1)当碳原子在10以内时，用____________________表示。(2)当碳原子在大于10时，用____________表示。(3)为区分同分异构体，在名称的最前面加一些字头，如“正”“异”“新”等。如：CH3CH2CH2CH3__________；________；________；________；________。答案:(二)1．(1)原子原子团一个多个一个多个烷基(2)R短线(3)甲烷(4)有机物2．(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(2)汉字数字(3)正丁烷异丁烷正戊烷异戊烷新戊烷注意：正确命名有机化合物需要注意的“五个原则”：(1)碳链最长原则：应选碳链最长的作为主链。(2)最多原则：若存在多条等长的碳链时，应选取含支链较多的碳链作主链。(3)最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。(4)最低系列原则：是从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”(若得到相同的支链距离主链两端等长时，应以支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)。(5)最简原则：若相同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。1．下列说法中不正确的是()A．有机化学作为一门学科萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪B．凡是自然界存在的有机物，运用有机化学方法都可以合成出来；凡是自然界不存在的有机物，不能运用有机化学方法来合成它们C．有机化学能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘D．1828年，德国科学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代解析：有机化学作为一门学科萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪，且在20、21世纪得到迅猛发展，A项正确；凡是自然界存在的或不存在的有机物都可以运用有机化学方法合成出来，B项错误；有机化学还能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘，C项正确；1828年，德国科学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代，D项正确。答案：B2．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如右图，下列关于该分子说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。故A项正确。答案：A3．(双选)下列物质中一定属于同系物的是()A．④⑧B．①②③C．⑤⑦D．④⑥⑧解析：同系物概念的要点一是结构相似，即必须是同类物质；二是在组成上相差一个或若干个CH2原子团。答案：AC4.(双选)按碳的骨架分类，下列说法正确的是()解析：B项中无苯环，不是芳香烃，而C项中有苯环，不是脂环烃。答案：AD5．在下列有机化合物中(1)属于烃的是________(填相应的代号，下同)。(2)属于卤代烃的是________。(3)既属于醛又属于酚的是________。(4)既属于醇又属于羧酸的是________。解析：A分子只由碳和氢两种元素组成，属于烃；B分子中含有卤素原子(Br、Cl)，可以看作烃分子中氢原子被卤素原子取代后的产物，属于卤代烃；C分子中既有醛基又有羟基，而且羟基直接与苯环相连，既属于醛又属于酚；D分子中既有羧基又有羟基，既属于醇又属于羧酸。答案：(1)A(2)B(3)C(4)D6．(1)按系统命名法给下列有机物命名：(2)根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。①2，4，6­三甲基­5­乙基辛烷__________________________。②2，2，3，3­四甲基庚烷______________________________。解析：(1)①中最长碳链为7个碳原子，应从左端起点编号；②中最长碳链为8个碳原子，应从左端起点编号，取代基位次之和最小；③中最长碳链为6个碳原子，应从右端起点编号，取代基位次之和最小；④中最长碳链为7个碳原子，应从左端起点编号。(2)如①先写出含有8个碳原子的主链，然后在任意一端开始编号，在2、4、6三个位置的碳上放甲基，在第5个碳上放乙基，最后检查是否正确。同理可写②的结构简式。答案：(1)①3，4­二甲基­4­乙基庚烷②3，3­二甲基­6­乙基辛烷③2，5­二甲基­3­乙基己烷④2，4，4，5­四甲基庚烷(2)eq\x(基)eq\x(础)eq\x(达)eq\x(标)1．有机化学是化学学科的重要分支，在卫生、医药、农业、材料、国防等领域发挥着越来越重要的作用。请判断，下列各项中不属于有机化学研究范围的是()A．合成自然界中不存在，但对人类有用的有机化合物B．制造半导体材料——芯片(Si)C．破译蛋白质组成密码，认识并改造遗传分子D．发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品，开发安全的食品添加剂解析：有机化学是以有机化合物为研究对象的学科，它的研究范围包括：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法等。A、C、D三项均属于有机化学研究的范围，B项中Si不是有机物，故B项不属于有机化学研究的范围。答案：B2.下列8种有机物：①CH2=CH2；②；③CH3OH；④CH3Cl；⑤CCl4；⑥HCOOCH3；⑦CH3COOCH2CH3；⑧CH3COOH。按官能团的不同可分为()A．4类B．5类C．6类D．8类解析：①为烯烃，②为酚，③为醇，④⑤为卤代烃，⑥⑦为酯，⑧为羧酸，可分为6类物质。答案：C3．(双选)现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不及时处理，就会对人体产生极大的危害。按照有机化合物的分类，甲醛属于醛类化合物，苯和苯的同系物属于芳香烃。下列各项对有机化合物的分类方法与此方法相同的是()解析：对于有机化合物的分类，有三种依据：一是按碳骨架进行分类，如A和C两项；二是按官能团分类，如B和D两项；还有一种是按有机化合物的组成元素分类，本题中未涉及。分析题中所给物质，甲醛是含有醛基的有机化合物，官能团为；苯和苯的同系物都是含有苯环的有机化合物，官能团为，故题中物质是按官能团分类的，B、D两项的分类方法与之相同。答案：BD4．某有机物分子的比例模型为，则有关该物质的推断不正确的是()A．分子中可能含有羟基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．该物质的分子式为C3H6O3解析：该比例模型表示的分子的结构简式为HO—CH2—CH2COOH，分子式是C3H6O3，含有羟基和羧基两种官能团。答案：C5．下列各组物质，一定互为同系物的是()A．符合同一通式的物质B．含有相同官能团的物质C．相对分子质量相差14或者14的倍数的物质D．通式为CnH2n＋2，且C原子数不相等的物质解析：具有相同通式的物质，其结构不一定相同，如CnH2n，能表示单烯烃和环烷烃，所以“同系物有相同的通式”这一说法是正确的，反之则是错误的，故A项错。含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等，如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸，因其通式不同，不是同系物，故B项错。同系物之间相差一个或几个CH2原子团，它们的相对分子质量相差14或14n；反之，相差14或者14n则不一定相差n个CH2原子团，如C2H5OH和CH3COOH，它们的分子相差1个氧和2个氢原子，相对分子质量差值恰好等于14，但不是同系物，故C项也错。通式为CnH2n＋2的物质一定为烷烃，又因C原子数不相等，二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团，一定互为同系物，故D项正确。答案：D6．下列物质中属于同系物的是()①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A．①②B．①④C．①③D．⑤⑥解析：同系物是指组成和结构相似，分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团的一系列物质，显然CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互为同系物。②中含碳碳双键，④中有两个氯，故不能与①③互称为同系物。⑤⑥的分子式相同，结构不同，属于同分异构体，答案：C7．按系统命名法，下列有机物命名正确的是()解析：按照命名法，A项应该为3­甲基戊烷；B项应该为1，1­二溴乙烷；C项应该为异戊烷或2­甲基丁烷；故D项正确。答案：D8.下列有机化合物的名称错误的是()解析：本题考查烷烃的命名，应选择碳原子数最多的碳链作为主链。C项中主链上应有6个碳原子，编号为，故称为3­甲基己烷。答案：Ceq\x(能)eq\x(力)eq\x(提)eq\x(升)9．按碳骨架分类，下列说法正确的是()解析：(CH3)2是异丁烷，属于链状化合物，故A正确；B.芳香族化合物指含有苯环的化合物，不含苯环，属于环烯烃，故B错误；C.结构中含有苯环，属于芳香族化合物，不是脂环化合物，故C错误；D.结构中含有苯环，属于芳香族化合物，故D正确；故选AD。答案：AD10.请按要求回答下列问题：(1)按官能团的不同对它们进行分类，其中属于醛的是________(填写编号，下同)，属于酯的是________，属于芳香族化合物的是________。(2)按碳骨架进行分类，属于环烃的是________。(3)上述有机物中互为同系物的是____