高中化学人教版有机化学基础第二章烃和卤代烃第二节芳香烃 同课异构

芳香烃北京四中：柳世明一、芳香烃和苯的同系物1、芳香烃：在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个____，这样的化合物属于芳香烃。2、苯的同系物的概念及其通式：含有一个苯环结构，取代基为烷基。通式为_______________二、对比烷烃烯烃炔烃苯的同系物结构特征碳、碳间都是单键、链状1个链状1个－C≡C－链状含1个苯环通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6代表物甲烷乙烯乙炔苯空构间型键角：109º28'键长：×10-10m正四面体键角：约120º键长：×10-10m平面型键角：180º键长：×10-10m直线型键角：120º键长：×10-10m平面正六边型三、苯的物理性质：挥发性、有毒、比水轻、有特殊气味的液体四、苯的化学性质1、氧化反应①可燃性C6H6＋②酸性高锰酸钾2、取代反应：（1）卤代反应说明：a．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。b．反应过程中溴化铁起________作用，也可以使用铁粉作催化剂。c．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴气化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使____________________的作用，使反应充分进行。d．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生______现象。实验过程中会观察到锥形瓶液面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生______，证明反应过程中产生了HBr，从而也说明了在溴化铁存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。e．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入______溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。（2）硝化反应说明：a．反应过程中浓硫酸起________________作用。b．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将________注入容器中，再慢慢注入___________，同时不断搅拌和冷却。c．混合酸必须冷却至50～60℃以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不断振荡是因为反应放热。若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应的发生。d．为了使反应在50～60℃下进行，通常将反应器放在50～60℃的__________中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（≤100℃）。e．将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有NO2而呈____色，将所得的粗硝基苯用________溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色、有苦杏仁味、密度比水大的油状液体。f．硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用__________清洗。(3)苯的磺化反应：苯磺酸为易溶于水的一元强酸。3、加成反应五．苯的同系物及其性质1、苯的同系物的同分异构现象：（1）写出C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体，并进行命名。2、苯的同系物的化学性质：①氧化反应苯甲酸间苯二甲酸说明：a．苯环把烷基活化b．可用_________________溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯。②硝化反应：说明：a．2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。b．甲苯比苯更易发生硝化反应，这说明受烷烃基的影响，苯的同系物分子里的苯环比苯分子化学性质更活泼，并且是苯环上烷烃基的邻、对位氢原子活泼。③加成反应苯的同系物还能在分子里的苯环上发生加成反应。如：说明：a．苯的同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生化学反应，萃取了溴的苯的同系物在___层，呈橙色，水在____层。b．发生加成反应，苯、苯的同系物比烯烃、炔烃______。1．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有A．3种 B．4种C．5种 D．6种2．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是A．苯的邻位二元取代物只有一种B．苯的间位二元取代物只有一种C．苯的对位二元取代物只有一种D．苯的邻位二元取代物有二种3．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰