有机物的提纯

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

第1课时有机物的分离与提纯

三维目标知识与技能初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法(蒸馏法、重结晶法、萃取分液法)过程与方法体验有机物组成的研究过程，通过实验操作过程，学习科学探究方法，提高科学探究能力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具有团队精神情感、态度与价值观通过实验、讨论、交流、合作，从实验探究中体验艰辛和喜悦，培养科学探究方法

自学导引

分离、提纯

研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤：分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱分析元素定量分析确定实验式，测定相对分子质量确定分子式，波谱分析确定结构式。

一．蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。适用条件：

①有机物的热稳定性较强；

②有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30℃)。

蒸馏

1．实验装置图(如右图)

2．实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项(1)安装顺序：安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(锥形瓶)，即“自下而上”、“先左后右”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左”。(2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。(3)加入工业乙醇的量应占蒸馏烧瓶容积的～，一般为宜。(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。(5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。(6)收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。

二．重结晶重结晶是提纯固态有机物的常用方法。适用条件：

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。

②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。实验装置与操作步骤

加热溶解→趁热过滤→冷却结晶08年广东卷:原因和方法减压过滤装置包括瓷质的布氏漏斗，抽滤瓶，安全瓶和抽气泵热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度。重结晶时常采用热过滤，如果没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用。此时应注意选择颈部较短的漏斗。热过滤常采用折叠滤纸。

重结晶

1．重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离。

2．重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。

3．对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。

4．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂中制成接近饱和的溶液。

5．多次重结晶得到物质的纯度更高。

【实验】苯甲酸的重结晶步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。将1g粗苯甲酸加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶解后再加入少量蒸馏水。然后使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。

【探究】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？

提示：冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。

三．萃取与分液

(1)萃取包括液－液萃取和固－液萃取。液－液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。固－液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(2)分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。如下图所示：

(3)操作方法：①混合振荡；②静置分层；③分液。

色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。

萃取

1．液－液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机物。

①常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。

②操作：加萃取剂后充分振荡，放到铁架台的铁圈上静止分层后，先打开分液漏斗上端活塞，再打开下端的旋塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭旋塞(以防上层液体进入下层液体)，上层液体从上口倒出。

2．选用萃取剂的原则：①和原溶液中溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度；③萃取剂与被萃取的物质要易于分离。

典例导析

知识点1：混合物的分离、提纯的方法

例1

将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)CH3COONa(NaCl)：__________________。(2)(Br2)：____________________。(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。

解析

蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度的不同进行的分离操作。

答案

(1)重结晶(2)萃取分液(常选用的是NaOH溶液)(3)加NaOH后蒸馏

典例导析

知识点1：混合物的分离、提纯的方法

例1

将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)CH3COONa(NaCl)：__________________。(2)(Br2)：____________________。(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。

解析

蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度的不同进行的分离操作。

答案

(1)重结晶(2)萃取分液(常选用的是NaOH溶液)(3)加NaOH后蒸馏

跟踪练习1

将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)：__________________。(2)CH3OH(H2O)：______________________。(注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7℃)(3)KNO3(NaCl)：________________。

答案

(1)蒸馏(2)蒸馏(可加入生石灰)(3)重结晶

知识点2：混合物的分离、提纯试剂的选择

例2

下图是分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的化学式。

解析

三者为互溶的液体，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分离出CH3COOCH2CH3；乙醇、乙酸的沸点相差不大(78℃，117℃)且极易互溶，故设法将CH3COOH转化为盐类，而后利用蒸馏法得到CH3CH2OH，最后将乙酸盐再转化为CH3COOH，蒸馏得到即可。

答案

a：饱和Na2CO3

①分液②蒸馏b：H2SO4

③蒸馏A：CH3COOCH2CH3B：CH3CH2