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人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第二课时酯教案2【教学目标】1.酯的组成和结构特点2.酯的化学性质【教学过程】一、酯1.结构简式通式:RCOOR′分子式通式:CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。酯类难溶于水,易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。2.酯类化合物的存在:酯类化合物的存在:水果、饮料、糖类、糕点等。二、酯的化学性质1.怎样设计酯水解的实验?(2)酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢?根据(1)、(2)两个问题,讨论酯水解实验的设计方案。对学生的设计方案进行评价,并指导学生按以下方案进行实验。指导(1)温度不能过高;(2)闻气味的顺序。分组实验酯的水解酯+水酸+醇CH3COO—CH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHRCOOCH2R+H2ORCOOH+RCH2OHH2O在有酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反应,生成相应的酸和醇。在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应,而在碱存在下酯的水解趋于完全,是不可逆反应。2.闻气味的顺序及现象:Ⅳ中几乎无气味、Ⅲ中稍有气味、Ⅱ中仍有气味、Ⅰ中仍有气味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯没有反应;Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯发生了反应。3.思考与交流(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(碱性)碱性条件好,碱作催化剂,它与生成的酸反应减少生成物的量,使可逆反应向右进行的程度大。(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?(浓H2SO4)H2SO4作催化剂好,浓H2SO4不仅起催化剂作用,还兼起脱水剂作用,使可逆反应向右进行。(3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?有机分子间的反应进行较慢,许多有机反应需加热和催化剂条件,与无机离子间反应瞬间即可完成有区别。三、酯的醇解R1-COO-R2+R3—OHR-COO-R3+R2—OH酯的醇解又称酯交换反应,在有机合成中有重要用途。知识拓展—羧酸与醇发生酯化反应的一般规律。1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O2.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应2CH3COOH+HO—CH2—CH2—OHCH3COOCH2-CH2OOCCH3+2H2O3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应生成普通酯:HOOC-COOCH2-CH2OH+H2O生成环酯:生成高聚酯:5.羟基酸自身的酯化反应生成普通酯:2+H2O生成环状交酯:生成高聚酯:nn+nH2O四、检测题1.某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相等的两种产物,该酯可能是()A.甲酸甲酯
B.乙酸乙酯
C.甲酸乙酯
D.乙酸甲酯2.机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤以萍果、葡萄、西瓜、山渣内为多,该化合物具有如下性质:(1)1molX与足量的金属钠反应产生mol气体(2)X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物(3)X在一定程度下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应根据上述信息,对X的结构判断正确的是(D)A.X中肯定有碳碳双键B.X中可能有三个羟基和一个一COOR官能团C.X中可能有三个羧基D.X中可能有两个羧基和一个羟基3.烹鱼时加少量食醋(主要成分是乙酸)和料酒(主要成分是乙醇)可使烹制的鱼具有特殊香味,这种香味来自()A.食盐 B.乙酸 C.乙醇 D.乙醇与乙酸反应生成的乙酸乙酯4.含有18O的示踪原子的水与乙酸乙酯进行水解反应,一段时间后,示踪原子存在于()A.乙酸中B.乙醇中C.乙酸乙酯中D.以上三者中都有5.物质A分子式为C10H20O2,实验表明A在热的稀硫酸溶液生成B和C,C在一定条件下连续氧化为B,由此判断A的可能的结构有()A.6种B.4种C.3种D.2种6.乙酸与乙醇能发生酯化反应,该反应属于下列反应类型中的()A.取代反应 B.消去反应 C.加成反应 D.复分解反应7.炒菜时候,又加酒又加醋,可以使菜变的味香可口,原因是()A.有盐类物质生成B.有酸类物质生成C.有醇类物质生成D.有酯类物质生成8.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理方法是()
A.蒸馏B.用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
C.水洗后分液D.用饱和食盐水洗涤后分液9.下表所列物质(括号内为少量杂质),在B中选择试剂,在C中选择操作的方法。填表(填入序号):B:(1)CaO;(2)NaOH溶液;(3)溴水;(4)饱和Na2CO3;(5)水C:(1)重结晶;(2)洗气;(3)蒸馏(4)分液。物质加入试剂操作方法①粗苯甲酸的提纯②乙醇(水)③乙酸乙酯(乙酸)④乙烷(乙烯)⑤苯(酒精)检测题参考答案1.【解析】饱和一元羧酸与比其多一个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相等。【答案】C2.【解析】根据信息(1)可知,该有机物中可能含有能与金属钠反应的羟基或羧基;根据信息(2)可知,该有机物同时含有羟基和羧基;根据信息(3)可知,该有机物可发生消去反应生成含碳碳双键的有机物。由此可知,该有机物可能有两个羧基、一个羟基,也可能有两个羟基、一个羧基。【答案】D3.【解析】乙醇与乙酸发生酯化反应,生成有香味的乙酸乙酯【答案】D4.【解析】CH3COOCH2CH3+H218O→CH3CO18OH+CH3CH2OH,根据反应机理,最终示踪原子在乙酸中。【答案】A5.【解析】C为5个碳的醇,且能连续氧化为羧酸,故C的结构有4种,故A的结构为4种。【答案】B6.【解析】CH3COOH+CH3CH2OH-CH3COOCH2CH3+H2O断掉一个羟基之后的乙酸部分正好取代了乙醇中羟基上的氢原子的位置,所以为取代反应。【答案】A7.【答案】D8.【解析】碳酸钠溶液可溶解乙醇,并且可减小乙酸乙酯在其中的溶解度,故答案为B【答案】B9.【解析】①将粗苯甲酸制成热的饱和溶液,趁热过滤除去不溶性杂质,缓慢冷却结晶,滤出,答案为(5)、(1);②乙醇与水互相溶解,加入氧化钙进行蒸馏,从溶液中蒸馏出来的为乙醇,答案为(1)、(3);③乙酸乙酯中混有乙酸,加入碳酸钠中和乙酸,乙酸乙酯难溶于
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