《教师参考》人教版(高中化学) 选修5同课异构课件：1.2.2 有机化合物的同分异构体1

第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物的同分异构体三.有机化合物的同分异构现象

1.同分异构体:分子式相同，而结构不同的化合物互为同分异构体。三同：分子式、分子组成、相对分子质量相同两不同：结构、性质不同相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.×CH3COOH与CH3CH2CH2OHCH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C

׀

C产生的原因示例异构类型2.同分异构类型:碳链异构位置异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构3.烷烃同分异构体的书写讨论:(1)书写C7H16

的同分异构体

(2)书写-C4H8的异构体

（3）书写-C4H10O的异构体(1)减碳法（适用于烷烃）

同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对临间。(2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：(3)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：

序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团︿类别﹀异构现象一、不饱和度（Ω）有机物分子不饱和程度的量化标志。

以饱和有机物为准，每缺少2个H原子即为一个不饱和度,所以不饱和度即为缺氢指数。1个C=C、C=O、一个单键的环，Ω=1；1个C≡C，Ω=2；1个苯环，Ω=4。如果已知有机物结构式或结构简式，根据：Ω＝——————2n＋２－m２

如果已知有机物的化学式CnHmOx（m<2n＋２）时，则该分子具有不饱和度。分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：

1、若Ω=0，分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0)

2、若Ω=1，分子中有一个双键或一个环；3、若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余此类推；

4、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。5、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如：CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω均为1。

6、有机物中的卤原子视作氢原子计算Ω。如：C2H3Cl的Ω为1，其它基如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。2．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH311例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3

①CH2

②CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3

①

CH3②③aabbbbaa对称技巧B==NBNBNHHHHHH1.环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体，（BHNH）3的结构简式如图。无机苯的一氯代物的同分异构体共有（）A．5种B．4种C．3种D．2种D(3)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。已知二甲苯的同分异构体有三种，请你用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。练习：已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为

A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）

A.9种B.10种

C.11种D.12种CH3CH3A(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。1.下类有机物互为同分异构体的是()和CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3②

CH3—CH2—CH—CH3CH2CH3③

CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3①

CH3—CH—CH2

和

CH3—C—CH3CH3CH3④

CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3⑤

H—C—C—OH和H—C—O—C—HHHHHHHHH⑥

CH3COOH和HCOOCH32.C5H11OH有___________种异构体，C3H7Cl有________种异构体。3.写出C4H9Cl的所有同分异构体。824.C3H6Cl2有————种异构体，则C3H2Cl6的异构体有_____种。44B==NBNBNHHHHHH5.环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体，（BHNH）3的结构简式如图。无机苯的二氯代物的同分异构体共有（）A．5种B．4种C．3种D．2种B6.进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-------------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤

②C－C－C－CC①

D、CC－C－C－C

①C②③

D三、共面共线问题：思维原型：共面分子：共线分子：1.下列分子中的14个碳原子不可能共面的是（）A.B.C.D.BD2.对的叙述中正确的是（）A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上BC3.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是（）A.B.C.D.CD下列物质在结构上有什么异同？分子式结构简式名称CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷分子式结构简式名称C2H4CH2=CH2乙烯C3H6CH2=CHCH3丙烯C4H8CH2=CHCH2CH31-丁烯C5H10CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯下列物质在结构上有什么异同？四.同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。1.概念：2.判断：结构相似—官能团的种类与个数相同（或碳骨架相同）组成差CH2—C原子数不同分子式通式相同1.下列哪组是同系物？（）A.CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3B.CH3CH3CH3CH(CH3)CH3C.CH3－CH＝CH2

D.CH3CH2OHE.CH3CH2CH2Br CH3CH2ClBCH2OH

OH

CH2CH3乙二醇与丙三醇甲酸甲酯与二乙酸乙二酯乙酸与软脂酸乙二酸二乙酯与二乙酸乙二酯ABCDEC下列属于同系物的一组是（）同系物1、2、CH2=CHCH=CH2－CHCH3CH3－CH2CH33、－CH＝CH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2OHOHOH7、CH3CH2CCH2CH3CH2－COOCH38、－CH2OH9、10、COOCH3COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于苯的同系物的是

。3属于乙烯的同系物的是

。7属于乙醇的同系物的是

。5属于乙酸乙酯的同系物的是

。12顺反异构1、产生顺反异构的条件分子中存在限制旋转的因素，如双键或脂环。每个不能自由旋转的碳原子必须连有2个不同的原子或原子团。顺-1,2-环丙二甲酸熔点137℃反-1,2-环丙二甲酸熔点178℃2、顺反异构的命名顺反命名法2个相同原子或原子团处于π键或脂环平面同侧的异构体称为顺式，处于异侧的称为反式。Z、E命名法先根据次序规则确定连接在双键碳原子上的原子或原子团的大小顺序。当2个较大的原子或原子团在双键的同侧时，为Z构型，在异侧的为E构型。例子：若a>b，d>e，则它们的构型分别为对映异构

两个分子成镜面对称，但又不能完全重叠，我们把这两个分子称为一对对映体，它们成对映异构（或旋光异构）。手性（手征性）：实物与镜像不能完全重叠的特性。手性分子：具有手性的分子。手性与旋光性的关系：手性分子一定有旋光性；反之，具有旋光性的分子一定是手性分子。分子是否具有手性是产生旋光性和对映异构的根本原因和充分必要条件。有手性C的分子，可能是手性分子，可能有旋光性；无手性C的分子