k第二节 糖类(2课时)

第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类糖类是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源。1、什么是糖？2、糖是怎样分类的？3、把糖类称为“碳水化合物”对吗？思考下列问题：认识糖类糖类概述1.元素组成:2.定义:

C、H、O多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物（即水解能生成它们的物质）有甜味的物质不一定属于糖类,如：糖精（1）糖类不都是甜的，如：淀粉、纤维素。糖类=甜味？糖类=甜味3.有关糖的几点认识

糖类不一定符合通式Cm(H2O)n；如：脱氧核糖C5H10O4；鼠李糖C6H12O5（2）符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖；如：甲醛CH2O、乙酸C2H4O2。糖类≠碳水化合物因此将糖类称为碳水化合物是不科学的。①单糖-----不能水解的糖如葡萄糖、果糖、核糖等；②低聚糖（二糖等）-----1mol糖水解后能产生2~10mol单糖如蔗糖、麦芽糖、乳糖等；③多糖（天然高分子化合物）----1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖如：淀粉、纤维素等。4.糖的分类：根据能否水解以及水解后产物分类1.葡萄糖一、葡萄糖和果糖(2)物理性质及其存在

_____色晶体（或白色粉末）、熔点为_____℃，有_____味，但甜度_______蔗糖，_____溶于水，_______溶于乙醇，________溶于乙醚。无146甜不如易稍不（1）存在葡萄及甜味水果中(3)葡萄糖的分子组成和结构结构简式：官能团：分子式：C6H12O6CH2CHCH

CH

CHCHOOHOHOHOHOH或（多羟基醛）羟基、醛基五羟基己醛CH2OH(CHOH)4CHO结构决定性质—CHO的性质：银镜反应与新制Cu(OH)2反应与H2加成—OH的性质：酯化反应与钠反应消去反应写出葡萄糖分别与银氨溶液、新制Cu(OH)2、H2、Na、乙酸反应的化学方程式。写一写因分子中具有醛基，所以葡萄糖分子既具有还原性，有具有氧化性。(4)化学性质①银镜反应工业上制镜、热水瓶瓶胆+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CHO水浴加热CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O+2

Ag还原性糖②与新制Cu(OH)2反应医院利用此反应检验病人是否患有糖尿病+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)4COONa

+Cu2O+3H2O△实验现象：常温下溶液变成绛蓝色（多元醇的性质），加热后产生砖红色沉淀③还原反应（加成反应）己六醇④使溴水褪色⑥氧化反应(与氧气)⑦发酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶五乙酸葡萄糖酯⑤酯化反应(有多元醇的性质)（5）葡萄糖的用途(性质决定用途)作为营养物质制药糖果制造业制镜业（1）存在：（2）物理性质：无色晶体，熔点为103-105℃，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇、乙醚。2.果糖水果蜂蜜中含量最高最甜的糖(3)分子组成和结构结构简式：官能团：分子式：C6H12O6或（多羟基酮）羟基、羰基和葡萄糖互为同分异构体CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2CHCH

CHCCH2OHOHOHOHOOH①在碱性条件下，果糖能部分转变为葡萄糖，所以果糖也能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。(4)化学性质注意：果糖也属于还原性糖。可用溴水区分葡萄糖和果糖。②多元醇和酮的性质：加成（氢气）、酯化与新制Cu(OH)2反应1、氧化反应归纳：葡萄糖与果糖的化学性质比较3、酯化反应2、加氢还原银镜反应人体内缓慢氧化葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能使溴水褪色。相同点：不同点：所得产物是否相同？葡萄糖果糖分子式

C6H12O6（同分异构体）结构特点多羟基醛多羟基酮存在自然界分布最广，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性质白色晶体，溶于水不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水化学性质羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊液、银镜反应、溴水）、氧化性生物作用：氧化反应羟基性质：酯化反应可发生银镜反应及与新制Cu（OH）2悬浊液的反应，（碱性条件下异构化）不与溴水反应用途制药、制糖果、制镜食物制法淀粉水解名称分子式还原性水解产物蔗糖麦芽糖C12H22O11(两者互为同分异构体)非还原性糖(无－CHO)还原性糖(有－CHO)一分子葡萄糖，一分子果糖二分子葡萄糖1.蔗糖和麦芽糖的比较二、蔗糖与麦芽糖2.蔗糖和麦芽糖的水解C12H22O11+H2O2C6H12O6

酸或酶麦芽糖葡萄糖

C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6稀H2SO4蔗糖葡萄糖果糖3.蔗糖与麦芽糖还原性的探究结论：(1)蔗糖是非还原性二糖，麦芽糖是还原性二糖；(2)蔗糖水解得到的产物具有还原性a.蔗糖溶液+

新制Cu(OH)2(或银氨溶液)

c.蔗糖水解溶液+

新制Cu(OH)2(或银氨溶液)

没有明显现象生成红色沉淀(或有银镜生成)生成红色沉淀(或有银镜生成)b.麦芽糖溶液+

新制Cu(OH)2(或银氨溶液)

蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11（同分异构体）物理性质无色晶体，溶于水白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜存

在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）麦芽、薯类组成与结构无醛基有醛基化学性质

水解反应（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应，水解后可进行本身可发生银镜反应用

途食物食物蔗糖麦芽糖：自主探究实验：蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜结论：三、淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分异构体问题：1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n，是同分异构体吗？2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？（1）存在（2）物理性质淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。1、淀粉白色、无气味、无味道的粉末状物质。不溶于冷水,在热水中能膨胀,部分溶于热水,部分糊化试管1：淀粉蒸馏水

淀粉

溶液碘水变蓝试管3：淀粉

稀硫酸加热水解液NaOH

中和液碘水不变蓝试管3：中和液银氨溶液加热有银镜出现试管2：淀粉溶液

银氨溶液加热无

银镜出现△水解淀粉的化学性质：①淀粉＋I2→蓝色（用于检验淀粉或I2的存在）②淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应；③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2OnC6H12O6（葡）H＋思考3、如何检验淀粉部分水解？

用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀思考4、如何检验淀粉已经完全水解？思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化剂外是否可以用酶？思考2、如何检验淀粉尚未水解？

用碘水——是否显蓝色

用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色

淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（酿酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6水解酒化酶（葡）C2H5OH（酒精）淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（酿酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6水解酒化酶（葡）C2H5OH（酒精）（1）存在（2）物理性质2、纤维素白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水,也不溶于有机溶剂.

纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素92％~95％；亚麻含纤维素约80％；木材含纤维素约50％。(C6H10O5)n（3）纤维素的结构结构“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个—OH，故纤维素可写成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。（4）纤维素的化学性质(C6H10O5)n+nH2O催化剂

△nC6H12O6（葡萄糖）①非还原性糖：无—CHO不显还原性②可发生水解，但比淀粉水解困难，用90%的浓硫酸作催化剂（或酶）纤维素③纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）浓硫酸△（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3浓硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）1.制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）2.制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片3.制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）5．纤维素的用途（6个方面）纯棉上衣麻布法国棉麻4.棉麻纤维大量用于纺织工业5.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸6.食物中的纤维素有利于人的消化。淀粉、纤维素的结构和物理性质比较

淀粉纤维素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由几百～几千几千个葡萄糖单元

葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万1不是同分异构体2不是同系物3均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉

纤维素

无醛基

无醛基每个单元中有三个羟基

1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖

1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸

葡萄糖果糖分子式

C6H12O6（同分异构体）结构特点多羟基醛多羟基酮存在自然界分布最广，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性质白色晶体，溶于水不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水化学性质羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊液、银镜反应、溴水）、氧化性生物作用：氧化反应可发生银镜反应及与新制Cu（OH）2悬浊液的反应，（碱性条件下异构化）不与溴水反应用途制药、制糖果、制镜食物制法淀粉水解蔗糖（甜菜糖）麦芽糖分子式C12H22O11（同分异构体）物理性质无色晶体，溶于水白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜存

在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%