高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯 市一等奖

人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第一课时羧酸教学设计1【教学目标】1. 认识酯典型代表物的组成和结构特点。2.根据酯的组成和结构的特点，认识酯的水解反应。【教学过程】[复习提问]写出下列化学方程式：乙醛与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热。[学生活动]评判黑板上的化学方程式，检查自己书写的化学方程式。[设计意图]对学过的知识进行查漏补缺，由有机物的衍生关系引出乙酸。[设问]上述化学反应中有机物之间存在什么样的衍生关系？一、羧酸1.定义：羧酸是羧基跟烃基直接相连构成的有机化合物。2.分类：(1）根据羧基相连的烃基不同分为：脂肪酸、芳香酸。(2）根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸又可以分为：一元酸、二元酸（如HOOC—COOH）、多元酸。饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2二、乙酸1.乙酸的物理性质和分子结构（1）乙酸的物理性质：乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。（2）乙酸的分子结构：化学式：C2H4O2结构简式：CH3COOH2.化学性质：羧基中C-O键、O-H键均有较强的极性，易发生断裂A．酸的通性：（1）醋酸溶液中加入石蕊指示剂，现象：石蕊变红（2）醋酸溶液中加入镁条，现象：镁条不断溶解，镁条表面有气泡产生。（3）碳酸钠溶液中加入醋酸，现象：有气体生成。具有无机酸的通性：B.参考课本第60页【科学探究】完成下列问题：乙酸的酸性——提出问题，根据要求设计实验。[问题]初中化学已介绍过乙酸是一种有机弱酸，请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案①证明乙酸有酸性；②比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。[提供药品]镁粉氢氧化钠溶液氧化铜固体硫酸铜溶液碳酸钠粉末乙酸苯酚紫色石蕊试液无色酚酞试液等。请将上述仪器选起出来，并按A、B、C字母的使用的先后顺序连接起来：C.设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH按下图所示连接实验装置。乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OHB.酯化反应:定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。反应机理：醇提供氢原子，羧酸提供羟基结合生成水。酯化反应机理[设问]在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？（参看课本61页两个反应式）如何能证明你的判断是正确的？能否提供理论或实验依据？酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子【小结】酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。酚、醇、羧酸中羟基的区别醇羟基酚羟基酸羟基氢原子活泼性从左到右依次增强电离极难微弱部分酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与钠反应反应放出氢气反应放出氢气反应放出氢气与氢氧化钠反应不反应反应反应与碳酸氢钠反应不反应不反应反应放出二氧化碳能否由酯水解生成能能能食醋的用途食醋又称醋，是一种含CH3COOH的酸性调味料，种类有米醋、陈醋、香醋、麸醋、酒醋、白醋、果汁醋、蒜汁醋、姜汁醋、保健醋等，因原料和制作方法的不同，成品风味迥异。醋是用得较多的酸性调味料。每100mL醋中的醋酸含量，普通醋为3.5g以上，优级醋5g以上，醋可以改善和调节人体的新陈代谢，作为饮食调料，需要量不断增长。醋的用途很广，在炒菜时加点醋，可以保护维生素C不受破坏。煮土豆时放点醋可以避免土豆烧焦，且可以使土豆颜色洁白，松软可口。烧牛、羊肉时放点醋，则牛、羊肉易于烧烂，还能除去臊气。烧鱼时放点醋可以除去鱼腥味，而且可以将鱼骨中的磷、钙质转化为可溶性的磷、钙质，易于被人体吸收。辣椒菜里放点醋可以减轻辣味。太咸的菜里放点醋可以冲淡咸味。凉拌菜里加点醋可以杀菌。泡在醋里的菜易于保存，并变得松脆可口。因而在烹调一些菜时，适时加些醋，既可增加菜的美味，又可提高食物的营养价值，还可以增时欲，帮助消化，有利于吸收，还可杀菌消毒，预防疾病。三、检测题1.某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相等的两种产物，该酯可能是（）A．甲酸甲酯

B．乙酸乙酯

C．甲酸乙酯

D．乙酸甲酯2.有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以萍果、葡萄、西瓜、山渣内为多，该化合物具有如下性质：（1）1molX与足量的金属钠反应产生1.5mol气体（2）X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物（3）X在一定程度下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应根据上述信息，对X的结构判断正确的是（）A．X中肯定有碳碳双键B．X中可能有三个羟基和一个一COOR官能团C．X中可能有三个羧基D．X中可能有两个羧基和一个羟基3.今有苯、苯甲酸、苯酚，如何将二者分离开？4.有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④乙酸乙酯；⑤丙烯酸(CH2=CH—COOH)。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是()A．仅①③B．仅②④C．仅⑤D．仅③⑤5.化学实验必须注意安全，下列做法不存在安全隐患的是()A．制取乙酸乙酯时，先将1体积的酒精倒入3体积的浓硫酸中B．配置银氨溶液时，将稀氨水滴加到硝酸银溶液中至白色沉淀恰好溶解为止C．实验室做钠与乙醇的实验时，余下的钠屑投入到废液缸中D．制乙烯时，用量程为100℃的温度计代替量程为300℃的温度计，测反应液的温度6.有下列物：①乙醇、②苯酚、③乙醛、④丙烯酸（CH2=CHCOOH）、⑤乙酸乙酯其中与溴水、酸性KMnO4溶液、NaHCO3溶液都能反应的是()A．①③B．②⑤C．④D．③④7.图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A．①蒸馏②过滤③分液

B．①分液②蒸馏③蒸馏C．①蒸馏②分液③分液

D．①分液②蒸馏③结晶、过滤8.分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体（不考虑立体异构）最多有()A．5种B．6种C．7种D．8种9.(2023·海南高考)肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：①；②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：（1）A的化学名称为；（2）B和C反应生成D的化学方程式为；（3）F中含有官能团的名称为；（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为；（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写结构简式）。参考答案1.【解析】饱和一元羧酸与比其多一个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相等。【答案】C2.【解析】根据信息（1）可知，该有机物中可能含有能与金属钠反应的羟基或羧基；根据信息（2）可知，该有机物同时含有羟基和羧基；根据信息（3）可知，该有机物可发生消去反应生成含碳碳双键的有机物。由此可知，该有机物可能有两个羧基、一个羟基，也可能有两个羟基、一个羧基。【答案】D3.【解析】根据以上三种物质的性质：①苯不溶于水，苯酚、苯甲酸微溶于水；②苯酚、苯甲酸表现酸性，且酸性强弱为：盐酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚；③三者互溶，可确定分离方法为加碱后分液法。一般有机化合物不易溶于水，分液法是经常选择一种分离方法。有机物提纯和分离的一般方法有：①洗气法；②分液法（互不相溶）；③蒸馏法（相对分子质量不接近）。解决此类问题时，先分析物质的性质，抓特征、找差异，并注意有机与无机相结合，化学性质与物理性质相统一。【答案】取混合液，先加入氢氧化钠溶液，用分液法分离出苯，向残余液中通入足量的二氧化碳气体，用分液法分离出苯酚，向残余液中加入足量盐酸，过滤得苯甲酸。4.【解析】能与NaHCO3反应的是比H2CO3酸性强的无机酸或羧酸；能与溴水、KMnO4酸性溶液反应，表明该物质含有碳碳双键或具有还原性。【答案】C5.【解析】制取乙酸乙酯时，应将浓硫酸倒入酒精中，A选项错误；实验中剩余的金属钠不能投入到废液缸中，因为金属钠能和水发生反应，C选项错误；实验时制取乙烯的温度是170℃，100℃的温度计代替量程为300℃的温度计会因为测量温度超过温度计的量程而使温度计破裂，D选项错误。【答案】B6.【解析】①乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能与碳酸氢钠和溴水反应，故错误；②苯酚中含有酚羟基，能被酸性高锰酸钾氧化，能与溴发生取代反应，但不能与碳酸氢钠反应，故错误；③乙醛中含有醛基，能被溴、酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能与碳酸氢钠反应，故错误；④丙烯酸（CH2=CHCOOH）中含有碳碳双键和羧基，能与溴、酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与碳酸氢钠发生复分解反应，故正确；⑤乙酸乙酯中不含不饱和键，不能与溴及酸性高锰酸钾溶液反应，不含羧基，不能与碳酸氢钠反应，故错误；故选C．【答案】C7.【答案】B8.【解析】由该有机物的化学性质、组成知其含有碳碳双键、羧基．当没有支链时，其碳骨架有3种：有一个甲基做支链的结构有四种：，有一个乙基做支链的结构为，故共有8种结构，故选D。【答案】D9.【解析】（1）A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件