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高三级化学备课组曾维玲第10课时醛酮2022年2月25日

高考第一轮复习第十二单元第一讲认识有机化合物一、醛(CnH2nOn≥2)的物理性质:乙醛:

是无色、有刺激性气味的液体,比水轻,沸点低,仅20.8℃,熔点-121℃。易挥发,易燃烧,跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。甲醛:

俗名蚁醛,熔点-92℃,沸点-21℃,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数为35%~40%的水溶液叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。(烃的含氧衍生物中,标准状况下,只有HCHO为气体。)其它的醛CHOCHO乙二醛CH2CHCHO丙烯醛CHO苯甲醛二、醛的性质化学1、还原反应(加成反应)(氧化性)结论:醛既有氧化性又有还原性,但氧化性较弱,还原性较强。+H-H催化剂△

OCH3-C-HCH3CH2OH有机物去氧加氢,发生还原反应RCHOH2催化剂△RCH2OHOCHHH二、醛的性质化学:2、氧化反应(还原性)(1)燃烧(2)催化氧化(3)银镜反应(5)使酸性高锰酸钾溶液等、溴水褪色(4)与新制的Cu(OH)2反应2CH3CHO+5O2点燃4CO2+4H2O

OCH3-C-H2+O2催化剂△

OCH3-C-O-H2有机物去氢或插氧,发生氧化反应HOOCCH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴加热CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBrCH3CHOKMnO4(H2SO4酸化)CH3COOHCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O△能使溴和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结醇能否褪色×√原因一般认为不氧化氧化反应酚能否褪色√√原因取代反应氧化反应醛能否褪色√√原因氧化反应氧化反应试剂官能团Br2水酸性KMnO4溶液烯烃能否褪色√√原因加成反应氧化反应炔烃能否褪色√√原因加成反应氧化反应苯的同系物能否褪色能(萃取)√(要有氢)原因不反应,能萃取氧化反应2、甲醛的缩聚反应1、甲醛的一些特殊反应:2HCHO+NaOH(浓)→HCOONa+CH3OH3、甲醛的歧化反应(不要求掌握)【注意】甲醛是气态的,能发生氧化反应(注意特殊性)、还原反应等△(制备酚醛树脂)2H2O三、甲醛CHOH1、下列物质中不能发生银镜反应的是()A.乙醛B.苯酚C.酒精D.葡萄糖BC2、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水B.乙醛和乙醇

C.甲醛和水D.苯和水D3、3g某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛是()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛A4、有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4L,据此推断乙一定不是()CDA.乙二醇B.1,3-丙二醇C.2,3-丁二醇D.乙醇【当堂训练】含醛基的物质有:①醛类;②甲酸;③甲酸盐;④甲酸某酯;⑤某些糖类:如葡萄糖、麦芽糖等;⑥其他含醛基的多官能团有机物等5.某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是(2)检验分子中碳碳双键的方法是(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?水浴加热有银镜生成,可证明有醛基—CHO后,调pH至酸性再加入溴水,看是否褪色。在加银氨溶液氧化加入银氨溶液后,由于Br2也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。四、乙醛的工业制法(2)乙炔水化法:(了解)

(1)乙醇氧化法:(3)乙烯氧化法:醛和酮共同之处是都含酮羰基(C)

CHORCR’OR醛酮

饱和一元酮的组成通式也是CnH2nO,最简单的酮是R和R’都是甲基的丙酮。醛酮可构成类别(官能团)异构体

丙酮无色液体,沸点56.2℃,有气味,易挥发,易燃烧。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有机溶剂。五、酮O

酮没有强还原性,不与银氨溶液或新制氢氧化铜等弱氧化剂起反应(一般不发生燃烧以外的氧化反应)。在催化剂存在的条件下,可以跟H2起加成反应还原成醇。

取一洁净试管,加入1mL2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。①配制银氨溶液:在上述配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛,充分振荡后把试管放在热水浴中静置。②滴加乙醛水浴加热:AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2

OH+2H2O氢氧化二氨合银(银氨溶液)【实验3-7】醛的银镜反应(选择性必修3P67)(2)氧化反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴加热CH3COONH4+3NH3

+2Ag↓+H2O③银镜反应实验注意事项:(1)试管内壁应洁净(2)须用新制的银氨溶液(氨水使沉淀恰好溶解)(3)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;(4)加热时不能振荡试管和摇动试管;(5)做完实验的试管用稀硝酸洗涤检验醛基、制镜或保温瓶胆等关系式:-CHO~2Ag应用:链接向试管加入2mL10%NaOH溶液,再滴入5%CuSO4溶液5滴(NaOH必须过量),振荡,得到新制的氢氧化铜悬浊液。①配制新Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂):

在上述配好的Cu(OH)2悬浊液中加入0.5mL乙醛溶液,充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。②滴加乙醛加热:Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O△【实验3-8】蓝色沉淀生成:实验现象:有红色(或砖红色)沉淀生成醛与新制Cu(OH)2反应(斐林反应)选择性必修3P67实验注意事项:(1)实验成功的关键是制备氢氧化铜时氢氧化钠过量保证制得的氢氧化铜是悬浊液;(2)加热至沸腾,但温度不能过高检验-CHO、检测糖尿病且

Cu2O+2H+=Cu+Cu2++H2O应用:1、某学生做乙醛的还原实验,取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL,在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是(

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