高中化学第1节醇和酚重难点

[考纲定位]

1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。2.了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。第三节醇和酚2023/2/3醇的同分异构体（1）碳链异构（2）羟基的位置异构（3）官能团异构：相同碳原子数的饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）写出C4H10O的所有同分异构体,并命名醇

醇的命名（2）编碳号（1）选主链（3）写名称选最长碳链，且含—OH从离—OH最近的一端起编注明羟基位置（用阿拉伯数字）和羟基的个数（用“二”、“三”等）2023/2/3江西省鹰潭市第一中学桂耀荣3CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③写出下列醇的名称①2，3—二甲基—3—戊醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOH苯甲醇1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）1．醇的结构与性质类别脂肪醇芳香醇实例CH3CH2OHC6H5—CH2OH官能团—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连主要化学性质

特性(1)与钠反应(2)取代反应（与HX，分子间脱水成醚，酯化反应）(3)消去反应(4)氧化反应红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)考点一

醇类催化氧化和消去反应规律1．醇类的催化氧化规律与羟基相连的碳原子上有氢原子才能发生氧化反应。2．醇的消去反应规律连羟基的碳原子相邻的碳原子上有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：

考点一醇类催化氧化和消去反应规律关键提醒

(1)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳上氢原子的种数。2023/2/3江西省鹰潭市第一中学桂耀荣7实验室制乙烯为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集

浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？2023/2/3江西省鹰潭市第一中学桂耀荣81.放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2.浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4.温度计的位置？温度计水银球要置于反应物的液面以下，因为需要测量的是反应物的温度。5.为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。乙醇1．酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应（与HX，分子间脱水成醚，酯化反应）(3)消去反应(4)氧化反应

特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)—OH与苯环直接相连(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应遇FeCl3溶液显紫色考点二有机物分子中基团之间的相互影响3.(2011·北京高考)用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4­己二烯和甲苯2．醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较

反应试剂类别NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基酚羟基羧羟基√√√×√√×√√××√A4．茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(

)①分子式为C15H14O7

②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1

④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④

D．①④D2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无明显现象

红褐色沉淀血红色溶液有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代B

(2013·重庆高考)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)——————[1个示范例]——————【解析】

A．X的结构中含有3个醇羟基，且邻位碳原子上均有H原子，都能发生消去反应。B.Y中的2个氨基和1个亚氨基能与3个羧基发生类似酯化的反应。C.X的分子式为C24H40O5，与HBr反应，是3个Br原子取代3个—OH，产物的分子式为C24H37O2Br3。D.饱和碳链都是呈锯齿状的，但癸烷的对称程度较好，而Y的结构由于含有N原子而对称程度差(可由NH3的三角锥形分析)，极性较强。【答案】

B考向预测1考查醇的化学性质1．(2012·大纲全国卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：————————[2个预测练]————————【答案】

D考向预测2醇的消去反应和催化氧化的规律2．(2014·佛山模拟)下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是(

)【解析】

四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，选D。【答案】

D3．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较【解析】

B中是由于官能团不同导致性质不同。

A中苯环与甲基相互影响；C中苯环和乙基对羟基的影响不同；D中羟基对苯环产生影响。【答案】

B【答案】

A【解析】

由儿茶素A的结构简式可知：儿茶素A的分子式为C15H14O7，①正确；分子中含有两个苯环结构，1mol儿茶素A最多能与6molH2加成，②错误；分子中含有5个酚羟基、一个醇羟基，1mol儿茶素A可与6mol金属钠反应，可与5molNaOH反应，③错误；与足量浓溴水反应时，溴可取代两个苯环中的4个氢原子，④正确；故选D。【答案】

高效训练6

道题【解析】

醇是指羟基与除苯环以外的烃基相连而形成的一类烃的含氧衍生物。只有C项是羟基与苯环直接相连而形成了酚。【答案】

C2．(选修5P70T4)针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是(

)A．与醋酸、浓硫酸共热时，②键断裂B．与金属钠反应时，①键断裂C．与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂【解析】

乙醇分子中羟基与烃基相连，两者相互影响，使其性质与烷烃不同，其性质一般都会与羟基有关。如在与乙酸发生酯化反应时，乙醇提供的羟基氢与乙酸提供的羧基中的羟基结合生成一分子水，同时获得了乙酸乙酯，所以A项不正确。与金属钠反应是置换出乙醇分子中的羟基氢，乙醇消去反应时由羟基和与其相连碳原子的邻位碳上的氢脱去水而生成烯烃，乙醇在催化氧化时，羟基中的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合生成氢气而脱去。【答案】

A3．(选修5P55T2)写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。4．(2012·江苏高考)(双选)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(

)A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加成、取代、消去反应D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应【答案】

BC5．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是(

)A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物【答案】

B6．(2012·四川高考)已知：—CHO＋(C6H5)3P===CH—R―→—CH===CH—R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：__________________________________________________。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：_____________________________________________________________________________________________________。(5)写出第②步反应的化学方程式：_______________________________________________________________________。【解析】

解题关键：①正确理解信息，并运用信息；②根据N的相对分子质量确定X的结构；③运用逆推法分析转化关系。本题可以从两个角度突破：一是W的结构简式为HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH，X与W发生酯化反应生成的酯N的相对分子质量为168，其中来自酸的部分“OC—CH==CH—CH==CH—CO”的相对分子质量为108，则来自醇的部分的相对分子质量为60，又因W是由X经一系列转化得到的，W是二元酸，则X应为二元醇，经讨论可得符合条件的二元醇为乙二醇，故X为乙二醇。二是也可以由W逆推，则Z为CH3CH2OOC—CH==CH—CH==CH—COOCH2CH3，利用题目中给出的信息，“CHCH”部分来自醛，故Y是乙二醛，则X是乙二醇。(1)W所含的官能团为碳碳双键和羧基，故可以发生取代反应、氧化反应和加成反应。(2)由羰基和乙烯的平面结构可知，W中的所有原子都可以共面。(3)W是二元酸，乙二醇为二元醇，生成相