2020年高中化学新教材同步必修第二册 第7章 第二节 第2课时　烃　有机高分子材料

第2课时烃有机高分子材料[核心素养发展目标]1.了解烃的概念及分类，了解常见烃的组成及结构，培养“证据推理与模型认知”能力。2.初步认识有机高分子材料的组成、性能，了解塑料、合成橡胶、合成纤维的性能及在生活生产中的应用，培养“宏观辨识与微观探析”的学科素养。一、烃1.烃的概念仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。2.烃的分类依据：烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同。3.常见烃分子结构探究目的：通过学习甲烷、乙烯、乙炔的分子结构，理解常见烃的分子结构特点。活动记录：烃甲烷乙烯乙炔电子式化学键C—H共价单键C—H共价单键和共价键C—H共价单键和—C≡C—键球棍模型分子结构特点碳原子4个单电子完全和4个氢原子形成4个共价单键，形成以碳原子为中心的正四面体结构碳和碳形成碳碳双键，剩余价键完全和氢原子形成C—H单键，键和键夹角为120°，2个碳原子和4个氢原子在同一平面内碳和碳形成碳碳三键，剩余价键和氢原子形成C—H单键，键和键夹角为180°，2个氢和2个碳原子成直线结构(1)含有碳和氢两元素的有机化合物就属于烃(×)提示烃是分子中只含C和H两元素的有机化合物。(2)属于烃的有机化合物分子中氢原子个数可以为奇数(×)提示根据碳原子的4价键理论，烃分子中的氢原子一定为偶数。(3)甲烷、乙烯和乙炔分子中都只含有碳和氢两元素，故它们是同系物(×)提示三者的结构不同，甲烷分子中全部为单键，乙烯分子中含有碳碳双键，乙炔分子中含有碳碳三键，而且分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团，故不为同系物。(4)乙烯的分子式为C2H4，故分子组成为C6H12的烃一定属于烯烃(×)提示分子组成为C6H12的烃，可以是烯烃，也可能属于环烷烃，如环己烷。(5)苯的分子式为C6H6，结构简式为，分子高度不饱和，故苯分子中一定含有碳碳双键，属于烯烃(×)提示苯分子中含有，结构简式是一种习惯写法，分子中不含有，属于芳香烃。知识拓展芳香族化合物与苯1.芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。2.苯的组成与结构分子式结构式结构简式空间形状C6H6平面正六边形其中，苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。3.苯的用途：苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂，广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。1.比较CH4、CH2=CH2的化学性质，并分析其化学性质与二者结构的关系？物质甲烷乙烯与Br2反应Br2试剂Br2蒸气溴水或溴的CCl4溶液反应条件光照反应类型取代加成氧化反应和O2燃烧燃烧，火焰呈淡蓝色燃烧，火焰明亮、伴有黑烟酸性KMnO4溶液不反应酸性KMnO4溶液褪色性质和结构关系CH4分子中的碳原子为饱和结构，所成的键为单键，性质稳定，主要发生取代反应CH2CH2分子中的碳原子为不饱和结构，所成的键为碳碳双键，其中一个键容易断裂，性质活泼，主要发生加成反应、氧化反应2.已知乙炔结构式为H—C≡C—H，分子中含有不饱和的碳碳三键，根据乙炔的结构，试推测乙炔可能有哪些性质？提示乙炔分子中含碳碳三键，可能发生如下反应：①燃烧：现象为火焰明亮，伴有黑烟。②加成反应：能使Br2的CCl4溶液褪色。③氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。④加聚反应：能在一定条件下加聚生成聚合物。3.已知乙烯分子为平面结构，C2H2为直线结构，苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面，为正六边形结构，则有机物M分子中，最多有几个原子共直线？最多有几个原子共平面？提示根据乙炔、乙烯和苯的结构，有机物M的分子结构应为则最多有6个原子共直线，因为碳碳单键可以旋转，最多有18个原子共面。1.典型空间结构(1)甲烷型：正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。(3)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。2.单键可以旋转，双键不能旋转对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。1.已知丙烷和甲烷互为同系物，下列有关丙烷的说法错误的是()A.丙烷属于饱和烃B.丙烷和氯气在光照条件下可发生取代反应C.丙烷能使酸性KMnO4溶液褪色D.丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上答案C解析丙烷是饱和烃，属于烷烃，化学性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色。2.下列有关烃的说法正确的是()A.烃分子中除了含碳和氢之外，还可能含其他元素B.根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃和不饱和烃C.分子中含有苯环的有机物就是芳香烃D.乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物答案B解析烃是分子中只有碳和氢元素的有机物，A错误；含苯环的碳氢化合物才属于芳香烃，C错误；乙烯和乙炔分子结构不同，不为同系物，D错误。3.下列反应中不属于加成反应的是()A.由乙烯制乙醇B.乙烷在空气中燃烧C.乙炔和溴反应生成1,1,2,2-四溴乙烷()D.由乙烯制聚乙烯答案B解析乙烷在空气中燃烧为氧化反应。4.下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面内的是()A.CH2=CHCl B.CH3CH2CH3C. D.CF2=CF2答案B解析CH2=CHCl和CF2=CF2可看作CH2=CH2分子中的H原子被Cl或F原子代替后的产物，因乙烯为平面结构，故A和D中所有原子共面，因苯环中6个碳和6个H原子共平面，故C项所有原子共面，丙烷分子中碳原子为饱和结构，空间为四面体结构，故丙烷分子中所有原子不可能共面。二、有机高分子材料1.有机高分子材料的分类根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。天然有机高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡胶等。合成有机高分子材料：如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维(1)塑料①成分主要成分合成树脂添加剂增塑剂提高塑性防老剂防止塑料老化着色剂使塑料着色②主要性能塑料具有强度高、密度小、耐腐蚀，易加工等优良的性能。③常用塑料用途名称用途聚乙烯可制成食品包装袋聚氯乙烯电线的绝缘层，管道等聚苯乙烯泡沫包装材料，绝缘材料聚四氟乙烯制实验仪器、化工用品聚丙烯制管材，包装材料有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)制飞机和车辆的风挡，光学仪器等脲醛塑料(电玉)制电器开关，插座(2)橡胶①天然橡胶主要成分是聚异戊二烯，结构简式。②硫化橡胶：工业上用硫与橡胶作用进行硫化，使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构，从而提高强度、韧性和化学稳定性。③常见合成橡胶有丁苯橡胶，顺丁橡胶，氯丁橡胶，还有氟橡胶、硅橡胶等特种橡胶。④主要用途：制轮胎，在航空、航天、国防等领域也有广泛应用。(3)纤维①分类：纤维eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝和麻等,化学纤维\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(再生纤维：黏胶纤维、大豆蛋白纤维,合成纤维：聚丙烯纤维丙纶、聚氯乙烯,纤维氯纶等))))②合成纤维性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。③主要用途：制衣料、绳索、渔网等，广泛应用于工农业领域。(1)有机高分子材料是一类结构非常复杂的有机物(×)提示有机高分子材料虽然相对分子质量很大，但一般结构简单，是由很多重复的链节构成。(2)真丝、塑料和涤纶都是合成高分子材料(×)提示真丝是天然高分子材料，塑料和涤纶是合成高分子材料。(3)有机高分子材料是混合物(√)提示有机高分子材料是由很多重复的链节构成，聚合度n不同，故为混合物。(4)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色(×)提示聚乙烯结构为CH2—CH2，链节中不存在碳碳双键，不能使溴的CCl4溶液褪色。(5)橡胶硫化发生的是物理变化(×)提示橡胶硫化是线型高分子链之间通过硫原子形成化学键产生交联，形成网状结构，发生的是化学变化。(6)以石油、煤、天然气为原料可以生产某些有机高分子材料(√)提示以石油、天然气和煤为原料制成有机高分子单体，再聚合生成塑料、合成纤维等有机高分子材料。1.聚氯乙烯(PVC)和聚丙烯(PP)是两种常用塑料，试写出由单体氯乙烯(CH2=CHCl)和丙烯(CH2=CHCH3)分别合成两种塑料的化学方程式？反应类型是什么？提示nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化剂))，发生了加聚反应；nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))，发生了加聚反应。2.写出有机高分子材料的单体。提示该高分子材料单体为CH2=CH2和。加聚反应单体的判断方法方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。如维通橡胶→→CH2=CF2和CF2=CF—CF3。方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。如：丁苯橡胶eq\o(→,\s\up7(去))→→CH2CH—CH=CH2和。1.下列高分子材料属于天然高分子材料的是()A.聚乙烯塑料 B.麻C.丁苯橡胶 D.脲醛树脂答案B解析聚乙烯塑料、丁苯橡胶和脲醛树脂都为合成高分子材料，麻为天然高分子材料。2.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法中正确的是()A.天然橡胶易溶于水B.羊毛是合成高分子化合物C.聚乙烯塑料是天然高分子材料D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”答案D解析聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”，天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料，难溶于水，羊毛是天然的，而聚乙烯塑料是合成的高分子材料，综上所述，选择D项。3.下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是()A.乙烯是纯净物，聚乙烯是混合物B.乙烯的性质与聚乙烯相同C.常温下，乙烯是气体，聚乙烯是固体D.乙烯可使溴水褪色，而聚乙烯则不能答案B解析乙烯为化合物，聚乙烯中由于n值不同，一般为混合物，故A正确；乙烯分子含碳碳双键，而聚乙烯中不存在碳碳双键，故两者性质不同，故B项错误；常温下，乙烯为气体，聚乙烯为固体，故C正确；乙烯能使溴水褪色，聚乙烯中不存在碳碳双键，则不能使溴水褪色，故D项正确。4.航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是()A.塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产B.塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料C.塑料用途广泛，可从自然界中直接得到D.塑料是有机物，不会和强酸、强碱作用答案B解析飞船飞行速度很快，所以其材料要轻，耐高温耐摩擦，因此所用塑料代替品要加入合适的添加剂制成优良的新型材料，故选B。课时对点练A组基础对点练题组一常见烃的组成、结构及性质1.既能用来鉴别乙烯和乙烷，又能用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是()A.通入足量溴水中B.在空气中燃烧C.通入酸性高锰酸钾溶液中D.在一定条件下通入氢气答案A解析乙烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，而乙烷不能，用溴水除去乙烯的同时又不产生新的气体杂质，A项正确；二者都能燃烧，故不能通过燃烧的方法达到除去乙烯的目的，B项错误；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能，但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2，产生新的气体杂质，不能作为除去乙烷中乙烯的方法，C项错误；在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，D项错误。2.(2019·天津一中高一月考)下列烃分子中所有原子均在同一平面内的是()A.甲烷 B.苯C.丙烯(CH2=CH—CH3) D.正戊烷答案B解析甲烷是正四面体形分子，所有原子不可能都在同一平面上，A项错误；苯是平面形分子，所有原子处于同一平面，B项正确；丙烯(CH3—CH=CH2)中含有甲基，甲基碳上所连的原子不可能在同一平面内，C项错误；正戊烷中含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面，D项错误。题组二常见有机高分子材料3.(2019·吉林高一期末)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.塑料、天然橡胶都是天然高分子化合物B.乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键C.棉花、羊毛、涤纶的成分均属于天然纤维D.乙酸和乙醇可用Na2CO3溶液加以区别答案D解析塑料不是天然高分子化合物，A项错误；聚乙烯分子和苯分子中没有碳碳双键，B项错误；棉花、羊毛都属于天然纤维，但涤纶为合成纤维，C项错误；乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，乙醇和碳酸钠不反应，可用Na2CO3溶液进行区别，D项正确。4.(2018·济南一中期中)下列有关橡胶的说法不正确的是()A.橡胶具有高弹性B.橡胶有天然橡胶和合成橡胶两种C.天然橡胶的化学成分是聚异戊二烯D.构成橡胶的高分子链在无外力作用时呈直线状答案D解析构成橡胶的高分子链在无外力作用时呈卷曲状，而且有柔性，受外力时可伸直，但取消外力后又可恢复原状，因此具有高弹性，D项错误。5.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.芳纶纤维分子量确定，属于纯净物B.氢键只影响芳纶纤维的化学性质C.合成芳纶纤维的小分子化合物可能为两种D.芳纶纤维的结构简式可表示为答案C解析芳纶纤维为高分子化合物，由片段结构，可推知其结构简式为，因n不确定，故芳纶纤维为混合物，氢键只影响高分子的物理性质，不影响高分子化学性质，故A、B、D项错误，由高分子结构特点，推知合成该高分子的小分子为和，故C项正确。题组三加聚反应与有机高分子材料6.(2018·福州八中期中)苯乙烯是合成聚苯乙烯的化工原料，反应的化学方程式为下列有关说法正确的是()A.苯乙烯通过加聚反应合成聚苯乙烯B.苯乙烯和聚苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.苯乙烯、聚苯乙烯均为纯净物D.聚苯乙烯的结构单元是答案A解析聚苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；聚苯乙烯是混合物，C项错误；聚苯乙烯的结构单元是，D项错误。7.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为，合成它的单体为()A.CH2=CF2—CF2和CF=CF3B.CH2=CF2和CF2=CF—CF3C.CH2=CF2—CF2CF—CF3D.CH2=CF2—CF2—CFCF3答案B解析由链节可知，主碳链为4个碳原子，而且都为单键，其单体必为两种含双键的物质，据加聚反应的特点，可推知两种单体分别为CH2=CF2和CF2=CF—CF3。8.(1)某烃A的球棍模型如图所示，其分子式为______________，该烃属于________，A的一氯代物有________种。(2)A有多种同分异构体，写出其中一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。答案(1)C8H18链状烷烃4(2)(CH3)3CC(CH3)3解析(1)由球棍模型可知烃A的分子式为C8H18，满足CnH2n＋2，属于链状烷烃；A分子的结构中有4种不同化学环境的氢原子，所以A的一氯代物有4种；一氯代物只有一种，说明所有的氢原子所处的化学环境相同，(CH3)3CC(CH3)3符合题意。9.(2018·重庆巴蜀中学期末)(1)写出以氯乙烯(CH2CHCl)制备PVC(聚氯乙烯)发生反应的化学反应方程式及反应类型：____________________、_____________________________。PE(聚乙烯)材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有二种方法，一是测密度法：密度大的应是____________；二是燃烧法：PE和PVC在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是______________________________________________。(2)PVDC(CH2—CCl2)是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC的小分子的结构简式：_______________。(3)“白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。焚烧塑料会生成有毒物质二英，二英是含有如图所示母体的系列化合物，下列关于如图所示物质的说法不正确的是____(填字母)。a.该物质在氧气中完全燃烧的产物是CO2和H2Ob.该物质属于烃c.该物质的一卤代物只有2种答案(1)nCH2CHCleq\o(→,\s\up7(催化剂))加聚反应聚氯乙烯聚乙烯更易燃烧，聚氯乙烯燃烧产生刺激性气味气体(HCl)，有白雾(2)CH2=CCl2(3)b解析(1)CH2CHCl通过加聚反应生成CH2—CHCl，方程式为nCH2CHCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CHCl；聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较大的氯原子，其密度比聚乙烯大，聚氯乙烯不易燃烧，燃烧时产生具有刺激性气味的HCl，有白雾(含有HCl的小液滴)生成。(3)该物质含有碳、氢、氧三种元素，不属于烃，完全燃烧的产物是CO2和H2O，且其一卤代物只有2种。B组综合强化练1.下列对烃的叙述正确的是()A.只有烷烃分子中才存在碳碳单键B.除烯烃外，其他烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色C.分子通式为CnH2n＋2的烃可能是烷烃，也可能是烯烃D.所有的烃都可以燃烧答案D解析并不是只有烷烃才存在碳碳单键，在烯烃、炔烃及芳香烃中也可能存在碳碳单键(如CH2=CH—CH3)，故A错误；能使酸性KMnO4溶液褪色的烃很多，如炔烃存在不饱和“—C≡C—”也可以使之褪色，故B错误；分子通式满足CnH2n＋2的烃只能为链状烷烃，不能为烯烃，C错误；所有的烃都可以燃烧，D正确。2.某有机物a的分子式和己烷相同，且主链上有4个碳原子，则下列关于a的观点正确的是()A.a分子中可能有三个甲基B.a的一氯代物可能有三种C.a的分子式为C6H10D.a能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应答案B解析有机物a的分子式和己烷相同，为C6H14，C6H14属于烷烃，主链有4个碳原子，支链为2个甲基，2个甲基可以在同一个碳原子上，也可以在不同的碳原子上，其同分异构体有①CH3CH2C(CH3)3，②CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3两种。根据以上分析可知，a分子中有4个甲基，A错误；分子结构①的一氯代物有3种，分子结构②的一氯代物有2种，B正确；有机物a错误。3.(2018·成都七中高一月考)将溴水分别与四氯化碳、己烷、己烯、酒精四种试剂混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是()选项ABCD与溴水混合的试剂四氯化碳己烷己烯酒精现象答案D解析四氯化碳与溴水混合，四氯化碳将溴从溴水中萃取出来，得到溴的四氯化碳溶液，该溶液呈橙色，由于四氯化碳密度大于水，在下层，水层的颜色变浅，呈淡黄色，A正确；己烷和溴水混合，己烷将溴从溴水中萃取出来，得到溴的己烷溶液，该溶液呈橙色，己烷密度小于水，在上层，水层的颜色变浅，呈淡黄色，B正确；己烯和溴水混合发生加成反应，溴水褪色并分层，分层后水在上层，生成的二溴己烷在下层，C正确；溴水和酒精混合，不分层，D错误。4.下列叙述中正确的是()A.丙烷分子中的3个碳原子处在同一直线上B.甲苯()分子中的7个碳原子处在同一平面上C.乙烷分子中的碳原子和氢原子都处在同一平面上D.丙烯(CH2CHCH3)分子中的3个碳原子处在同一直线上答案B解析甲烷分子是正四面体结构，丙烷可看作是2个甲基取代甲烷分子中的2个氢原子形成的，所以丙烷分子中的3个碳原子不可能处在同一直线上，而是锯齿形，A错误；甲苯分子中甲基的碳原子取代苯分子中氢原子的位置而在苯分子的平面上，B正确；甲烷分子是正四面体结构，乙烷可看作是一个甲基取代甲烷分子的氢原子形成的，所以乙烷分子中的碳原子和氢原子不可能都处在同一平面上，C错误；丙烯(CH2=CHCH3)可看作是乙烯分子中的一个氢原子被甲基取代形成的，乙烯分子是平面结构，键角是120°，所以丙烯分子中的3个碳原子不可能在同一直线上，D错误。5.橡胶树是热带植物，在我国海南有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为。天然橡胶经过硫化后变为硫化橡胶，如下图所示。下列叙述中不正确的是()A.硫化橡胶和天然橡胶的高分子结构型式都属于体型结构B.天然橡胶变为硫化橡胶发生了化学变化C.硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大D.硫化橡胶比天然橡胶强度大答案A解析由天然橡胶分子结构简式可知，天然橡胶的高分子结构型式为线型结构；由图可知，硫化橡胶的高分子结构型式为体型结构。高分子由线型结构变为体型结构的过程有化学键变化，故这种变化是化学变化。天然橡胶变为硫化橡胶，即若干条线型结构的高分子长链通过化学键的连接形成体型结构的高分子，所以硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大，强度也大。6.人造象牙中，主要成分的结构为CH2—O，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是()A.(CH3)2O B.HCHOC.CH3CHO D.答案B解析由人造象牙的结构，将去掉将碳氧单键改为碳氧双键，就是合成该物质的单体，故选B项。7.如图是以乙炔(结构简式为CH≡CH)为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式：A______________________，B______________________，C______________________，D______________________。(2)写出有关反应的化学方程式：②__________________________