《优化探究》2016届高考化学总复习配套课件：9-1甲烷乙烯苯煤、石油、天然气的综合利用

第九章有机化合物第一节甲烷乙烯苯煤、石油、天然气的综合利用考纲要求1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。

1．三种烃结构与性质的比较考点一甲烷、乙烯、苯的结构与性质2.三种烃发生反应类型的比较(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他______________所替代的反应。①完成CH4与Cl2反应的化学方程式：原子或原子团②完成苯发生如下取代反应化学方程式：(2)加成反应：有机物分子中的

碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。①完成乙烯发生如下加成反应的化学方程式：不饱和②完成乙烯发生加聚反应的化学方程式：

。1．怎样证明甲烷是由碳、氢两种元素组成的？2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？3．制取纯净的氯乙烷，应采用乙烯和HCl的加成反应，还是乙烷和Cl2的取代反应？4．结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？提示：1．在空气中点燃甲烷，在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯，发现烧杯内壁有水珠凝结，证明甲烷中有氢元素，然后迅速将烧杯倒转过来，向烧杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，证明甲烷中含有碳元素。2．褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。3．应该采用乙烯与HCl的加成反应。4．取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中，然后向小试管中加入少量水，若液体不分层，证明分液漏斗内下层液体为水，上层液体为苯；若液体分层，则分液漏斗内下层液体为苯。1．下列说法正确的是()A．丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成解析：甲烷与氯气在光照条件下可发生取代反应，乙烯可与氯气发生加成反应，故B项正确。答案：B甲烷、乙烯、苯的结构与性质2．下列说法不正确的是()A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别B．乙烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鉴别乙烯和苯蒸气C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和苯蒸气D．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同解析：B项中乙烯使溴水完全褪色，苯蒸气使溴水中下面水层褪色，上面苯层呈橙红色，可鉴别；D项乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，苯使溴水褪色是萃取。答案：D3．关于苯乙烯(结构如图)的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中，正确的是()A．仅①②④⑤ B．仅①②⑤⑥C．仅①②④⑤⑥ D．全部正确解析：苯乙烯具有苯环、碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应、硝化反应，易溶于有机溶剂，苯、乙烯均为平面结构，苯乙烯中所有的原子可能共平面。答案：C4．下列叙述中，错误的是()A．烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷D．苯分子的六个碳碳键完全相同，六个碳氢键不相同，能发生加成反应和取代反应烃的反应类型答案：D5．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。解析：①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素的光照取代反应。答案：⑥②④①③⑤解析：能使溴的CCl4溶液褪色的物质应与溴发生反应，CH2CH2可与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色；聚乙烯为高分子化合物；因为聚乙烯分子式不确定所以没有固定的相对分子质量；乙烯和苯的所有原子共平面；苯既能加成又能取代。答案：(1)①(2)④(3)④(4)①②(5)②轻松突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来。”“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。1．有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有

个电子，可与其他原子形成4个

键，而且碳碳原子之间也能相互形成

键。(2)碳原子不仅可以形成

键，还可以形成

键或

键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳

，碳___或碳环上还可以连有

。考点二同系物与同分异构体4共价共价单双三环链支链2．同系物(1)同系物：结构

，分子组成上相差____________________原子团的物质的互称。(2)烷烃同系物：分子式都符合

，如CH4、CH3CH3、CH3－CH2CH3等互称为同系物。3．同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同

，不同

的现象称为同分异构现象。相似一个或若干个“CH2”CnH2n＋2分子式结构1．已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于同一条直线上？提示CH4分子中的CH键夹角为109°28′，而不是180°，因此，当碳原子数≥3时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。利用化学用语考查有机物中碳原子的成键特征答案：D3．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A．乙烷 B．甲苯C．氯乙苯 D．四氯乙烯答案：D4．氟利昂会破坏大气臭氧层，关于CF2Cl2(商品名为氟利昂­12)的叙述正确的是()A．有两种同分异构体 B．只有一种结构C．是平面型分子 D．是正四面体型的分子解析：CH4分子中的4个氢原子分别被2个氟原子和2个氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面体结构，但不是正四面体结构，该分子不存在同分异构体。答案：B简单有机物的空间结构(3)清楚三种分子中H原子被其他原子如C、O、Cl等原子取代后，分子的空间构型不变。(4)注意题中“关键”词，如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制条件。解析：四联苯上下对称，左右对称，分子中含有5种氢原子，即有5种一氯代物。答案：C同分异构体6．某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是()A．C2H6 B．C4H10C．C5H12 D．C8H18答案：B7．(2014年高考新课标全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A．戊烷 B．戊醇C．戊烯 D．乙酸乙酯B选项，属于醇的同分异构体在A选项的基础上加上OH，分别有3、4、1种，共8种，还有属于醚的同分异构体，戊醇的同分异构体大于8种；C选项，属于烯的同分异构体在A选项的基础上加上碳碳双键，分别有2、3、0种，共5种，还有属于环烷烃的同分异构体，戊烯的同分异构体大于5种；D选项，HCOOC3H7有2种、乙酸乙酯有1种，C2H5COOCH3有1种，C3H7COOH有2种，还有其他种类，属于乙酸乙酯的同分异构体大于6种。答案：A同分异构体的书写及数目巧确定1．确定同分异构体数目的方法(1)等效氢法：判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子来得出结论，又称为对称法。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)(2)换元法：一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。1．煤的综合利用(1)煤的组成考点三煤、石油、天然气的综合利用(2)煤的加工：2．石油的综合利用(1)石油的组成：多种碳氢化合物组成的

。(2)石油的加工：混合物3.天然气的综合利用(1)主要成分：

。(2)用途：①清洁能源。②化工原料，用于合成氨、甲醇等。CH44．三大合成材料(1)三大合成材料是指

。(2)聚合反应：合成聚乙烯的化学方程式：

。单体为

，链节为

，聚合度为

。塑料、合成橡胶和合成纤维CH2＝CH2－CH2－

CH2－n1．请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。①溶解②裂解③分馏④裂化⑤干馏⑥蒸馏⑦电解⑧过滤⑨萃取(1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等________。(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等________。(3)将重油转化为汽油________。2．为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？提示：1.(1)⑤、化学变化(2)③、物理变化(3)④、化学变化2．由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。1．下列说法中，错误的是()A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B．含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油C．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应做到安全规范的操作D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来答案：D化石燃料的综合利用2．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()A．石油裂解得到的汽油是纯净物B．石油产品都可用于聚合反应C．天然气是一种清洁的化石燃料D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料答案：C3．以乙烯、丙烯为代表的低碳烯烃是石油化工产业的重要基础原料，如图是一种新型合成低碳烯烃的工艺流程。有关说法正确的是()A．低碳烯烃属于“新能源”B．CH4转化为CH3Cl的过程发生了加成反应C．低碳烯烃也可在石油蒸馏过程中获取D．上述工艺流程体现了“绿色化学”的理念答案：D4．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染答案：B合成有机高分子答案：C教材实验的创新考查——溴苯的制备苯与溴的取代反应，是苯的化学性质的重点内容，是高考考纲中明确要求的考点。溴苯的制取中涉及的有机物有苯和溴苯，无机物有溴和溴化氢。该反应是放热反应，且苯、溴苯、溴化氢均易挥发，为了提高苯与溴的转化率，往往应用冷凝回流装置；该反应的无机产物为HBr，应用AgNO3溶液来检验；反应完成后溴苯的提纯又涉及了洗涤、蒸馏等实验操作。因此该实验很好地把无机实验和有机实验结合在一起，既可以考查苯与溴的反应原理，又可以考查实验设计、方案的评价等。相关实验知识归纳：1．为减少苯和液溴的挥发，常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流。2．铁粉和溴易发生反应生成FeBr3，加入的铁粉并不是催化剂，起催化作用的是FeBr3。3．反应完成后，溴苯和残留的苯、溴混溶在一起，常用NaOH溶液洗涤除去溴，常采用蒸馏的方法除去苯。4．HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。5．检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是有淡黄色沉淀产生。典例溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是________。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________；③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必需的是________(填入正确选项前的字母)。A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填入正确选项前的字母)。A．25mL B．50mL C．250mL D．500mL答案(1)HBr吸收HBr和Br2(2)②除去HBr和未反应的Br2③干燥(3)苯C(4)B即时训练1．已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图装置进行实验。根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在(Ⅲ)中可能观察的现象是______________________________________。(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有________。(3)反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是_____________________________________________，简述这一操作方法_________________________________。(4)你认为通过该实验后，有关苯跟溴反应的原理方面能得出的结论是________________________________________________。解析：苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，由于该反应是放热反应，苯、液溴易挥发，用冷凝的方法可减少挥发。装置Ⅲ的目的是防止HBr易溶于水而引起的倒吸。通过检验Br－的存在证明这是取代反应。答案：(1)小试管中有气泡，液体变棕黄色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成(2)Ⅲ和Ⅳ(3)反应结束后装置Ⅱ中存在大量的溴化氢，使Ⅰ的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免其逸出污染空气开启K2，关闭K1和分液漏斗活塞(4)苯跟溴能发生取代反应2．用A、B、C三种装置都可制取溴苯。请仔细分析三套装置，然后回答下列问题：(1)写出三个装置中都发生的反应的化学方程式_______________________、_____________________；写出B的右侧试管中发生的反应的化学方程式_______________。