【大纲创新设计】高考化学一轮复习 第3节 苯及其同系物 石油课件 新人教

第三节苯及其同系物石油复习目标展示1.了解苯的组成和结构，掌握苯的性质和用途。2.掌握苯的同系物的结构特点和通性。了解芳香烃的概念。3.了解石油的组成和加工方法，掌握分馏的原理及操作。此类试题包括：(1)苯分子结构的应用(2)苯的化学性质及实验应用(3)苯的同系物的通性(4)石油加工方法及产品用途知识点1苯的性质问题1：苯分子结构的特殊性？苯的物理性质和化学性质？苯的用途？【思维延伸】苯分子不是碳碳单键和碳碳双键交替组成的环状结构，苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的共价键，六个碳碳键完全相同，所以苯分子的空间构型为平面正六边形，是一种非极性分子。从苯分子中的氢原子数来看，苯的不饱和程度较大，但苯分子结构特殊，决定了苯具有与饱和烃、不饱和烃既相似又不同的特殊的化学性质。苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色；苯较易发生取代反应(卤代反应、硝化反应、磺化反应)，较难发生加成反应。知识点2苯的同系物问题2：苯的同系物的结构特点？苯的同系物的化学通性？2．定义：苯分子里的氢原子被一个或若干个

取代的产物。3.化学性质(1)苯环上的有关反应（取代反应，加成反应）烷烃基【思维延伸】苯的同系物的同分异构体，包括侧链的位置异构和侧链上的碳链异构。知识点3石油问题3：石油的加工方法和目的？4．石油的炼制(1)石油的成分：石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的

、

、

组成的复杂混合物，常温下呈

态，是多种

烃溶解了部分

烃和

烃而形成的。(2)原油的预处理——

、

。(3)石油的一次加工——

。烷烃环烷烃芳香烃液液态气态固态脱水脱盐分馏5．石油的二次加工——裂化和裂解(1)裂化①原料：相对分子质量较大、沸点较高的烃，一般用重油、石蜡等。②原理：加热分解。③目的：提高

的产量和质量。④分类：热裂化和催化裂化。(2)裂解(深度裂化)①原料：长链的烃分子。②原理：高温分解。③目的：获得短链小分子的不饱和烃，提供有机化工基础原料。④产品：

、

、

等主要产品和甲烷、乙烷、丁烷、硫化氢等副产品。轻质油特别是汽油乙烯丙烯异丁烯考点1苯的溴代反应实验要点深化苯的溴代反应实验注意问题(1)反应用的是液溴，而不是溴水。(2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBr3；2Fe＋3Br2=2FeBr3。(3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。(4)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸。(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。(6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)，②碱洗(除去Br2)，③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)。【例1】】苯和和溴的取取代反应应的实验验装置如如图所示示，其中中A为具具支试管改制制成的反反应容器器，在其其下端开开了一小小孔，塞塞好石棉棉绒，再再加入少量量铁屑粉粉。填写下列列空白：：(1)向向反应容容器A中中逐滴加加入溴和和苯的混混合液，，几秒内内就发生生反应。写出出A中所所发生反反应的化化学方程程式(有有机物写写结构简简式)：：。(2)试试管C中中苯的作作用是________________________________________________________。除去HBr气体体中混有有的溴蒸蒸气D试管中中石蕊试试液慢慢慢变红，，并且导管管口有白白雾产生生，然后后E试管中中出现浅浅黄色沉沉淀(3)反反应2min～3min后，在在B中的的NaOH溶液液中可观观察到的的现象是是。(4)在在上述整整套装置置中，具有防倒倒吸作用用的仪器器有___________(填字字母)。。(5)该该实验除除①步骤骤简单，，操作方方便，成成功率高高；②各步现现象明显显；③对对产品便便于观察察这三个个优点外外，还有一个个优点是是____________________________________。解析：苯与液溴溴反应剧剧烈生成成和和HBr气体，，从导管管出来的的HBr气体中会会混有一一定量的的溴蒸气气，混合合气体进进入C可可将气体体中的溴溴蒸气除去(利用相相似相溶溶原理)。气体体在经D、E两两装置时时，分别别可以观观察到紫色色石蕊试试液变红红，AgNO3溶液中有有浅黄色色沉淀生生成，装装置F是是尾气吸收收装置，，以防污污染环境境。在溶液底底部有无无色油状状液体出出现D、E、、F充分吸收收有毒气气体，防防止污染染大气变式练习习1．实验验室用溴溴和苯反反应制取取溴苯，，得粗溴溴苯后，，要用如如下操作作精制：：①蒸馏；；②水洗洗；③用用干燥剂剂干燥；；④10%NaOH溶溶液洗；；⑤水洗洗。正确的操操作顺序序是()A．①②②③④⑤⑤B.②④④⑤③①①C.④②②③①⑤⑤D.②④④①⑤③③解析：由实验得得到的溴溴苯含有有剩余的的苯和溴溴，先用用水洗，，由于苯苯比水轻且不不溶于水水而浮于于水面，，用分液液漏斗除除去苯层层和水层层，得到到溶有Br2的溴苯；；再用10%NaOH溶液洗洗，则发发生反应应Br2＋NaOH=NaBr＋NaBrO＋＋H2O，生成成的钠盐盐溶于水水，难溶溶于溴苯苯，将溴溴苯中的的Br2分离出；；然后用用分分液法分分离出水水层得溴溴苯，最最后进一一步用水水洗，并用干燥燥剂干燥燥后再蒸蒸馏，即即得干燥燥纯净的的溴苯。。答案：B考点2芳芳香烃烃取代产产物的同同分异构构问题处处理要点深深化化稠环芳香香烃，发发生苯环环一氯取取代或二二氯取代代时，取取代产物物的结构构式要按按有序性性和利用用对称性性来书写写。如：：有两个对对称轴，，为避免免重复，，只在区区域分析析即可。。如的的一一氯代物物有两种种：；；二氯代代物只要要在区域固定定一个Cl原子子即可，，若一个个Cl原原子先在在1位取取代，则则另一个个Cl只只有7种种取代方方式(2～8位位)，然然后一个个Cl原原子在2位取代代，因1位已分分析，1、4、、5、8位对称称，所以以另一个个Cl原原子只在在3、6、7位位取代。。因此的的二二氯代物物共有7＋3＝＝10种种。【例2】已已知知苯的的同系系物可可以被被酸性性KMnO4溶液氧氧化，，如：现有苯苯的同同系物物，其其蒸气气密度度为相相同状状况A．1种B.3种C.4种D.5种解析：该芳香烃的相对分子质量为120，因其为苯的同系物，应符合通式CnH2n－6(n≥6)，则14n－6＝120，n＝9，故其分子式为C9H12。又因其被KMnO4氧化成三元羧酸，说明苯环上含有三个支链，即三个甲基，该烃的结构可能为：，共有3种。答案：B变式式练练习习2．(2009·郑郑州模模拟)有机机物中中碳和和氢原原子个个数比比为3∶4，不不能与溴水水反应应却能能使酸酸性KMnO4溶液下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是()A．CHCCH3B.CH3C2H5C．CH2CHCH3D.CH3C2H5解析：因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以排除A、C；又因在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有两种，只能是B，而D苯环上的一溴代物有四种。答案：B考点3石石油的分馏馏1．分馏的的原理：石油的分分馏是利用用各种烃具具有不同油成分里的各种烃进行分离的过程。石油的分馏是物理变化，每一馏分都是混合物。其成分是多种烃的混合物。馏分呈气态的溶于液态烃之中的是C1～C4的烷烃；馏分呈液态的主要是汽油、煤油、柴油；馏分呈固态的溶解于液态烃中的是石蜡和沥青等。2．实验装装置常压分馏产产品为：溶溶剂油、汽汽油、煤油油、重油；；减压分馏产产品为：重重柴油、润润滑油、凡凡士林、石石蜡、沥青青。要点深深化石油的分馏馏与裂化、、裂解的比比较【例3】(2009·合肥肥一中月考考)将下图图所列仪器器组装成一一套实验室分馏石油油的装置，，并进行分分馏得到汽汽油和煤油油。(1)上图图中A、B、C三种种仪器的名名称分别是。(2)将以以上仪器（（一）→(六)连接接起来(用字母a，b，c……表示示)：e接i；________接接________；k接l；________接________；________接接________。冷凝管，蒸蒸馏烧瓶，，锥形瓶habfgq(3)A仪仪器中，c口用于________(填“进水水”或“出出水”，下下同)，d口口用于________。(4)蒸馏馏时，温度度计水银球球应在位置。(5)在B中注入原原油后，加加几片碎瓷瓷片的目的的是。(6)给B加热，收收集到沸点点在60℃℃～150℃间的馏馏分是，收集到150℃～300℃之之间的馏分分是________。解析：此实验装置置的安装应应本着“由由下往上，，由左到右右”的原则则进行。冷凝凝管的水流流方向是低低进高出，，温度计水水银球的位位置应在蒸馏烧瓶支支管口处。。进水出水蒸馏烧瓶支支管口处防止暴沸汽油煤油变式练练习3．下列有有关石油及及石油加工工的说法中中，正确的的是()A．石油是是各种液态态烃的混合合物B．常压分分馏的原料料是重油C．由分馏馏塔分馏出出的各馏分分均是混合合物D.减压分分馏的主要要产品有汽汽油、润滑滑油、煤油油和沥青解析：石油主要是是由各种烷烷烃、环烷烷烃和芳香香烃组成的的混合物，，石石油油的的大大部部分分是是液液态态烃烃，，同同时时在在液液态态烃固态烃，选项A说法不对；常压分馏的原料是石油，减压分馏的原料是重油，选项B说法也不对；常压分馏的主要产品有汽油、柴油、煤油等，减压分馏的主要产品是润滑油、石蜡、燃料油、沥青等，选项D说法也不对；无论是常压分馏还是减压分馏，由分馏塔分馏出来的各馏分都是不同沸点范围的蒸馏产物，每一种馏分仍然是多种烃的混合物。

答案：C客观观题题分子子中中的的原原子子共共面面学生有机物分子内的价键结构和空间构型的理解起到很好的导向作用，另外要求掌握特征构型的联想性和示范性。【考考题题一一】】已已知知C——C键键可可以以结构简式为的烃，下列说法中正确的是()A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物B思路路点点拨拨：：在苯苯分分子子中中的的12个个原原子子，个苯环以单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的4个碳原子应在一条直线上，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，所以B正确，A、C不正确；该烃分子结构中有2个苯环，不属于苯的同系物，所以D不正确。高分分解解密密(1)至至少少有有多多少少碳碳原原子子共共面面的的而错解。(2)“绕轴旋转”带来的点面变化不明确，空间想象力差而错解。(3)苯的同系物的概念理解不准确。知识识链链接接几种种简简单单有有机机物物分分子子的的空空间间构构型型(1)甲甲烷烷，，正正四四面面体体结结构构，，C原原子子居居于于正正四四面面体体的的中中心心，，分分子子中中的的5个个原原子子中中并并没没有有任任何何4个个原原子子处处于于同同一一平平面面内内。。其其中中任任意意三三个个原原子子在在同同一一平平面面内内，，任任意意两两个个原原子子在在同同一一直直线线上上。。(2)乙烯，，平面面形结构，分分子中的6个个原子处于同同一平面内，，键角都约为为120°。。(3)乙炔，直线形结构构，分子中的的4个原子处处于同一直线线上。同一直直线上的原子子当然也处于于同一平面内内。(4)苯,平面形结结构，分子中中的12个原原子都处于同同一平面内。。注意：①以上4种分分子中的H原原子如果被其其他原子(如如C、O、N、Cl等)所取代，则则取代后的分分子构型基本本不变。②共共价单键可以以自由旋转，，共价双键和和共价三键则则不能旋转。。主观题芳香烃的组成成和结构的特特殊性，是考考查有机计算算和结构推断的知识识载体。官能能团的多样性性和反应类型型的覆盖性成为高频频题型的方向向和依据。【考题二】(2009·海南，17)某含苯苯环的化合物物A，其相对对分子质量为104，碳的质量量分数为92.3%。(1)A的分分子式为________：(2)A与溴溴的四氯化碳碳溶液反应的的化学方程式式为，反应类型是是；(3)已知。。请写出A与稀、冷的的KMnO4溶液在碱性条条件下反应的化学方方程式(只写写出A和A的的产物且注明明条件即可)；(4)一定条条件下，A与与氢气反应，，得到的化合合物中碳的质质量分数为85.7%，，写出此化合物物的结构简式式；；C8H8加成反反应(5)在一一定条条件下下，由由A聚聚合得得到的的高分分子化化合物物的结结构简简式为为思路点点拨：：本题主主要考考查有有机物物的分分子式式和结结构简简式的的确定定，然然后根根据结结构简简式进进行作作答，，全面面考查查考生生灵活活运用用所学学知识识的能能力。。根据据A的的相对对分子子质量量和碳碳的质质量分分数可可以确确定N(C)＝＝≈≈8，，N(H)＝＝＝＝8，，即即A的的分分子子式式为为C8H8；由于于A中中含含有有苯苯环环，，则则A为为。。A与与H2加成成时时，，分分子子中中碳碳原原子子的的数数目目不不改改变变，，与与H2加成成后后产产物物的的相相对对分分子子质质量量为为12××8/85.7%≈≈112。。据据此此可可以以完完成成各各题题的的解解答答。。高分分解解密密(1)不不能能从从已已知知数数据据中中得得出出只只含含C、、H两两元元素素的的结结论论，，从从而而影影响响后后续续解解题。(2)错错误应用用溴代反反应解题题。(3)化化学方程程式和结结构简式式书写不不准确，，不规范范。(4)只只进行双双键加成成，未进进行苯环环加成而而错答。。方法支持持有机物的的结构决决定性质质，苯乙乙烯中乙乙烯基具具有的的性性质，易易与Br2加成,能使酸性性KMnO4溶液褪色色，也可可发生加加聚反应应；苯基基易发生生取代反应，在在一定条条件下也也可发生生加成反反应。有有机物的的性质与与其所具具有的官官能团是相相对应的的，可根根据有机机物的某某些性质质(如反反应对象象、反应应条件、、反应数据、、反应特特征、反反应现象象、反应应前后分分子式的的差异等等)，首首先确定定其中的官能团及及其位置，然然后再结合分分子式的价键键规律、取代代产物的种类、不饱和度度等确定有机机物的结构简简式，最后再再根据题设要要求进行解答答。1．(5分)有一种有机机物，因其酷酷似奥林匹克克旗中的五环环(如下图)，科学家家称其为奥林林匹克烃。下下列有关奥林林匹克烃的说说法正确的是()A．该烃属于于苯的同系物物B．该烃的一一氯代物只有有一种C．该烃分子子中只含非极极性键D.该烃完完全燃烧生生成H2O的物质的的量小于CO2的物质的量量解析：该烃只只有有一条对称称轴，其一一氯代物有有7种，从所给图示示可看出，，该烃高度度缺氢，故故D项正确确。答案：D2．(5分分)下列叙叙述正确的的是()A．苯的分分子是环状状结构，其其性质跟环环状烷烃相相似B．表示苯苯的分子结结构，其中中含有碳碳碳单键、双双键，因此苯的性性质跟烯烃烃相同C．苯的分分子式为C6H6，分子中碳碳原子远远远没有饱和和，因此能能和溴水反应应D.苯不能能使酸性KMnO4溶液褪色，，而苯的同同系物却可可使酸性KMnO4溶液褪色解析：苯分子的空空间构形是是平面六边边形，有特特殊的共价价键，而环状烷烃的的碳原子是是四个共价价单键，不不是平面形形，和苯的的性质不同，A错错；苯分子子中碳碳间间是一种特特殊的化学学键，不是是单双键交替，B错；苯不不能和溴水水发生反应应，C错；；苯的同系系物由于苯环环上上含含有有烃烃基基，，易易被被酸酸性性KMnO4氧化化，，D正正确确。。答案案：：D3．．(5分分)有有关关分分子子结结构构的的下列列叙叙述述中中，，正正确确的的是()A．除除苯环环外的的其余余碳原原子有有可能能都在在一条条直线线上B．除除苯环环外的的其余余碳原原子不不可能能都在在一条条直线线上C．12个个碳原原子不不可能能都在在同一一平面面上D.12个个碳原原子有有可能能都在在同一一平面面上解析：：由图形形可以以看到到，直直线l一定在在平面面N中，甲甲基上上3个个氢只只有一一个可可能在在这个个平面面内；；—CHF2基团中中的两两个氟氟原子子和一个氢氢原子子，最最多只只有一一个在在双键键决定定的平平面M中；平平面M和平面面N一定共共用两两个碳碳原子子，可可以通通过旋旋转碳碳碳单单键，，使两两平面面重重合，，此时时仍有有—CHF2中的两两个原原子和和—CH3中的两两个氢氢原子子不在在这个个平面面内。。要使使苯环环外的的碳原原子共共直线线，必必须使使双键键部分分键角角为180°。。但烯烯烃中中