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文档简介
酚
酚:羟基与苯环直接相连的化合物。醇:羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。练习:下列物质属于酚类的是
.
C、CD思考:1、C和D都属于酚,且都属于饱和一元酚。试推导饱和一元酚的通式。2、A与B是什么关系?同分异构体相同碳原子个数的芳香醇与酚类互为同分异构体CnH2n-6O,n≥6一、苯酚的分子结构分子式C6H6O结构式结构简式或C6H5OH比例模型球棍模型
苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面颜色:无色状态:晶体气味:特殊气味熔点:43.6℃沸点:181.7℃溶解性:水中
二、苯酚的物理性质易被氧气氧化而呈粉红色常温溶解度为9.3g65℃以上混溶有机溶剂中易溶于乙醇等有机溶剂特性:有毒、有腐蚀性、易燃、易爆苯酚不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤探究1:苯酚的酸性如何?小资料:苯酚、碳酸的电离平衡常数弱酸电离平衡常数(25℃)苯酚1.02×10-10碳酸(第一步电离)4.4×10-7碳酸氢根4.7×10-11理论猜想(酸性):碳酸〉苯酚〉碳酸氢根
实
验现象1.向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管2.再试管中加入5%的NaOH溶液并振荡试管3.再往试管中加入稀盐酸4.或往试管中吹气(通入CO2)5.向苯酚水溶液中逐滴加入碳酸钠溶液出现浑浊溶液变澄清出现浑浊出现浑浊实验3-3:课本P53苯酚弱酸性溶液变澄清1、一、苯酚弱酸性苯酚具有弱酸性(不能使指示剂变色),俗称石碳酸。酸性强弱:HCO3-〈苯酚〈次氯酸〈碳酸〈醋酸─OH+NaOH─ONa+H2O─OH+HCl─ONa+NaCl─OH+CO2+H2O─ONa+NaHCO3思考:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么?酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环的影响2.苯酚与溴水的反应实验3-4(白色)观察现象并思考实验中应注意问题此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。(邻、对位取代反应)实验中苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。注意:苯酚苯对溴的要求反应条件取代苯环上氢原子数结论解释一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子溴水与苯酚不用催化剂使用催化剂液溴与苯试比较苯、苯酚与溴反应的异同:苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。3.苯酚的显色反应苯酚溶液常用该反应来检验苯酚的存在;也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。紫色FeCl3紫色实验与观察现象Fe3+4、氧化反应具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色思考:苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色?对-苯醌苯酚溶液高锰酸钾酸性溶液褪色结论:苯酚能使高锰酸钾酸性溶液褪色(四)苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂1、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A
利用与三价铁离子的显色反应巩固练习课堂练习只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色下列物质久置于空气中,颜色会发生变化的是()A、Na2SO3B、苯酚C、Na2O2D、CaOB、C巩固练习二:3、说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是(
)A、苯酚能和溴水迅速反应
B、苯酚具有弱酸性C、苯酚室温下在水中溶解度不大
D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气4、可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是(
)A、FeCl3溶液
B、溴水
C、石蕊试液
D、酸性高锰酸钾溶液5、除去苯中少量苯酚的方法是(
)
A、加FeCl
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