【步步高】高三化学一轮复习 第十二章 第3讲 醇 酚

一、醇自我诊断1.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，就其同系物范围内回答：（1）当n=

时，开始出现同分异构体；（2）当n=4时，其同分异构体有

种，其中不能发生催化氧化反应的结构简式为

；第3讲醇酚基础盘点34（3）当n=5时的同分异构体中，不能发生消去反应的结构简式为

。基础回归1.羟基与

或

相连的化合物称为醇。2.根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为

、

和

。乙二醇和丙三醇都是

、

、

的液体，都

于水和乙醇，是重要的化工原料。3.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点

。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为

。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水

。烃基苯环侧链上的碳原子一元醇二元醇多元醇无色黏稠有甜味易溶高氢键以任意比混溶4.醇的化学性质主要由羟基官能团决定，

键和

键容易断裂。碳氧氢氧条件断键位置反应类型化学方程式Na

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑①置换或取代HBr,△O2(Cu),△

浓硫酸，170℃

②取代①③氧化②④消去CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OHCH2CH2↑+H2O浓硫酸，140℃CH3COOH(浓硫酸、△）

①②取代①取代(酯化)2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2OCH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O二、酚自我诊断2.下列说法正确的是 （ ） A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B.苯酚与苯甲醇（）分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物 C.在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即 呈紫色 D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5 个氢原子都容易被取代C3.（1）苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浊液中滴加NaOH溶液，可观察到的现象是

，

反应的化学方程式为

,该反应说明苯酚具有

性。

溶液变澄清酸（2）向上述溶液中通入CO2，可观察到的现象是

，

反应的化学方程式为

，该反应说明苯酚具有的性质是

。溶液变浑浊苯酚的酸性比碳酸弱基础回归1.酚的概念

称为酚。2.苯酚的分子式苯酚的分子式为

,结构简式为 或

。3.苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是

晶体，有

气味，易被空气氧化呈

。（2）苯酚常温下在水中的溶解度

，高于 时与水

，苯酚

溶于酒精。羟基与苯环直接相连的化合物C6H6OC6H5OH无色特殊粉红色不大65℃互溶易（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果 不慎沾到皮肤上立即用

洗涤。4.苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基

；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢

。（1）弱酸性（酸性比碳酸

）酒精活泼活泼弱Na+H2O（以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯）。由于酸性H2CO3

C6H5OH

HCO，所以不会生成

。（2）苯环上的取代反应①此反应常用于苯酚的

检验和

测定；②溴原子只能取代酚羟基

位上的氢原子。>>Na2CO3定性定量邻、对（3）氧化反应：①苯酚常温下常呈

色,是被O2氧化的结果；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以

。（4）显色反应：遇Fe3+呈

，可用于检验苯酚。（5）加成反应（6）缩聚反应粉红燃烧紫色要点一醇的催化氧化和消去反应1.醇的催化氧化规律（1）若α-C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：CH3—CH2—OHCH3CHO（2）若α-C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：要点精讲α（3）若厚α

-C上没有氢原子，该醇不能被催化氧不反应。2.醇的消去反应规律（1）只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。（2）-C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。能发生消去反应化，如

特别提示

卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。【典例导析1】有下列几种醇（1）其中能被催化氧化生成醛的是

（填编号，下同），其中能被催化氧化，但不是生成醛的是

，其中不能被催化氧化的是

。（2）与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是

，能生成三种烯烃的是

，不能发生消去反应的是

。

解析

醇的催化氧化，实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子（一个来自羟基，另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子）与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水,同时“醇分子”中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的—OH与连—OH碳的相邻碳上的H原子结合成水，同时生成碳碳双键。

答案

（1）①⑦②④③⑤⑥（2）①②③⑥⑦迁移应用1已知一个碳原子上连有两个羟基（—OH）时不稳定，两个羟基间脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示为：试根据此反应机理回答下列问题（有机物写结构简式）：（1）写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：

。（2）写出CH2Cl2在165℃及加压时发生完全水解的化学方程式：

。（3）判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象：

。答案

（1）2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O（2）CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl（3）溶液不褪色迁移应用2松油醇是一种调味香精，它是、、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制得：试回答：（1）-松油醇的分子式为

。（2）-松油醇所属的有机物类别是

。a.醇 b.酚 c.饱和一元醇（3）-松油醇能发生的反应类型是

。a.加成 b.水解 c.氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和-松油醇反应的化学方程式：

。（5）写出结构简式：-松油醇

，-松油醇

。

解析

由-松油醇的结构简式可以看出，-OH与链 烃基相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双 键，应属于不饱和醇，能发生加成反应，也能被氧 化。A在脱水发生消去反应时，如果是环上的-OH 发生消去，得-松油醇；如果是侧链上的-OH发生 消去反应，去氢的位置有两种，一种去侧链上的 氢，得-松油醇，另一种是去环上的氢，得-松 油醇。答案（1）C10H1818O（2）a（3）ac要点二含有相同官能团的不同有机物间性质比较1.酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（个别醇不可以）（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）遇FeCl3溶液显紫色2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基√×××酚羟基√√√×羧羟基√√√√类别试剂反应说明“√”表示能反应，“×”表示不能反应。3.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴化反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br邻、对两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代【典例导析2】已知：C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3，某有机物的结构简式为：Na、NaOH、NaHCO3

分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 （ ） A.3∶3∶2 B.3∶2∶1 C.1∶1∶1 D.3∶2∶2

解析

与Na反应的有酚羟基、—OH、—COOH，与NaOH反应的有酚羟基、—COOH；与NaHCO3反应的有—COOH。B

迁移应用3各取1mol下列物质，分别与足量溴水 和H2反应。 ①漆酚 ②丁香油酚

③白藜芦醇（1）各自消耗的Br2的最大用量是①

、②

、③

、④

。（2）各自消耗的H2的最大用量是①

、②

、③

、④

。答案（1）5mol2mol6mol6mol（2）5mol4mol7mol10mol④莪术根茎中的色素要点三有机反应基本类型1.取代反应（特点：有上有下）（1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。（2）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。（3）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。2.加成反应（特点：只上不下）（1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。（2）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。（3）加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。（4）利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。3.消去反应（特点：只下不上）（1）消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H2O、HX等）生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。（2）醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。①醇分子内脱水：CH3—CH2OHCH2CH2↑+H2O ②卤代烃脱卤化氢：（3）卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如生成］，而CH3X和（CH3）3C—CH2X却不能发生消去反应。（4）在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。4.有机化学中的氧化反应和还原反应（1）有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。（2）在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu（OH）2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。（3）有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 Cu（OH）2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。（4）利用氧化反应或还原反应,可以转变有机物的官能团,实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：

5.加聚反应（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。（2）加聚反应的特点①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。 ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意！）。③实质上是通过加成反应得到高聚物。（3）加聚反应的单体通常是含有键或—C≡C—键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有:乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2CH—CN）、1，3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯［(CH2C(CH3)COOCH3)］等。6.缩聚反应 （1）单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子（如H2O、HX等）的反应叫做缩聚反应。 （2）缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。7.显色反应（1）某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。（2）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应（常用于苯酚或酚类物质的鉴别）。 ①苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 ②淀粉遇碘单质显蓝色。 这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。【典例导析3】丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列路线反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）丙烯生成F的反应方程式是

。（2）D生成E的反应是原子利用率100%的反应且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为

。（3）一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式:

。（4）下列说法不正确的是

（填字母序号）。A.丙烯没有同分异构体B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1molE与足量金属钠反应可以生成22.4L氢气（标况）D.化合物G属于酯类解析

丙烯加聚生成聚丙烯F;丙烯与Br2加成生成A：1，2-二溴丙烷，A水解生成（B），其他两种物质的结构简式分别为：答案

迁移应用4有机物A~F存在如图所示的关系，由元素分析得知，A分子内含一个氧原子，氢的质量分数为7.41%，其相对分子质量为108；A与FeCl3不发生显色反应，A和乙酸反应可以合成一种有茉莉花香的无色油状液体G，G的纯品用于配制花香香精和皂用香精，G和E互为同分异构体，均为芳香族化合物，E的苯环上只有一个取代基且该取代基碳链上无支链。 试回答下列问题：（1）写出化合物A的分子式

；D的结构简式为

；（2）指出①、③两步的反应类型：①

; ③

；（3）写出反应②的化学方程式：

；（4）与G具有相同官能团且苯环上只有一个取代基的G的同分异构体有

种（不包括G）。

解析（1）可以先求出氧的质量分数，再结合氢的质量分数求出碳原子数为7，进而可以求出A的分子式为C7H8O，A与FeCl3不发生显色反应，说明A不是酚，A和乙酸反应可以合成一种有茉莉花香的无色油状液体G，说明A属于醇类，G是酯，此外A中存在 苯环，所以A是，A加成得到B，B为，G物质为：.

由题中框图转化可知E为羧酸，其结构简式为：所以D为醛类物质，C是醇，结构简式分别为：

B和Ｅ反应生成答案

（1）C7H8O（2）①加成反应（或还原反应）③氧化反应（4）5题组一醇类的结构和性质1.下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化（去氢氧化）反应的是 （ ） A. B.（CH3）2CHOH C.CH3CH2C（CH3）2CH2OH D.CH3CH2C（CH3）2OH

解析

四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。对点训练D2.已知同一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会失水形成羰基。试回答下列问题：（1）写出CH3CH2CHCH2OH在有Ag存在和加热条 件下与O2反应的化学方程式:

。（2）写出丙炔与HBr按1∶2加成产物（氢原子加在含氢较多的碳上）完全水解后产物的结构简式:

。（3）C5H12O分子属于醇类的同分异构体有

种，若向其中加入酸性高锰酸钾溶液无明显现象，则该醇的结构简式为

。答案3.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。（1）X的分子式是

；（2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是

（有机物用结构简式表示）；（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是

；（4）X与酸性高锰酸钾溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率。（要求写出计算过程）

解析 （1）根据题意，X的分子中含C为 =2,含氢=6,含氧为 =1,所以X的分子式为C2H6O。（2）2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑。（3）X在空气中在铜作催化剂的条件下与O2反应，生成乙醛（Y），其结构简式为CH3CHO。（4）X与酸性高锰酸钾溶液反应可生成乙酸（Z），乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯（W），根据反应方程式：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,可知184gX过量应用120gZ计算所得的W，设理论上可生成W的质量为a。则有a=176g。所以该反应的产率为答案

（1）C2H6O（2）2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑（3）CH3CHO（4）60.2%题组二酚的结构和性质4.

分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是 （ ） A.振荡混合物，用分液漏斗分离 B.加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下 层液体通入CO2，待分层后分液 C.加水振荡后用分液漏斗分离 D.加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离B5.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团（各1个）一起组成属于酚类物质的种类有（） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种

解析

本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基—C6H5，羟基—OH，只能处在两端。二价基团亚苯基—C6H4—，亚甲基—CH2—，应处于链中。由此可写出两种基本方式：①式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。②式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种同分异构体：所以属于酚类物质的共有3种。答案

C6.已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。将 的方法是（） ①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 ③加热溶液，通入足量的SO2 ④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3 A.①② B.①④ C.②③ D.②④解析答案

B7.有机物A是一种广谱高效食品防腐剂,如图所示是A分子的球棍模型。 回答下列问题:（1）写出A的分子式：

；（2）A能够发生反应的类型有（填 序号）：

； ①氧化反应②加成反应③取代反应④消去反应（3）写出A与烧碱溶液反应的化学方程式:

；（4）下列是一些中草药中所含的有机物：其中互为同分异构体的是（填序号）

；能与溴水反应的是（填序号）

；（5）A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二氢异香豆素，写出B转化为二氢异香豆素的化学方程式：

；（6）A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色；1molC可与1molNaOH反应生成有机物D；D被Ag（NH3）2OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E经消去、酯化两步反应可得香豆素。写出符合上述要求的一种C的结构简式：

。

解析

（2）由A分子的球棍模型可知该物质中有酚羟基和酯基，可以发生氧化反应、取代反应，含有苯环可发生加成反应；（3）注意酚羟基与羧基均能与NaOH溶液反应；（4）与溴水反应说明结构中存在不饱和键；（5）已知二氢异香豆素与A物质相差一个水分子，即B发生取代反应后得到的物质就是二氢异香豆素，注意到二氢异香豆素的结构中存在酯基，所以应该是发生酯化反应；（6）遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，1molC可与1molNaOH反应，说明没有羧基，因为酚羟基可以与碱溶液反应，生成物D可以发生银镜反应，说明存在醛基，最终的氧化产物E可以发生酯化反应得到香豆素，由香豆素的结构不难推出C的结构。答案

（1）C9H10O3（2）①②③

一、选择题（本题包括10个小题,每小题5分,共50分）1.（2009·上海理综,13）酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色 Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（） ①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物 A.②④ B.②③ C.①③ D.①④

解析

乙醇沸点低，易挥发，故易被检测。K2Cr2C7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3+。定时检测C2.（2009·重庆理综，11）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 （ ） A.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生 取代反应 B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性 比苯酚弱 C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成 3molH2O D.光照下2，2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物 只有一种

解析

B选项中实验说明H2CO3酸性比苯酚强，B项错；结构中只有1种氢原子，一溴 取代物只有1种，D正确。

答案

B3.（2008·四川理综，12）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为 CH2，下列叙述中不正确的是 （ ） A.1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应 B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应 C.胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物 D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度CH

解析

胡椒酚分子中有1个苯环和1个碳碳双键，因此1mol该有机物最多可与4molH2发生反应;由于酚羟基的邻对位可以被溴取代，但对位已被占据，同时Br2会与碳碳双键发生加成反应，因此1mol该有机物最多与3molBr2发生反应；根据苯酚和HCHO可以发生缩聚反应，可判断该有机物也可以发生缩聚反应；由于该有机物中烃基较大，因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小。因此只有B不正确。

答案

B4.（2008·重庆理综，11）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是 （ ） A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

解析

A中利用的显色反应检验无干扰，正

确；B中和菠萝酯中均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应；D项中步骤（2）产物也含能使溴水褪色,故错误。

答案

D5.从葡萄籽中提取的原花青素结构为： 原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力 等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的 肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的 是 （） A.该物质既可看作醇类，也可看作酚类 B.1mol该物质可与4molBr2反应 C.1mol该物质可与7molNaOH反应 D.1mol该物质可与7molNa反应解析

结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基（可看作酚），中间则含醚基（环醚）和两个醇羟基（可看作醇），故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位（共4个可被取代的位置），故B也正确；能与NaOH溶液反应的只是酚羟基（共5个），故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。答案

C6.

下列各组物质不属于同分异构体的是 （ ） A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯D7.萘环上的碳原子的编号如（Ⅰ）式，根据系统命名 法，（Ⅱ）式可称为2-硝基萘，则化合物（Ⅲ） 的名称应是 （） A.2，6-二甲基萘B.1，4-二甲基萘 C.4，7-二甲基萘D.1，6-二甲基萘解析（Ⅰ）中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的，其中任何一个位置都可定为1，则另三个分别为4、5、8。再由命名时，支链位置之和最小的原则，（Ⅲ）的名称为1，6-二甲基萘。答案

D8.

实验室中,下列除去括号内杂质的有关操作正确的 是 （） A.苯（硝基苯）：加少量水振荡，待分层后分液 B.乙醇（水）：加新制生石灰，蒸馏 C.乙烷（乙烯）：催化加氢 D.CO2（HCl、水蒸气）：通过盛有碱石灰的干燥管B9.2008年北京残奥会吉祥物是“福牛乐乐”。有一种有机物的键线式也酷似牛形(如图所示),故称为牛式二烯炔醇。下列有关牛式二烯炔醇的说法中正确的是 （） A.化学式为C29H44O，属于不饱和醇 B.分子内所有碳原子都在同一平面 C.能发生加成、消去、取代反应 D.一定条件下羟基能被氧化为醛基A10.

对氯间二甲苯酚是被广泛使用的一种消毒剂，可杀灭肠道致病菌、化脓性致病菌和致病性酵母菌等。其分子结构如右图所示，对于该物质的描述正确的是 （ ） A.该物质易溶于水 B.该物质在常温下为离子晶体 C.该物质接触皮肤时，应立即洗净 D.1mol该物质与足量NaOH溶液完全反应，消耗 NaOH2molC二、非选择题（本题包括4个小题，共50分）11.（14分）（2008·全国Ⅰ，29）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示： （1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为

；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为

，D具有的官能团是

；（3）反应①的化学方程式是

；（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是

；（5）E可能的结构简式是

。

解析

（1）由于C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，则C中有苯环，有酚羟基，C与溴水反应生成 的一溴代物只有两种，则C为（2）由于C为C7H8O，其相对分子质量为108，而D的相对分子质量为88，又能和NaHCO3反应，因此D分子中有羧基官能团，又是直链化合物，因此其结构简式为CH3CH2CH2COOH，分子式为C4H8O2。（3）根据C、D的结构简式，推得A的结构简式为

因此反应①的化学方程式为（4）根据D的分子式、G的分子式（C7H14O2）可推得F的分子式为C3H8O，其结构简式可能为CH3CH2CH2OH或答案

(1)（5）由于B与A互为同分异构体，且与A具有相同的官能团，F又是丙醇，因此E为羧酸，其结构简式可能为12.（10分）（原创）某有机物X（C12H13O6Br）的分子中含有多种官能团，其结构简式为

（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。为推测X的分子结构，进行如图所示的转化: 已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO3溶液反应；在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种。（1）M的结构简式是

。（2）G分子所含官能团的名称是

；G不能发生的反应有

（选填序号）。 A.加成反应 B.消去反应 C.氧化反应 D.取代反应（3）由B转化成D的化学方程式是

。（4）F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有

种。（5）X的核磁共振氢谱图中有

个峰。解析Ⅰ和E遇FeCl3溶液显紫色，说明其中均含有苯环和（酚）羟基,又根据BDM的氧化路线及M的分子式为C2H2O4，说明M是乙二酸（结构简式为HOOC—COOH）。结合X的已知结构和E分子中苯环上的一氯代物只有一种，可推知X的结构简式为：则X分子内有8种化学环境不同的氢原子。G的结构简式为：HOOC—CH