第一章第四节研究有机物的一般方法和步骤

第四节研究有机物的

一般步骤和方法研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式(有哪些官能团）一、分离、提纯利用有机物与杂质物理性质的差异将它们分离。基本方法蒸馏重结晶萃取提纯液体有机物提纯固体有机物利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度差异，用溶剂萃取有机物1、蒸馏要求：液体有机物中含少量杂质有机物热稳定性强有机物与杂质沸点相差较大（一般约大于30℃）工业乙醇的主要成分工业乙醇的蒸馏实验装置工业乙醇工业乙醇碎瓷片进水出水思考：将工业乙醇进行蒸馏，得到的是95.6％乙醇和4.4％水的共沸混合物，如何得到无水乙醇？加入无水硫酸铜后蒸馏加入生石灰后蒸馏加入浓硫酸后蒸馏直接蒸馏2、重结晶苯甲酸被广泛用于医药中间体、食品添加剂、化妆品及化工产品的工业生产中。粗苯甲酸中主要杂质成分为乙酸苄酯、苯甲醇和联苯等。苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，25℃时苯甲酸在水中溶解度为0.344g，50℃为0.849g，而95℃时为6.80g。苯甲酸的相关信息苯甲酸的重结晶实验视频归纳：重结晶的实验原理及操作1.原理：（选择合适的溶剂）①杂质溶解度小②被提纯物质的溶解度受温度影响较大2.步骤：加热溶解，趁热过滤并洗涤，冷却结晶，过滤洗涤思考：冷却结晶的时候是否温度越低越好？25℃苯甲酸溶解度为0.17g左右，进一步降温变化不明显，而杂质也同时会析出。

利用重结晶法，也可以分离溶解度随温度变化有很大差异的固体混合物。

KNO3与NaCl溶解度随温度的变化曲线3、萃取常见的萃取剂：苯，四氯化碳，酒精，汽油，煤油、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。仪器：分液漏斗分类：（根据状态）液-液萃取、固-液萃取固液萃取的例子：花椒油的制取、泡茶、咖啡等科学视野：色谱法

利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离提纯有机物的方法。

用粉笔分离菠菜叶中的色素实验二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析：李比希法→现代元素分析法元素分析①定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧产物：CO2→

，H2O→

，SO2→

，N2→

.CHSN实验式②定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即

．a、利用燃烧产物计算有机物的实验式取定量有机物（质量为m)

燃烧

H2OCO2用无水CaCl2吸收用浓碱溶液吸收得前后质量差mH2O得前后质量差mCO2计算C、H含量(m、n)计算O含量(m、n)得出实验式N(C)：N(H)：N(O)＝n(C)：n(H)：n(O)例1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。有机物含有哪些元素?该有机物的实验式为？思考：能否直接确定该有机物的分子式?

实验式和分子式有何区别?C3H6O实验式和分子式的区别;实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。例2、实验测得某有机化合物A中，含碳52.16%、含氢13.14%，求该化合物的实验式。b、由元素的质量分数计算实验式N(C)：N(H)：N(O)＝2：6：1＝

C2H6O

＝=4.343:13.036:2.169=4.125:5.2:1.03:2.06学与问

实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其实验式为？课本P21N(C)：N(H)：N(O)：N(N)=4:5:1:2实验式：C4H5ON2

分子式：（C4H5ON2）n

n=2

C8H10O2N4又知摩尔质量为194.1g/mol,你能确定它的分子式吗?实验式的式量：972.相对分子质量的测定a.质谱法样品电子流轰击失去电子带（一个单位）正电荷的分子离子和碎片离子外加磁场质量不同达到检测器的时间不同计算机分析质谱图质荷比：碎片离子的相对质量与其电荷的比值最大质荷比为有机物的相对分子质量（最右边）下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为多少？b.相对密度（D）法相对密度（D）＝＝

例如：已知某有机物对氢气的相对密度为48，则该有机物的相对分子质量为96。三、分子结构的鉴定1、红外光谱

2、核磁共振氢谱

红外光谱仪

核磁共振仪1、红外光谱法不同的化学键、官能团吸收频率不同红外光谱图中将处于不同位置振动吸收原理红外光谱图可以获得化学键和官能团的信息单键双键三键红外光谱对照表（部分）CH3CH2OH的红外光谱C2H6O的红外光谱图：含有O-H、C-O、C-HC2H5—OH核磁共振仪

例1、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3核磁共振仪

例2：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振仪

作用：测定有机物中H原子的种类和数目信号强度之比氢原子类型：三种不同氢原子的个数之比＝3:2:12、核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种位置差异叫化学位移δ。246信号个数吸收峰个数吸收峰强度比核磁共振仪

例、下图是分子式为C2H6O的两种有机化合物的核磁共振氢谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图

H—C—O—C—HH—C—C—O—H

HHHHH

HH

H核磁共振仪

C下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()

A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3D.CH3CHO【练习】下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A核磁共振仪

问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH②核磁共振氢谱氢原子种