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文档简介

糖类2.概述存在形式:

存在于整个生物界,地球上数量最多的有机物,最终来自光合作用,整个生物圈的第一营养级。

植物(>85%)细菌(10~30%)、动物(<2%)sugar。生物学作用:构成生物体:纤维素、半纤维素、果胶、壳多糖、肽聚糖生物体的主要能量物质:淀粉、糖原、葡萄糖;生物体内合成其它物质的原料:糖代谢产物--其它;细胞识别、保护、调控和生物信号传递:杂多糖;概述化学本质:

多羟基的醛或酮及其衍生物。分类:单糖:葡萄糖、果糖、核糖和木糖,不能水解;低聚糖:DP=2~10,能水解成单糖;多糖:DP>20,能水解成单糖;均一多糖(同多糖):纤维素、壳多糖、淀粉、糖原;不均一多糖(杂多糖):糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂关于“碳水化合物”一词阅读P79资料卡片“碳水化合物”是糖类物质的旧名。源于最初发现的糖类分子式都符合Cm(H2O)n。说明:糖类分子中H、O之间并非以水分子形式存在。符合Cm(H2O)n的物质并不全部都是糖。糖不全部符合Cm(H2O)n。一、葡萄糖与果糖1、葡萄糖(1)物理性质根据下列信息推出葡萄糖的分子组成:

葡萄糖的相对分子质量为180,其中含碳40%,

氢6.7%,其余是氧。求分子式。葡萄糖分子式:C6H12O6白色晶体、有甜味、能溶于水葡萄糖结构推断:根据下列信息推出葡萄糖的分子结构:1、在一定条件下,1mol葡萄糖与1molH2反应,还原成己六醇2、葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖(提示:同一个C原子上连接2个羟基不稳定)3、葡萄糖分子被氧化,碳链并不断裂,而是生含6个C原子的葡萄糖酸说明分子中有双键,也说明是直链化合物说明分子中有5个-OH,且分别连在5个C原子上说明分子中含有一个—CHO(2)结构分子式:C6H12O6结构简式:预测:葡萄糖的化学性质CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH(3)化学性质:①醛基的性质②羟基的性质:③人体内氧化反应-人体能量主要来源:④发酵生成酒精银镜反应与新制Cu(OH)2反应与H2加成

C6H12O6(s)+6O2(g)

6CO2(g)+6H2O(l)酯化C6H12O6

2C2H5OH

+2CO2酒化酶葡萄糖的性质CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O(4)用途医药上—迅速补充营养、工业上—制镜、生活中—制糖果工业用以制镜医学用于检验尿糖2、果糖:分子式:C6H12O6结构简式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮,是葡萄糖的同分异构体。在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水区分葡萄糖和果糖。分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”,也叫做“手性分子”。二、蔗糖麦芽糖蔗糖C12H22O11同分异构非还原性糖(无-CHO)水解成一分子葡萄糖,一分子果糖二糖麦芽糖还原性糖(有-CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O

2C6H12O6

(麦芽糖)

(葡萄糖)催化剂蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11(同分异构体)物理性质无色晶体,溶于水白色晶体,溶于水,

不及蔗糖甜存在甘蔗、甜菜麦芽、薯类组成与结构无醛基有醛基化学性质水解反应

生成葡萄糖、果糖各一分子水解反应生成两分子葡萄糖用途食物食物三、淀粉与纤维素1.淀粉存在:

存在于植物的种子和块根里。结构:

含有几百到几千个单糖单元(C6H10O5)。每个结构单元式量:162。相对分子质量从几万到几十万;属于天然有机高分子化合物物质性质:

白色、无气味、无味道的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中产生糊化作用(即食物由生变熟的过程)淀粉的化学性质①通常淀粉不显还原性②遇碘变蓝色③淀粉在催化剂(如酸)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终生成还原性糖:葡萄糖。催化剂(C6H10O5)n+nH2O

nC6H12O6淀粉葡萄糖思考:

解释为什么在吃馒头或米饭时,多加咀嚼就会感到有甜味?答:淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时,淀粉受唾液所含淀粉酶(一种蛋白质)的催化作用,开始水解,生成了一部分葡萄糖。(淀粉在小肠里,在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下,继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收,进入血液,供人体组织的营养需要。)淀粉的用途(1)淀粉是食物的重要成分,是人体的重要能源;(2)可用于制葡萄糖和酒精等;(3)淀粉在淀粉酶的作用下,先转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖,在酒化酶的作用下,转化为乙醇:

C6H12O6

2C2H5OH+2CO2催化剂三、淀粉与纤维素2.纤维素存在:

纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。结构:

分子中含有约几千个单糖单元(C6H10O5)n;n为几千;属于天然高分子化合物;纤维素结构与淀粉不同,所以性质有差异。化学性质不显还原性可发生水解,但比淀粉水解困难

催化剂

△(C6H10H5)n+nH2O

nC6H12O6纤维素葡萄糖纤维素的酯化反应纤维素硝酸酯(硝酸纤维)(C6H7O2)OHOHOHn3nHNO3+(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n浓硫酸3nH2O+思考:

如何设计实验检验纤维素水解已经开始?取少量反应液,滴加几滴硫酸铜溶液,再加入过量的NaOH溶液,中和作催化剂的硫酸,一直加到出现Cu(OH)2沉淀,最后,加热煮沸,观察现象。如果出现红色沉淀,表明已经开始水解。5.纤维素的用途棉麻纤维大量用于纺织工业木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐璐和油漆)制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片制造粘胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉)食物中的纤维素有利于人的消化。比较:淀粉与纤维素淀粉纤维素分子式(C6H10O5)n(n值淀粉小于纤维素)物理性质无甜味,白色粉末状物质。不溶于冷水,热水中膨胀破裂,部分溶解,部分悬浮,形成胶体白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂存在大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花组成与结构直链淀粉(可溶),支链淀粉(不可溶)无还原性仅为直链无还原性化学性质遇I2变蓝,可水解为葡萄糖,具有胶体的性质可水解为葡萄糖,与硝酸、二乙酸酐发生酯化反应用途食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维,造纸糖的概念

具有多羟基醛或多羟基酮结构,以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类,旧称碳水化合物,通式为Cm(H2O)n分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合(2~10)(>10)练习:1、下列物质具有相同的最简式的组是()

A、乙醛葡萄糖B、乙酸乙醛

C、乙醇葡萄糖D、甲酸甲酯葡萄糖2、葡萄糖所不具有的性质是()

A、和H2发生加成反应

B、和银氨溶液发生氧化反应

C、和酸发生酯化反应

D、和NaOH溶液反应DD练习:3.下列关于糖的说法正确的是

A.糖类中除含有C、H、O三种元素外,

还可能含有其他元素

B.葡萄糖是多羟基醛

C.能发生银镜反应的物质一定属于醛类

D.糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类BD练习:4.下列关于葡萄糖的说法中,错误的是

A.葡萄糖的分子式是C6H12O6

B.葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是

由6个C原子和6个H2O分子组成的

C.葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和

多元醇的性质

D.葡萄糖是单糖B练习:5.葡萄糖是单糖的原因是()

A.在糖类中含碳原子数最少

B.不能水解成为更简单的糖

C.结构最简单

D.分子中只有一个醛基6.下列有机物既能在常温下溶于水,又能发生银镜反应的是()

A.甲醇

B.甲酸乙酯

C.葡萄糖

D.苯酚BC练习:7.关于葡萄糖的叙述错误的是()

A.是无色晶体,能溶于水

B.是一种多羟基醛

C.能发生水解,生成乙醇

D.经过消化过程,可直接为人体吸收

C练习:1.淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是

A.物理性质、化学性质不同B.组成元素不同

C.包含的单糖单元数目不相同D.分子结构不相同2.向淀粉中加入少量稀硫酸,并加热使之发生水解,为测定水解程度所需下列试剂是:①氢氧化钠溶液②银氨溶液③新制氢氧化铜④碘水⑤氯化钡溶液

A.①⑤

B.②④

C.①③④

D.②③④3.下列各有机物中不含有醇羟基的是

A.苯甲酸B.纤维素

C.淀粉D.葡萄糖√√√

结论:淀粉完全没有水解。方案甲:淀粉液水解中和液溶液变蓝

结论:淀粉完全没有水解。方案乙:淀粉液水解液无银镜

根据以上操作、现象、,首先回答结论是否正确,然后简要说明理由:(a)方案甲

;(b)方案乙

;(c)方案丙

。方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象结论:淀粉已经水解。练习

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