各类化合物的制备方法

各类化合物的制备方法第一页，共三十五页，2022年，8月28日烷烃的制备

1.偶联反应2.还原反应(烯烃、炔烃还原)武兹合成法柯尔贝法铜锂试剂合成3.卤代烃还原第二页，共三十五页，2022年，8月28日1.CouplingExample:武兹合成法柯尔贝法铜锂试剂合成第三页，共三十五页，2022年，8月28日3.Reductionofalkylhalides

Example:b)Reductionbymetalandacid.Example:

a)HydrolysisofGrignardreagent.第四页，共三十五页，2022年，8月28日不超过3个碳原子的有机物为原料合成正庚烷第五页，共三十五页，2022年，8月28日烯烃的制备一、经由消除反应的合成方法1.脱HX和脱水2.脱卤素二、还原KOH/C2H5OHOr20%H2SO4,heat三、从醛酮合成烯烃的好方法Witting第六页，共三十五页，2022年，8月28日炔烃的制备2、由炔化物制备1、用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备CH3CH2CCH空气，CuCl,NH3,CH3OHCH3CH2CC-CCCH2CH3RMgXNaNH2RLiCH3CH2CCMgXR’XCH3CH2CCNaC2H5CCR’R’XR’XCH3CH2CCLi*叁键无法移位时，产物是唯一的。第七页，共三十五页，2022年，8月28日脂环烃的制备一、还原法二、Wurts合成法三、Diels-Alder反应四、卡宾合成法第八页，共三十五页，2022年，8月28日----卤代物的制备---1.烃的卤代2.不饱和烃的加成3.氯甲基化反应4.醇的取代5.卤化物的互换第九页，共三十五页，2022年，8月28日Examples:第十页，共三十五页，2022年，8月28日由烯烃制备硼氢化氧化法及汞催化氧化羟汞化-去汞反应由卤代烃制备格氏试剂合成法羰基化合物的还原（醛、酮一章）马氏规则反加，不重排不会发生重排和不易发生消除的卤代烃可以用NaOH水解。(2)SN2和E2消除竞争力相当的卤代烷可用AgOH（碱性弱）水解或用间接的方法进行水解以减少E2。--------支链1oRX和2oRX可用此法。(3)3oRX常用NaHCO3-H2O室温振荡来水解。H2C=CHCH2Cl醚：烷氧汞化-去汞法，加醇----醇的制备---第十一页，共三十五页，2022年，8月28日Oxymercuration-demercurataionHydroboration-OxidationHydrolysisofalkylhalides第十二页，共三十五页，2022年，8月28日Hydroxylationofalkenes

格氏试剂合成法第十三页，共三十五页，2022年，8月28日苯和C3以下的有机物为原料合成第十四页，共三十五页，2022年，8月28日酚的制法1.磺酸盐碱熔法Alkalifusionof

sulfonates2.氯苯水解第十五页，共三十五页，2022年，8月28日4.异丙苯法(工业上）3.重氮盐法（Hydrolysisofdiazoniumsalts）

5.格氏试剂--硼酸酯法第十六页，共三十五页，2022年，8月28日1.Williamsonsynthesis在叔丁基醚的合成中，为了避免烯烃的生成，应选择叔醇钠与卤代烷作用。在制备脂芳混合醚时，由于芳香卤代烃不活泼，一般用酚钠和脂肪卤代烃作用，例如制备苯甲醚是用酚钠和碘甲烷作用而不能反过来。----醚的制备---第十七页，共三十五页，2022年，8月28日2.烯烃的环氧汞化-去汞法Alkoxymercuration-demercuration3.Ullmann合成法4.乙烯基醚的制备5.醇的脱水第十八页，共三十五页，2022年，8月28日6.某些1,2-醇的制备第十九页，共三十五页，2022年，8月28日苯和C3以下的有机物为原料合成

第二十页，共三十五页，2022年，8月28日用不超过4个碳原子的原料合成第二十一页，共三十五页，2022年，8月28日醛、酮的制备1.氧化或脱氢法3.羧酸及其衍生物还原法4.偕二卤代物水解法5.傅-克酰化法6.芳环甲酰化Gattermann-Koch

7.三乙8.邻二醇的高碘酸氧化RCCR’H2O,Hg+,H2SO4RCCH2.炔烃水化第二十二页，共三十五页，2022年，8月28日第二十三页，共三十五页，2022年，8月28日异丁醛和必要的有机化合物为原料合成

第二十四页，共三十五页，2022年，8月28日羧酸的制备1.氧化法:

醇、醛、芳烃、炔、烯、酮（卤仿反应）的氧化3.羧化法：有机金属化合物的反应2.羧酸衍生物的水解反应4.丙二酸二乙酯RCOOHCO2H2OMg无水醚RXRMgXRCOOMgX5.通过羰基化合物的缩合反应制备,Perkin反应PerkinW.H芳醛与酸酐的缩合反应，所用催化剂一般是与酸酐对应的羧酸盐第二十五页，共三十五页，2022年，8月28日合成第二十六页，共三十五页，2022年，8月28日酰氯的制备酸酐的制备酯的制备RCOOHR’OH酯化RCOYR’OH醇解羧酸盐与卤代烷（只适用于1。RX和活泼卤代烷）RCOOH,CH2NN,getRCOOCH3+N2RCOOH,CHCH(炔),getRCOOCH=CH2酰胺的制备羧酸铵盐失水，RCOONH4,heat,get,RCH2CONH2RCN水解RCONH2RCOY胺解腈的制备再失水，RCNRX+NaCN,get,RCN+NaX羧酸衍生物的制备第二十七页，共三十五页，2022年，8月28日1、氨或胺的烷基化1酸性还原剂:酸+金属（Fe+HCl,Zn+HCl,Sn+HCl,SnCl2+HCl)2中性还原剂：催化氢化，常用的催化剂有Ni,Pt,Pd.3碱性还原剂：Na2S,NaHS,(NH4)2S,NH4HS,LiAlH4

(NaBH4

和B2H6

不能还原硝基）2、硝基化合物的还原（制备1o胺）3、腈、酰胺、肟的还原常用还原剂：LiAlH4,B2H6，催化氢化,Na+C2H5OH适用于肟的还原CH3(CH2)5CH=NOHNa+C2H5OH----胺的制备---第二十八页，共三十五页，2022年，8月28日6、盖布瑞尔（S.Gabriel）合成法NH3THForDMFKOHC2H5OHC2H5OHH+orOH-H2OorROHNH2-NH2+RNH2+RNH25、Hofmann重排RCONH24、醛、酮的还原胺化Reductiveamination第二十九页，共三十五页，2022年，8月28日乙酰乙酸乙酯的制备和应用酮式分解:稀碱（5%NaOH），常用来制备甲基酮化合物酸式分解：浓碱(40%NaOH)，常用于制备结构复杂的羧酸乙酰乙酸乙酯的主要用途第三十页，共三十五页，2022年，8月28日乙酰乙酸乙酯的制备和应用第三十一页，共三十五页，2022年，8月28日丙二酸二乙酯的制备和应用1）制法2）应用（1）合成一元羧酸（a-单取代）（2）合成一元羧酸（a-二取代）（3）合成二元羧酸（