大连理工大学有机化学下册各类习题总结

会计学1大连理工大学有机化学下册各类习题总结一.合成题总结第1页/共70页1.以乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料的合成稀第2页/共70页①以乙酸乙酯和3个碳以下的有机物为原料合成例如：第3页/共70页稀②第4页/共70页稀③第5页/共70页稀④第6页/共70页2.胺类化合物的合成四、含C-N重键化合物的还原一、硝基化合物还原二、卤代烃或醇的胺解三、醛或酮的氨化还原五、酰胺降级反应六、盖布瑞尔合成法胺的合成方法第7页/共70页①减少一个碳的胺的合成第8页/共70页②增加一个碳的胺的合成第9页/共70页③相同碳数胺的合成+第10页/共70页④:第11页/共70页3、取代苯的合成+①第12页/共70页+②第13页/共70页③第14页/共70页④+第15页/共70页第16页/共70页+⑤第17页/共70页⑥第18页/共70页+重氮组分：偶合组分：4、偶氮化合物的合成第19页/共70页重氮组分+pH=8～10+偶合组分+++第20页/共70页5.喹啉及其衍生物的的合成①第21页/共70页②③第22页/共70页醚+6、醛酮与格式试剂亲核加成制备醇①:第23页/共70页用C4以下的有机物为原料合成②：③：第24页/共70页由苯乙烯及其它少于两个碳的有机物合成④：目标产物第25页/共70页7.由苯及少于三个碳的有机物合成+第26页/共70页8:第27页/共70页9:第28页/共70页10:第29页/共70页二、机理题总结第30页/共70页1.写出下列反应的机理类型pH=8～10+第31页/共70页第32页/共70页2.写出下列反应的机理①？重排（主产物）第33页/共70页②快慢第34页/共70页③P354++第35页/共70页④:P366第36页/共70页例如：第37页/共70页⑤酯生成机理—酰氧键断裂机理：1818控制步骤P406第38页/共70页+++亲核加成再消除—亲核取代⑥P411第39页/共70页H2O⑦酯的水解碱水解机理：亲核加成再消除不可逆可逆第40页/共70页酸水解机理：更缺电..第41页/共70页⑧酯缩合机理P415第42页/共70页三、鉴别与分离提纯练习题1.伯、仲、叔醇及邻位二醇的鉴别Lucas试剂：浓盐酸与无水氯化锌的混合物。伯醇叔醇、苄醇、烯丙醇仲醇立即出现混浊数分钟后出现混浊十分缓慢，加热才有混浊邻位二醇白色沉淀HIO4+AgNO3第43页/共70页2.酚的鉴别溴水，或三氯化铁溶液3.醛、酮的鉴别托伦试剂可氧化脂肪醛和芳香醛。斐林试剂只氧化脂肪醛。2，4-二硝基苯肼是常用的鉴别羰基的试剂第44页/共70页4.伯、仲、叔胺的鉴别鉴别、分离伯、仲、叔胺

（Hinsberg反应）对甲基苯磺酰氯（溶）（不溶）过滤过滤不反应，固体第45页/共70页①如何分离苯和噻吩？②如何分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚？③如何除去甲苯中的少量吡啶用稀盐酸洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得以分离分离题第46页/共70页如何除去吡啶中少量的六氢吡啶加入六氢吡啶生成磺酰胺沉淀，过滤可除去。或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸反应除去。第47页/共70页四、推导结构练习题：1.某化合物A,只含有C、H、O三种元素。A用浓硫酸于180℃处理时给出一个烯烃B，B氧化后生成2-甲基丁烷。A在核磁共振谱的高场处显示一个单峰（9H）,在较低场处有一个单峰（2H），在低场处还有一个单峰（1H）。试推导A和B的构造。A:B:第48页/共70页2.化合物A（C5H10O）能使高锰酸钾溶液褪色，可同乙酰氯作用生成醋酸酯B（C7H12O2）；B也能使高锰酸钾溶液褪色；进行氧化反应时，A生成酸C,C迅速失去CO2并生成丙酮。试确定A～C的构造。A:B:C:第49页/共70页3.芳烃A（C8H10），在AlCl3存在下与乙酰氯反应，生成单一产物B（C10H12O），B能与羟胺盐酸盐反应，生成两中异构的肟C和D（C10H13NO）.将C用浓硫酸处理得到酰胺E（C10H13NO）,而D在相同条件下处理则转变为异构的酰胺F。如将F进行碱性水解，可得到2，5-二甲基苯胺。试写出A-F的结构式。ABCDEF第50页/共70页4.化合物A能发生碘仿反应，用乙酸处理可得到乙酸酯，将A的脱水产物催化加氢，生成2，2-二甲基丁烷，试写出A的结构。第51页/共70页5.化合物A（C8H17N）的核磁共振谱图上无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，再与湿的氧化银反应，热解产生中间体B（C10H21N）,B进一步甲基化转变成氢氧化物，再热解生成三甲胺、1，5-辛二烯和1，4-辛二烯的混合物。试推断A和B的结构。第52页/共70页6.化合物E,分子式为C8H17N，E与过量碘甲烷作用得到F（C9H20IN）。F用氧化银-水处理并加热生成G（C9H19N），G再与过量碘甲烷作用，并经氧化银-水处理及加热得到H及三甲胺。H的分子式为C7H12，它经高锰酸钾氧化得到2，4-戊二酮，写出E、F、G、H的构造式。H:G:E：F：+第53页/共70页7.化合物A（C5H9OCl）具有旋光性，A能与苯肼反应生成苯腙，能起碘仿反应。A经水解生成B（C5H10O2）,B经氧化生成C（C5H8O2）,C不能起银镜反应，但能使溴水褪色并与FeCl3溶液作用显紫色。写出A、B、C构造式。ABC第54页/共70页8.化合物A的分子式为C5H6O3，A和乙醇作用得到两个互为异构体的B和C,将B和C分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同化合物D。写出A、B、C、D的构造式。A:B:C:D:第55页/共70页9.化合物A（C5H10O4)用溴水氧化得到酸（C5H10O4)。此酸很容易形成内酯。A与乙酐反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎，用高碘酸氧化A，只消耗1分子高碘酸。试推测A的构造。第56页/共70页10.有两种化合物A和B，分子式均为C5H10O4，与Br2作用得到分子式相同的酸，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，与高碘酸作用都得到一分子甲醛和一分子甲酸，与苯肼作用A能生成脎而B不能。推测A和B的构造式。A:B:第57页/共70页理化性质比较题1.将下列化合物按与HCl反应的活性由大到小排列:A.B.C.C>A>B2.比较下列醇脱水反应活性A.B.C.D.B>C>A>D第58页/共70页3.比较下列化合物的酸性C>B>E>D>A4.比较下列化合物与乙醇发生反应的活性大小C>A>B>D第59页/共70页5.下列化合物哪些能发生碘仿反应6.按烯醇式含量多少排序A>D>C>BA,B,D,E,F第60页/共70页7.比较下列羧酸的酸性E>A>B>C>DE>A>C>B>D第61页/共70页8.排列下列化合物水解反应的活性大小A>B>C>D>E9.排列下列羧酸与甲醇酯化反应的速率A>B>C>D第62页/共70页10.排列下列化合物的碱性大小D>C>A>BD>B>C>A>E第63页/共70页E>D>B>A>CABCC>B>A第64页/共70页11.比较下列化合物亲电取代反应活性D>C>B>A>E芳香性：A>E>B>D>C第65页/共70页12.下列化合物哪些可以被斐林试剂氧化A:甲醛B:苯甲醛C:D-甘露糖D:蔗糖E:纤维素所有的单糖；麦芽糖，纤维二糖，乳糖。还原糖：F: