卤代烃在有机合成中的应用 课件 【高效课堂+备课精研】高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节

卤代烃第二课时

卤代烃在有机合成中的应用回顾:卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△CHCl2①CH3CHClCH2Cl练：分析下列物质发生水解反应之后的产物。规律：1)所有的卤代烃都能发生水解反应!②2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；

还可能生成醛、酮、羧酸等!③CH3CCl3反应条件：强碱的水溶液，加热CH3CH(OH)CH2OH二元醇CHOCH3COOH醛羧酸(2)消去反应+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O应用:制备烯烃或炔烃回顾:卤代烃的化学性质要求卤代烃的结构特点：与卤原子相连C原子的相邻C上必须有H二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。①CH3CHClCH2Cl③CH3CHCl2②CH3CHClCHClCH3练：分析下列物质完全消去卤原子之后，可能的产物。CH3CH≡CHCH3C≡CCH3CH2=CH-CH=CH2CH≡CH一、卤代烃是连接烃和烃的衍生物的桥梁卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。烃+卤素取代反应或加成反应卤代烃(化学性质较活泼)水解反应可转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等消去反应可转化为烯烃或炔烃(或+HX)CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3CH2＝CH2CH2BrCH2BrNaOH(aq)HC≡CHCH2-CH2OHOH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系光照,Br2HBr,加成Br2,加成NaOH(aq)水解消去消去卤代烃是联系烃和烃的衍生物的桥梁！HBr,取代1.在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等二、卤代烃在有机合成中的应用【例1】—CH3—CHO由制备解析：△—CHOCu/O2△—COOH[O]2．改变某些官能团的数目先退一步，由溴乙烷通过消去反应制乙烯，再由乙烯与溴水加成得到1，2-二溴乙烷。二、卤代烃在有机合成中的应用例.如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？CH3CH2BrCH2-CH2Br

BrCH2＝CH2Br2水加成消去NaOH醇溶液1-丁烯HCl加成2-氯丁烷3．改变某些官能团的位置2-丁烯二、卤代烃在有机合成中的应用例1.如何用1-丁烯制取2­-丁烯？CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3解析：CH3-CH-CH2-CH3Cl消去NaOH醇溶液2-氯丁烷为桥梁CH3-CH-CH3

BrCH2CH2CH3Br

改变官能团的位置CH2＝CHCH3HBr加成3．改变某些官能团的位置二、卤代烃在有机合成中的应用例2.如何由1-溴丙烷合成2-溴丙烷？消去NaOH醇溶液设计由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇的合成路线,并写出每步反应的化学方程式。【练习】CH3CH2CH2BrCH2-CH-CH3OH

OH改变官能团的种类和数目CH2＝CHCH3Br2水加成CH2-CH-CH3Br

BrCH3CH2CH2BrCH2-CH-CH3OH

OH4.卤代烃对官能团进行保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OHCH2=CH—COOH。二、卤代烃在有机合成中的应用5．增长碳链或构成碳环①卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，如格氏试剂，它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。CH2=CHCH2Cl＋

RMgCl

→CH2=CHCH2R＋

MgCl2。无水乙醚RX＋MgRMgX②再如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。2RBr＋2Na→R—R＋2NaBr(了解)1.设计合成路线①以乙烷为主要原料制备CH3CH2OH。②由乙烯为主要原料来制HOCH2CH2OH。同步练习2.2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇经过下列哪几步反应()

A.加成消去取代 B.消去加成水解

C.取代消去加成 D.消去加成消去CH3CHCH3

Cl

CH2-CH-CH3OH

OH消去NaOH醇溶液CH2＝CHCH3Br2,加成CH2-CH-CH3BrBrNaOH(aq)水解B改变官能团数目3.根据下面的反应路线及所给信息填空(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①②③④反应类型分别是________________________。(3)反应④的化学方程式是___________________________。环己烷取代反应、消去反应、加成反应、消去反应同步练习BrBr取代消去加成消去(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。(2)反应②的化学方程式为：

.(3)反应④为________反应，化学方程式为：

.①③⑤取代(或水解)同步练习4.有如图所示合成路线：BrBrOHHO加成消去1,4-加成取代加成5.由下面的合成路线，确定A、B、C、D的结构简式。-Cl—→A—→B—→C—→D—→-OH-OHOH消去消去加成加成取代OHBrBrBrBrBrBr请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。6.已知CH3OHHCHOHCOOHCO2+H2O7、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下图是9个化合物的转变关系：-CO-CH3-COOH-CCl3-CH2Cl-COONa-COOHOH2C-CH2Cl（1）化合物①是_______________，它跟氯气发生反应的条件A是______。-CH3(甲苯)光照（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是__________，名称是_________________。-CO-CH3-COOH-CCl3-COONa-COOHOH2C-CH2Cl苯甲酸苯甲酯-CH2Cl7、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下图是9个化合物的转变关系：-CO-CH3-COOH-CCl3-CO