醇和酚 教学 课件

第二节

醇和酚目录第二节

醇和酚

一、醇㈠．醇的概念和分类㈡、醇的命名和同分异构体㈣、乙醇的性质：㈢、醇的物理性质①甲醇；

②乙二醇；

③丙三醇：㈠．苯酚的分子组成和分子结构㈡．苯酚的物理性质㈢．苯酚的化学性质①苯酚的酸性；②苯酚的取代反应；③显色反应；

二、酚㈤、重要的醇简介①跟金属反应②消去反应③取代反应④氧化反应

1.醇和酚的概念

醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

2.醇的分类

①根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。

一、醇㈠醇的概念和分类

3．醇的通式

醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O；烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式为CnH2n－6，则相应的一元醇的通式为:CnH2n－6O。②根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。③根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。㈡

醇的命名和同分异构体②编号：①选主链：③写名称：选含C—OH的最长碳链为主链，称某醇从离C—OH最近的一端起编号取代基位置—

取代基名称—

羟基位置—

母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）例1.给下列醇命名.⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑵CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇⑴、醇的命名②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习写出下列醇的名称①CH3CH(CH3)CH2OH2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油）醇类的同分异构体可有：①碳链异构②羟基的位置异构，③相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构例2.写出下列物质可能有的结构简式(同一碳上不含两个-OH):⑴C4H10O

⑵C3H8O⑵醇的同分异构体醇：4种；醚：3种醇：2种；醚：1种思考与交流：

名称结构简式相对分子质量沸点/℃

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷C3H844-42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃㈢

醇的物理性质RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）学与问：你能得出什么结论？

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：

由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。

一、醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羟基）空间结构:㈣乙醇1.组成与结构:球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式结构式及比例模型

⒉

物理性质

乙醇是一种无色、有香味的液体，密度比水小，易挥发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。

⒊

化学性质醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。该反应中乙醇分子断裂了O—H键。(1)跟金属反应钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝

2NaOH＋H2↑[问题1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性[结论1]乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。(2)消去反应

实验现象：①温度升至170℃左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯制乙烯实验装置⑤为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？③酒精与浓硫酸混合液如何配置①放入几片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集气法收集②浓硫酸的作用是什么？④温度计的位置？⑥混合液颜色如何变化？为什么？⑦有何杂质气体？如何除去？①放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

②浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。④温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。⑤为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。⑥混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑦有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。⑧为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。H—C—C—HHOHHH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O原理:[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

⑶

取代反应C2H5-OH+HBr

C2H5-Br+H2O△C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸140℃CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△[结论]醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的碳原子上有氢原子.[思考题]下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有__________A.甲醇B.2-甲基-2-丙醇C.苯甲醇D.2-甲基-3-戊醇E.环己醇F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF

①燃烧C2H5OH＋

3O2

2CO2＋3H2O

②催化氧化

2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

2

＋2O2

2

＋2H2O

③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应

醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH(4)氧化反应[讨论]⑴有机物的氧化反应、还原反应的含义：①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）⑵醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：羟基碳上有2个氢原子的醇(伯醇）被氧化成醛或酸；羟基碳上有1个氢原子的醇（仲醇）被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇（叔醇）不能被氧化。

练习

下列4种醇中，不能被催化氧化的是(

)

D[思考题]分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇___________E..环己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛环己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否

练习

对于，若断裂C—O键，则可能发生的反应有()①与钠反应②卤代反应③消去反应④催化氧化反应A．①② B．②③ C．③④ D．①④

B

知识点乙醇的化学性质与结构的关系

乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：

(1)和金属钠反应时断键__________。(2)和浓硫酸共热至170℃时断键__________。(3)和浓硫酸共热至140℃时断键__________。(4)在银催化下与O2反应时断键__________。①②⑤①②①③乙醇制法1.发酵法

发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到95％（质量分数）的乙醇。2.乙烯水化法

以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸）存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化剂加热加压[总结]乙醇的化学性质与其结构的关系

1．甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。

2．乙二醇(

)和丙三醇(

)都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。

㈤、重要的醇简介

苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为

，简写为

、

或___________。C6H5OH

二、苯酚㈠苯酚的分子组成和分子结构酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。

纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3g，当温度高于70℃时，能与水混溶。

注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

㈡苯酚的物理性质

①易被氧化②可能具有酸性③苯环上可以取代④可能和Na反应…请你预测苯酚可能有什么化学性质？探究1：苯酚是否具有酸性？[实验1]

在试管中加入少量苯酚溶液，加入数滴紫色石蕊试液，观察现象。[实验2]

用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。[实验3]在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。㈢苯酚的化学性质方法现象结论紫色石蕊试液PH试纸NaOH溶液

C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。不变色PH约为5溶液浑浊变澄清苯酚不能使酸碱指示剂变色有酸性，但较弱电离虎门销烟采用了什么手段？

探究2：证明苯酚是弱酸的方法还有哪些？[实验]

在苯酚钠溶液中通入二氧化碳。

可能方案：1．测定苯酚溶液的pH，与同浓度强酸对比；2．测定苯酚钠溶液的pH，看pH是否等于7；3．向苯酚钠溶液中滴加强酸，如盐酸，看是否有苯酚生成；……结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色。

苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：＋NaOH

→

＋H2O苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性：

＋HCl→

＋NaCl苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱：

＋CO2＋H2O

→＋NaHCO3氢原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇

(2)苯酚的取代反应实验现象：向苯酚溶液中加过量浓溴水，立即有白色沉淀产生。实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：

＋3Br2→

↓＋3HBr苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。拓展视野OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸苦味酸，炸药②硝化反应预测：液态的苯酚能与金属钠反应吗？2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑和同温度的乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？为什么？

(3)显色反应遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。

+OHn+nHCHOCH2—+nH2OOHn催化剂△（4）缩聚反应：单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如:水、氨等分子）的反应生成的酚醛树脂不溶于水，应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。（四）苯酚的工业制法（以苯为原料）1.以苯为原料先制得氯苯2.以氯苯与水反应合成苯酚苯酚相关知识

少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。

酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为“来苏水”。

是合成阿司匹林的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸消毒剂：来苏水主要成分：甲基苯酚苯酚软膏说明书（五）苯酚的用途苯酚

农药酚醛塑料合成纤维环境消毒

洗剂

医药

染料

软膏酚类的危害与处理（1）酚类的危害在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重530mg。1.物理方法吸附法、萃取法活性碳苯2.化学方法——沉淀、氧化3.微生物处理法（2）含酚废水的处理

[思考]苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响

1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为＋H＋。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：

注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。

(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快

[总结]醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)酯化反应(5)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色官能团决定有机物的性质

分析结构预测性质

实验证明研究物质化学性质的一般方法基团相互影响有机中重要的化学思想有机物的性质[问题2]酚类的同分异构体。⑴碳架异构⑵位置异构⑶类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）例1、写出C7H8O属于芳香族化合物的可能的结构简式。

答案

A为酚：可能为、或；B为醇：；C为醚：

。

典例导析

知识点1：酚的化学性质

例1

下列关于苯酚的叙述中正确的是(

)

A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色

B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上

C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤

D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀

解析苯酚的酸性较