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文档简介

用酰氯的0-酰化反应酰氯为酰化剂

酰氯是一类活泼的酰化试剂,与各种醇、酚均可反应制得相应的酯。机理:

反应特点:不可逆用酰氯的0-酰化反应1.反应条件及催化剂

碱性试剂:吡啶、三乙胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲氨基吡啶、四甲基乙二胺等有机碱,或碳酸钠、氢氧化钠等无机碱。其中,吡啶等有机碱不仅有中和氯化氢的作用,而且对反应有催化作用。用酰氯的0-酰化反应2.操作特点(1)操作特点①酰氯活性高,所以反应常在较低的温度下进行;②酰氯不稳定,为了防止酰氯分解,一般采用滴加碱、或滴加酰氯的操作方式。

(2)实例——解热镇痛药扑炎痛(Beorglate,又称诺贝酯,4)的合成。用酰氯的0-酰化反应3.酰氯的活性

①脂肪族酰氯的活性>芳香族酰氯活性(乙酰氯最活泼);②烃基碳原子数的增多,脂肪族酰氯的活性下降;③脂肪族酰氯的α-碳原子连有吸电子取代基,则反应活性增强;④芳酰氯在芳环的对位或间位有吸电子取代基时,则反应活性增强;反之,含给电子取代基,反应活性减弱。用酰氯的0-酰化反应4.应用(1)应用范围①酰氯的活性大,常用于位阻大的醇或酚类的酰化;②酰氯的制备较容易当某些酸酐难于制备不能采用酸酐法时,则可用酰氯。(

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