2018-2019版化学新学案同步选修五苏教版讲义：专题3 微型专题3

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精微型专题3常见的烃［学习目标定位］1.熟知各类烃的结构与性质。2。理解烃的燃烧规律及应用.3.会确定混合烃的组成.4.会判断有机物分子中原子共线和共面.一、各类烃的结构与性质1．烷烃、烯烃、苯及其同系物的性质例1有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是__________________________，生成的有机物名称是_______________________________，反应的化学方程式为__________________________________。此反应属于__________反应。（2)与溴水或酸性KMnO4溶液都不反应的是______。（3）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。(4）不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是________________________。答案(1）苯溴苯＋Br2eq\o(→，\s\up7(FeBr3）)＋HBr取代（2）苯、己烷(3)己烯(4）甲苯解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。易误辨析（1）苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。(2）苯的同系物在光照时取代的是侧链上的氢原子，FeBr3作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。【考点】烃结构与性质的综合考查【题点】烃结构与性质的综合考查2．有机物分子中原子共线和共面的判断例2下列关于的说法正确的是（）A．所有碳原子有可能都在同一平面上B．最多只可能有9个碳原子在同一平面上C．有7个碳原子可能在同一直线上D．至少有6个碳原子在同一直线上答案A解析由下图可以看出，只有虚线c上的碳原子共直线，从而得出共直线的碳原子只可能为5个。共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面a和平面b共用两个原子,两个平面可能重合，另外直线c上的所有原子一定在平面b内，从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子.规律方法在判断分子中原子的共线、共面问题时，以某一基团为基准向外进行延伸，如本题中以苯环为基准:；苯环上的原子均在同一平面内,若某一原子取代苯环上的氢原子，此原子也在此平面内，如中所有原子在同一平面内；往左延伸：，此基团所有的原子在同一平面内；往右延伸：，碳碳双键确定的平面和苯环的平面有可能重合;平面a和平面b有可能重合，即可判断此有机物的分子结构。【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查【题点】共线共面问题3．各类烃结构与性质综合例3(2017·河北石家庄一中高二期中)某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述不正确的是（)A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．能使溴水褪色C．在加热和催化剂作用下，最多能与4molH2反应D．一定条件下，能发生取代反应答案A解析含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；含碳碳双键，与溴水发生加成反应从而使溴水褪色，故B正确；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应,故C正确；苯环上的H和甲基上的H和—Cl均可发生取代反应，故D正确。【易错警示】计算多官能团有机物消耗氢气的物质的量时，一定不要忽视苯环消耗的氢气。相关链接1．各类烃的结构特点及性质类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式CnH2n＋2(n≥1）CnH2n(n≥2）CnH2n－2（n≥2）CnH2n－6（n≥6）碳碳键结构特点仅含C—C键含有键含有键含有苯环主要化学反应取代反应氧化反应加成反应氧化反应加成反应氧化反应取代反应加成反应氧化反应代表物CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6代表物的空间构型正四面体型平面形直线形平面形2。巧用“分割组合法"判断有机物分子中共线、共面的原子个数（1)一点定面若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。（2）巧分割,妙组合若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题，要进行单元分割,必要时要兼顾分子对称性.如：下面分子中共面碳原子、共线碳原子最多各有几个?由于苯环为平面正六边形结构，该有机物的碳架结构如下：由上图可截取出3种分子的片断，由于单键可以旋转，再根据乙烯、乙炔、苯的分子构型，即确定共面碳原子最多有12个,共线碳原子有6个.二、烃类燃烧的规律1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律例4amL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后,恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2amL。则这三种烃可能是（）A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C3H4、C3H6答案A解析如果分别写出各选项中烃对应的燃烧反应的化学方程式,我们会发现只要烃分子中的氢原子数为4，amL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2amL体积，实际上就是常温下水为液态，缩小的体积就是反应后水蒸气占有的体积。规律方法设烃的分子式为CxHy，其燃烧的反应方程式为CxHy＋eq\b\lc\（\rc\)（\a\vs4\al\co1（x＋\f（y，4））)O2eq\o（→，\s\up7（点燃））xCO2＋eq\f（y，2）H2O恢复到常温常压下，即水为液态,ΔV＝V前－V后＝1＋eq\f(y,4)可知烃完全燃烧生成液态水时，燃烧前后气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中碳原子数无关。【考点】烃的燃烧规律【题点】烃的燃烧规律及简单计算例5400K、101。3kPa时，1.5L某烃蒸气能在aL氧气中完全燃烧，体积增大至（a＋3)L（相同条件下）。请回答下列问题：（1）该烃在组成上必须满足的基本条件是_______________________________________________________________________________________________________________。(2)当a＝10L时，该烃可能的分子式为_______________________________________。（3）当该烃的分子式为C7H8时，a的取值范围为_________________________________.答案（1)该烃分子中氢原子数为8(2)C4H8或C3H8(3）a≥13。5解析(1）根据烃完全燃烧的通式和差量法可以求解，即：CxHy＋（x＋eq\f(y，4)）O2eq\o(→,\s\up7(点燃）)xCO2＋eq\f(y,2）H2O(g）ΔV1L(eq\f(y,4）－1)L1．5LaL[a＋3－（a＋1。5)］L解得y＝8.(2)由于该烃在O2中完全燃烧,故O2足量，即1.5（x＋eq\f（y,4）)≤10，且y＝8,解得x≤14/3，且x为整数，结合该烃中的氢原子数为8，可知该烃可能为C4H8或C3H8.（3）当烃的分子式为C7H8时，烃完全燃烧，即:a≥1。5（x＋eq\f(y,4）)，且y＝8，求得a≥13。5。【考点】烃的燃烧规律【题点】烃的燃烧规律及简单计算2．烃完全燃烧时耗氧量规律例6完全燃烧质量相同的①甲烷②丙烷③乙烯④乙炔⑤苯⑥间二甲苯时,耗氧量由多到少的顺序是________(用序号表示）；当燃烧等物质的量的②、③、⑤时，耗氧量由多到少的顺序是________。答案①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤⑤＞②＞③解析先将各烃转化成CHy/x的形式：①CH4；②CH8/3；③CH2；④CH；⑤CH；⑥CH5/4。因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于y/x的大小，y/x越大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的顺序为①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤；等物质的量的烃燃烧时耗氧量取决于(x＋eq\f(y，4）)的值，(x＋eq\f（y，4）)的值越大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的顺序为⑤＞②＞③.规律方法比较烃完全燃烧耗氧量时，如果是比较的等质量的有机物的耗氧量时应先将这些有机物的分子式改写成CHy/x的形式，然后再进行比较；如果是比较的等物质的量的有机物的耗氧量时直接比较分子中碳、氢原子数目即可。【考点】烃的燃烧规律【题点】烃的燃烧规律及简单计算相关链接1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律烃完全燃烧的通式:CxHy＋(x＋eq\f（y,4）)O2eq\o（→，\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f（y,2)H2O(1）燃烧后温度高于100℃,即水为气态ΔV＝V后－V前＝eq\f(y，4)－1①y＝4时，ΔV＝0，体积不变；②y>4时,ΔV〉0，体积增大;③y<4时，ΔV〈0,体积减小。(2)燃烧后温度低于100℃时，即水为液态：ΔV＝V前－V后＝1＋eq\f(y，4），总体积减小。2．烃完全燃烧时耗氧量规律(1)等物质的量的烃(CxHy）完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于（x＋eq\f（y，4））的值，其值越大,耗氧量越多。(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数,其值越大，耗氧量越多.(3）最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气为定值。（4）脂肪烃完全燃烧耗氧量比较类别通式消耗氧气的量规律烷烃CnH2n＋2(3n＋1）/2消耗氧气的量成等差数列烯烃、环烷烃CnH2n3n/2炔烃、二烯烃CnH2n－2（3n－1)/2一、烃的性质及其应用1．1mol某气态烃能与1mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为()A．CH2=CH2 B．CH3CH=CH2C．CH3CH2CH=CH2 D．CH3CH2CH2CH=CH2答案B解析此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应，可知该烃为烯烃。加成后的产物1mol中有7molH可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入1molH,所以原烯烃分子中有6个H原子。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析2．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有三个烷基，符合上述条件的烃有(）A．6种 B．3种C．4种 D．5种答案A解析“定一移二"法：中再引入一个甲基,位置如图：，有四种，引入甲基位置如图:，有两种,共六种。【考点】苯的同系物【题点】苯的同系物的同分异构现象3．加成反应是有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。下列过程与加成反应无关的是（）A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B．裂化汽油与溴水混合振荡,水层颜色变浅C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷答案A解析苯与溴水混合振荡后,水层颜色变浅是由于溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，是苯将溴从溴水中萃取出来的原因.【考点】烃的性质【题点】烃的加成反应4．(双选）(2017·扬州中学高二期中)下列叙述中正确的是（）A．聚乙烯是混合物，不能使溴的四氯化碳溶液褪色B．苯、溴水、铁粉混合制取溴苯C．沸点：戊烷>丙烷>乙烷D．烷烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色答案AC解析聚乙烯中不含碳碳双键，则不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；苯与溴水不反应，应选苯、液溴、铁粉混合制取溴苯，B项错误；烷烃中碳原子数越多，沸点越高，则沸点：戊烷〉丙烷〉乙烷，C项正确;烷烃中不含不饱和键,与酸性高锰酸钾溶液不反应，D项错误.二、烃分子中共线、共面问题的分析5．下列有机物分子中的所有碳原子一定在同一平面上的是（）答案D解析中的乙基上的2个碳原子具有甲烷的四面体结构，所有碳原子可能在同一平面上；CH2=CH-CH=CH2为两个乙烯基结构，所有碳原子可能在同一平面上;为饱和烃,具有甲烷的结构特点，所有碳原子不可能都在同一个平面上；相当于苯环中的2个H分别被甲基取代，所有碳原子一定在同一平面上。【考点】芳香烃及芳香族的综合考查【题点】共线共面问题分析6．某有机物的分子结构为，下列关于该分子结构的说法正确的是（)A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B。除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C。12个碳原子不可能都在同一平面上D。12个碳原子一定都在同一平面上答案B解析通过转动，可使苯平面与烯平面重合在同一平面，也可使两平面仅交于一条直线,而炔直线在苯平面上，B正确.【考点】芳香烃及芳香族的综合考查【题点】共线共面问题分析三、烃燃烧的有关计算7．相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃，在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水,所需空气量的比较中正确的是()A．烷烃最少 B．烯烃最少C．炔烃最少 D．三者一样多答案C解析在碳原子数相同的条件下,碳的质量分数越大的烃完全燃烧生成二氧化碳和水时，需要的空气（氧气）量越少。【考点】烃的燃烧规律【题点】烃燃烧耗氧量的比较8．25℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为(）A．C2H2 B．C2H6C．C3H6 D．C3H8答案D解析设该烃的分子式为CxHy，则CxHy＋eq\b\lc\(\rc\）（\a\vs4\al\co1（x＋\f(y,4）)）O2eq\o（→,\s\up7(点燃））xCO2＋eq\f(y,2)H2O由题意可知，烃和O2的物质的量之和应为CO2物质的量的2倍,即1＋eq\b\lc\(\rc\)（\a\vs4\al\co1（x＋\f(y,4））)＝2x，解得x＝1＋eq\f(y,4)。讨论:当y＝2时，x＝1。5；当y＝6时,x＝2.5，不合题意;当y＝8时，x＝3.故正确答案为D.【考点】烃的燃烧规律【题点】烃的燃烧规律及简单计算四、综合应用9．（2017·泰州中学高二期中）下列物质性质与应用对应关系正确的是（)A．乙烯可以发生加成反应,常用作植物生长调节剂、水果催熟剂B．三硝基甲苯（TNT)不溶于水，可用作烈性炸药C．卤代烃性质稳定，可用作有机溶剂D．乙炔可燃（氧炔焰温度可达3000℃以上），氧炔焰常用作焊接金属答案D解析乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,乙烯常用作植物生长调节剂、水果催熟剂,性质与应用没有关系,A项错误；三硝基甲苯(TNT）不溶于水,是因为分子中含有憎水基团，与用作烈性炸药无关，B项错误;卤代烃能够溶解有机物，常用作有机溶剂,与性质稳定无关，C项错误；氧炔焰温度可达3000℃以上,氧炔焰常用作焊接金属,D项正确。【考点】烃结构与性质的综合考查【题点】烃结构与性质的综合考查10．盆烯、月桂烯、柠檬烯等萜类化合物广泛存在于动、植物体内,关于这些有机物的下列说法中正确的是(）①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②盆烯与苯互为同分异构体③月桂烯所有碳原子一定在同一平面上④月桂烯与柠檬烯互为同系物A．①②④ B．①②③④C．①② D．①③答案C解析①盆烯、月桂烯、柠檬烯均含碳碳双键，均能与溴单质发生加成反应，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确；②盆烯与苯分子式相同，结构不同,互为同分异构体，正确；③月桂烯分子中含2个亚甲基，均为四面体结构，所有C原子不一定共面，错误;④月桂烯与柠檬烯碳原子数均为10个且结构不同，不互为同系物，错误。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析11．(2017·开封模拟)工业上可由乙苯生产苯乙烯，过程如图，下列说法正确的是（)A．分子式为C8H10的芳香烃有三种结构B．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯C．乙苯和苯乙烯分子中均含有碳碳双键D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7答案B解析分子式为C8H10的芳香烃的结构有：；苯乙烯可与溴发生加成反应，使溶液褪色,而乙苯不反应，可鉴别；乙苯中不含碳碳双键；对于乙苯来说—CH2CH3中的两个碳原子的价键结构均为四面体结构,因C—C单键可以旋转，故这两个碳原子可能同时处于苯环的平面内,对苯乙烯来说,—CH=CH2和均为平面结构，通过单键旋转有可能使8个碳原子共面，错误。【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查【题点】芳香烃及其衍生物的同分异构现象；芳香烃及芳香族化合物的化学性质的综合考查12．DDT是人类合成得到的第一种有机农药，它的结构简式如图所示,有关它的说法正确的是（)A．它属于芳香烃B．分子式为C14H8Cl5C．1mol该物质能与6molH2加成D．分子中最多可能有28个原子共面答案C解析DDT中含有氯原子，因此不属于芳香烃，是一种芳香族化合物；由结构可知分子式为C14H9Cl5；分子结构中含有2个苯环，1mol该物质能与6molH2加成；苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子共面,苯环之间的C为四面体构型，则若2个苯环与中间C共面，则最多有13个C、2个Cl、8个H共面，共23个。【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查【题点】共线共面问题;芳香烃及芳香族化合物的化学性质的综合考查13．（2018·无锡一中高二期末)已知苯可以进行如下转化：（1）反应①的反应类型为__________________________________________________，化合物C的化学名称为_________________________________________________。(2）B转化为C的方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________。（3）如何仅用水鉴别苯和溴苯__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出苯的两种同分异构体的结构简式_________________、____________________。答案(1）加成(还原）反应环己烯（2）＋NaOHeq\o(→，\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O(3)在试管中加入少量水，向其中加入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底,则该液体为溴苯；若浮于水面，则该液体为苯(或其他合理答案）(4)、、CH≡C—C≡C-CH2CH3(任选两种)解析与H2发生加成反应生成的A的结构简式为；与Cl2光照下发生取代反应生成B，根据B的分子式可推知B的结构简式为；B在NaOH/醇、加热时发生消去反应生成C。（1）反应①为苯与H2反应生成,反应①为加成反应或还原反应。化合物C的结构简式为，C属于环烯烃，C的名称为环己烯。(2）B发生消去反应生成C,反应的方程式为＋NaOHeq\o（→,\s\up7（醇),\s\do5(△)）＋NaCl＋H2O。(3)苯和溴苯都为难溶于水的液体，苯的密度比水小,溴苯的密度比水大。用水鉴别苯和溴苯的方法：在试管中加入少量水，向其中加入几滴苯或溴苯未知液体,若未知液体沉入水底，则该液体为溴苯；若浮于水面，则该液体为苯.(4）苯的分子式为C6H6,不饱和度为4，苯的同分异构体的结构简式有、CH≡C—CC—CH2CH3、CH≡C—CHCH—CHCH2、CH2=CH—C≡C—CHCH2等.【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查14．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为.(1）1mol苧烯最多可以跟________molH2发生加成反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能结构：_______________________________________________(用键线式表示)。（3）有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“"结构,A可能的结构为______________________________________________________________________________________________________________