2017-2018学年同步学习讲义之高一化学苏教浙江专版必修2：专题3 有机物的获得与利用 第二单元 第2课时

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第2课时乙酸知识条目必考要求加试要求1。乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应）bb2.乙酸乙酯的制备实验bb3。官能团的概念，常见官能团的性质ab能力要求1。会写乙酸的分子式、结构式、结构简式，知道乙酸的官能团是-COOH.2.知道乙酸具有酸的通性，且酸性比碳酸强.3.知道酯化反应的原理，会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式.一、认识乙酸的酸性1．乙酸分子结构分子式:C2H4O2;结构式：;结构简式：CH3COOH；官能团：羧基（—COOH）。2．乙酸又叫醋酸，是食醋的主要成分，是常用的酸味剂，具有酸的通性。现通过以下两个实验来认识乙酸的酸性：①向试管中加入约2mL稀醋酸溶液，加入紫色石蕊溶液，观察现象；②向试管中加入约2mL稀醋酸溶液,滴加碳酸钠溶液,观察现象。讨论下列问题：(1)上述实验可观察到什么现象？可得出什么结论?答案①加入石蕊溶液呈红色。②滴加碳酸钠溶液有气泡生成。以上实验说明乙酸具有酸性且酸性比碳酸强。(2）设计一个实验装置,比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。

答案装置：现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成.结论：酸性：乙酸〉碳酸〉硅酸。归纳总结羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较R—OHH—OH钠能反应能反应能反应（比醇反应剧烈）氢氧化钠能反应不反应不反应碳酸钠能反应不反应不反应碳酸氢钠能反应不反应不反应结论活泼性：羧酸（-OH）〉水(—OH)>醇(—OH）1．可以说明CH3COOH是弱酸的事实是()A．CH3COOH与水能以任何比互溶B．CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2C．0.1mol·L－1的CH3COOH溶液中c(H＋)＝0.001mol·L－1D．1mol·L－1的CH3COOH溶液能使紫色石蕊溶液变红答案C解析选项A只说明CH3COOH易溶于水;选项B说明CH3COOH的酸性比碳酸强；选项D说明CH3COOH显酸性。选项C中的数据说明CH3COOH没能完全电离，即说明CH3COOH是弱酸。2．等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应，消耗金属钠的质量从大到小的顺序是________________________________________________________________________.等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，产生的气体的体积从大到小的顺序是________________________________________________________________________.①CH3CH（OH）COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④HOOC-CH2—CH2-CH2-COOH答案①＝②＝④>③②＝④〉③＝①解析有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2,则消耗金属钠的质量①＝②＝④〉③；而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生的气体的体积②＝④>③＝①。二、乙酸的酯化反应在一支试管中加入3mL无水乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，按下图装置进行实验（产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。1．右边试管中可观察到什么现象并闻到什么气味?答案饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体，且能闻到香味.2．做对照实验：右边试管中不盛放饱和Na2CO3溶液而是浸在盛有冷水的烧杯中，其他装置和操作相同。（1)实验结束后闻到香味了吗?可能的原因是什么？答案没有闻到香味；乙酸乙酯的香味被挥发出来的乙酸的强烈刺激性气味掩盖了。（2)由此可见饱和碳酸钠溶液的作用是什么？答案①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层,得到酯；②中和挥发出来的乙酸；③溶解挥发出来的乙醇。(3）乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯,化学方程式为CH3COOH＋HOCH2CH3eq\o（,\s\up7（浓H2SO4)，\s\do5(△）)CH3COOCH2CH3＋H2O该反应中的水是由氢原子和羟基结合而得，试猜想该反应的历程中断裂的有可能是哪种化学键？答案反应的历程可能是酸去羟基醇去氢或者是醇去羟基酸去氢.(4)酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明：若用含18O的乙醇和不含18O的乙酸反应，可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有18O原子，而水分子中不含18O原子，这说明化学键是怎样断裂的？答案这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的-OH与醇分子中—OH上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯：（5）该反应中浓H2SO4起什么作用？答案①催化剂——加快反应速率;②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。酯化反应概念：酸与醇反应生成酯和水的反应.3．若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后，分子中含有18O的物质有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案C解析根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的，观察可知含有18O的物质有3种。4．下列说法正确的是(）A．酯化反应也属于加成反应B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离答案B1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×"（1)乙酸的官能团是羟基（)（2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸（)(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)（）（4)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应（)答案（1）×（2）√(3）√(4)×2．下列有关乙酸性质的叙述错误的是（)A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇B．乙酸的沸点比乙醇高C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水答案D解析乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇,发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。3。如图是某种有机物的简易球棍模型,该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是（）A．分子式是C3H6O2 B．不能和NaOH溶液反应C．能发生酯化反应 D．能使紫色石蕊溶液变红答案B解析该有机物的结构简式为能和NaOH溶液反应。4．下列说法中，正确的是（)A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等答案C解析—CH3中四个原子不共面,凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全燃烧1mol乙醛、乙醇耗氧分别为2.5mol、3mol。5．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1mL,发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管）。下列有关该实验的描述，不正确的是（)A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B．该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸D．石蕊层为三层,由上而下是蓝、紫、红答案D解析A项，在乙酸乙酯挥发过程中，乙酸、乙醇也挥发，A正确；B项，浓硫酸起催化作用，同时吸收生成的水，使反应平衡正向移动，B正确；C项，饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙酸、乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层分离，C正确;D项,由于乙酸乙酯密度小于水,三层顺序为乙酸乙酯、石蕊、饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯中有乙酸使石蕊变红，碳酸钠水解显碱性使紫色石蕊溶液变蓝,从上到下颜色为红、紫、蓝,D错误。6．化学式为C2H4O3的化合物A具有如下性质：①A＋Na→产生气泡②A＋CH3COOHeq\o（→，\s\up7（浓H2SO4)，\s\do5（△))有香味的产物③A＋CH3CH2OHeq\o(→，\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△））有香味的产物（1)根据以上信息，对该化合物可做出的判断是______________（填字母)。A．A一定含有—COOHB．A一定含有-OHC．A只含有—OHD．A只含有-COOH(2）A与Na反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)写出③反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________.答案(1)AB（2)HOCH2COOH＋2Na→NaOCH2COONa＋H2↑（3）HOCH2COOH＋HOCH2CH3eq\o（,\s\up7(浓H2SO4)，\s\do5(△))HOCH2COOCH2CH3＋H2O解析据①、②知A含有—OH,据③知A含有—COOH，结合A的化学式C2H4O3可知其结构简式为HO—CH2—COOH。[基础过关]题组一乙酸的分子组成和性质1．[2017·绍兴市柯桥中学高一(下）期末]有机化合物中不含有的基团（或官能团）是（）A．烃基B．醛基C．羟基D．羧基答案A解析为甲酸,含—COOH、—CHO,以此来解答。2．关于乙酸的下列说法中不正确的是（)A．乙酸易溶于水和乙醇B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D．乙酸分子里有四个氢原子，所以乙酸是四元酸答案D3．下列事实中,不能说明乙酸具有酸性的是（)A．CH3COOH与水能以任意比互溶B．CH3COOH溶液与碳酸钠溶液混合后有气泡冒出C．向1mol·L－1的CH3COOH溶液中投入锌粒后有气泡冒出D．0.1mol·L－1的CH3COOH溶液能使紫色石蕊溶液变红答案A4．下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是(）①C2H5OH②NaOH溶液③醋酸溶液A．①〉②〉③ B．②〉①〉③C．③>②>① D．③〉①>②答案C解析金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应。已知钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。5．［2017·杭州市高一(下）期末]以CnHmCOOH所表示的羧酸0.1mol加成时需32g溴，0。1mol该羧酸完全燃烧，产生CO2和H2O共3.4mol,该羧酸是()A．C15H27COOH B．C15H31COOHC．C17H31COOH D．C17H33COOH答案C解析0。1mol加成时需32g溴，即n(Br2）＝eq\f（32g,160g·mol－1）＝0。2mol，说明分子的不饱和度为2，根据0。1mol该羧酸完全燃烧,产生CO2和H2O共3。4mol，判断可能的分子式.题组二酯化反应6．下列有关酯化反应的说法正确的是（)A．醇与酸的反应都是酯化反应B．酯化反应和中和反应原理一样C．酯化反应既属于取代反应，也属于可逆反应D．酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基答案C7．实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是（）A．有部分H2SO4被蒸馏出来B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D．有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应答案C解析制取乙酸乙酯时易挥发的乙酸会随蒸气进入碳酸钠溶液中,而乙酸的酸性比碳酸强，所以会有二氧化碳生成.8．将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A．生成的水分子中一定含有18OB．生成的乙酸乙酯中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯答案A解析CH3CHeq\o\al(18,2)OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CHeq\o\al（18，2)OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7（浓H2SO4),\s\do5(△)）＋H2O，因此生成的水中不含18O原子，乙酸乙酯中含有18O原子，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，1molCH3CHeq\o\al(18,2)OH参加反应，生成酯的物质的量为0＜n(酯)＜1mol，即质量为0＜m（酯）＜90g。9．[2017·杭州市高一（下)期末]下列反应不属于取代反应的是()A．CH4＋Cl2eq\o(→，\s\up7(光照)）CH3Cl＋HClB．C．CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o（,\s\up7(浓硫酸)，\s\do5(△)）CH3COOCH2CH3＋H2OD．CH2=CH2＋HBr→CH3CH2Br答案D解析根据取代反应的定义分析,取代反应是指分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应。题组三官能团的概念、常见官能团的性质10．［2017·温州中学高一（下）期末］苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（)A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D．与苹果酸互为同分异构体答案A解析苹果酸中能发生酯化反应的官能团有—OH、—COOH2种，故A正确；只有—COOH可发生中和反应,1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应，故B错误；含-OH、—COOH，均能与Na反应，1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1。5molH2，故C错误;与苹果酸的组成和结构均相同，为同种物质,故D错误.11．[2017·温州市中学高一(下）期末］某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图（未表示出原子或原子团的空间排列).该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是（)A．Br2的CCl4溶液 B．Ag（NH3）2OH溶液C．HBr D．H2答案A解析碳碳双键发生加成反应，引入2个溴原子，官能团数目增加1个，故A正确；醛基和银氨溶液发生氧化反应生成羧基,官能团数目不变，故B错误；碳碳双键和HBr发生加成反应,官能团由碳碳双键变为溴原子,HBr和醛基不反应，所以官能团数目不变，故C错误；碳碳双键、醛基都发生加成反应，官能团数目减少,故D错误.12．（2017·东阳中学高一5月月考）有机物(CH3COOCH2—CH=CH—COOH)能发生的反应有（)①加成反应②水解反应③酯化反应④中和反应⑤氧化反应⑥取代反应A．只有①③ B．只有①③④C．只有①③④⑤ D．①②③④⑤⑥答案D解析CH3COOCH2—CH=CH—COOH含有碳碳双键，能发生加成反应；含有酯基,能发生水解反应；含有羧基，能发生酯化反应；含有羧基，能发生中和反应；含有碳碳双键，能发生氧化反应；含有羧基，能发生取代反应，故D正确。13．(2017·东阳中学高一5月月考）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是(）A．分子式为C7H6O5B．分子中含有两种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子答案C解析根据莽草酸的结构简式可确定其分子式为C7H10O5,需要注意不存在苯环，故A错误;由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故B错误；碳碳双键可以发生加成,羧基、羟基可发生酯化反应，故C正确；在水溶液中羧基可以电离出H＋,羟基不能发生电离,故D错误。[能力提升］14．已知丁酸跟乙酸具有相似的化学性质，丁醇跟乙醇具有相似的化学性质.丁醇和丁酸的结构简式如下:CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOH丁醇丁酸试回答下列问题：(1)分别写出丁醇、丁酸与Na反应的化学方程式：丁醇＋钠：____________________________________________________，丁酸＋钠：___________________________________________________________.预测上述化学反应的速率：v(丁醇)________(填“＞”或“＜")v（丁酸）。（2）写出丁酸与丁醇发生酯化反应的化学方程式：____________________(注明反应条件）.答案(1)2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑2CH3CH2CH2COOH＋2Na→2CH3CH2CH2COONa＋H2↑＜(2)CH3CH2CH2COOH＋HOCH2CH2CH2CH3eq\o(，\s\up7(浓硫酸)，\s\do5（△))CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3＋H2O解析（1）知道丁醇、丁酸的结构简式,类比乙醇、乙酸的性质,即可写出化学方程式。两反应中,丁酸与Na反应的速率大，因为“—COOH”上的H更活泼。(2）按照酯化反应的断键实质，仿照乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，即可写出方程式，反应条件同乙酸与乙醇的反应。15．(2017·嘉兴市高一下学期期末)某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸，D中放有饱和碳酸钠溶液。已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH；②有关有机物的沸点如下：乙醚34。7℃乙醇78。5℃乙酸1181℃乙酸乙酯77.1℃请回答下列问题：(1)仪器A的名称是__________，浓硫酸的作用为____________________.(2）球形干燥管C的作用是____________________________________________。（3)若参加反应的乙醇为CH3CHeq\o\al（18,2）OH，请写出用该乙醇制备乙酸乙酯的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水。若将其净化提纯，常先加入无水氯化钙,分离出________；再加入________（此空从下列选项中选择①碱石灰、②生石灰、③无水硫酸钠);然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯.答案（1)分液漏斗催化剂和吸水剂（2）防倒吸(3）CH3COOH＋CH3CHeq\o\al（18,2）OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸)，\s\do5(△））H2O＋CH3CHeq\o\al(18,2）OOCCH3（4)CaCl2·6C2H5OH③解析本题考查实验方案设计与评价。（1)仪器A为分液漏斗,乙酸和乙醇反应的方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o（，\s\up7(浓硫酸）,\s\do5（△)）CH3COOCH2CH3＋H2O，浓硫酸作催化剂,还作吸水剂，促使平衡向正反应方向进行。（2）装置C的作用是防止倒吸.(3)根据乙酸乙酯反应的实质,酸去羟基,醇去氢，因此反应方程式为CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up7（浓硫酸）,\s\do5（△）)H2O＋CH3CHeq\o\al（18，2）OOCCH3。(4）根据信息①,分离出的是CaCl2·6C2H5OH；碱石灰和生石灰中含有CaO，与水反应生成Ca(OH）2，溶液显碱性，会造成乙酸乙酯水解，因此加入无水硫酸钠，故③正确。