2017-2018学年鲁科版化学必修二同步学习讲义：第3章第3节 饮食中的有机化合物 第1课时

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第3节饮食中的有机化合物第1课时乙醇[学习目标定位］1.会写乙醇的分子式、结构式、结构简式，知道官能团的概念，知道乙醇的官能团是—OH。2.知道乙醇中—OH上的氢可以被金属置换，会书写相关反应的化学方程式。3。知道乙醇催化氧化生成乙醛以及反应中的断键和成键情况，会写相关反应的化学方程式.一、乙醇与金属钠的反应1．经测定,乙醇的分子式为C2H6O，根据所学化学键知识讨论，符合该分子式的有机物有几种可能的结构？答案2．乙醇与钠反应实验探究实验操作向盛有少量无水乙醇的试管中加入一粒擦干煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞，检验放出气体的纯度后,点燃,并把一干燥的小烧杯罩在火焰上方，在烧杯内壁出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量的澄清石灰水，观察有无浑浊实验现象钠粒位于乙醇的下部,有无色气体产生。点燃气体，火焰呈淡蓝色，干燥的烧杯上有液珠，澄清石灰水不变浑浊问题讨论:（1)钠与乙醇反应生成什么气体？答案氢气(2）金属钠可保存在煤油中，金属钠与乙醇反应放出气体,据此分析判断哪种结构是乙醇的结构？答案金属钠可保存在煤油中，说明金属钠不能置换出与碳原子直接相连接的氢原子。金属钠能与乙醇反应放出气体，说明乙醇的结构是而不是。（3)乙醇与钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。(4）比较金属钠分别与水、乙醇反应的现象有什么不同？答案钠与水反应时，浮在水面上，熔化成闪亮的小球，有“嘶嘶”响声,反应剧烈；钠与乙醇反应时，沉于乙醇底部、不熔化成闪亮的小球、无响声，反应缓慢。1.乙醇的分子组成与结构2．乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,乙醇与钠的反应不如水剧烈。（1)乙醇与Na反应的定量关系：C2H5OH～Na～eq\f（1,2)H2。(2）其他活泼金属如K、Mg、Al等也能置换出乙醇—OH上的H原子。1．下列关于乙醇的说法正确的是（）A．乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，所以乙醇是电解质B．乙醇结构中有-OH，所以乙醇显碱性C．乙醇分子中只有羟基上的氢原子可被钠置换出来D．常温下，1mol乙醇可与足量的Na反应生成11。2LH2答案C解析乙醇在水溶液中既不能电离出H＋，也不能电离出OH－；乙醇是非电解质，水溶液为中性，乙醇分子中羟基上的氢原子比烃基上的氢原子活泼；羟基上的氢原子可被钠置换出来，标准状况下，1mol乙醇可与足量的Na反应生成11。2LH2.易错警示Na与乙醇的反应属于置换反应.2．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH,4。6g某饱和一元醇与足量金属钠反应,得到1.12L（标准状况)的氢气。则该饱和一元醇的分子式为()A．CH3OH B．C2H5OHC．C3H7OH D．C4H9OH答案B解析该反应的比例关系:2mol饱和一元醇与足量钠反应可得1molH2.设该饱和一元醇的摩尔质量为M.2CnH2n＋1OH＋2Na→2CnH2n＋1ONa＋H2↑2M22。4L4．6g1。12L解得：M＝46g·mol－1。该饱和一元醇的相对分子质量为46,由该饱和一元醇的通式CnH2n＋1OH,得等式：12n＋2n＋1＋16＋1＝46,n＝2。故该醇为C2H5OH.方法规律醇与Na反应的定量关系为2ROH～2Na～H2。二、乙醇的氧化反应1．乙醇的燃烧化学方程式:C2H5OH＋3O2eq\o（→，\s\up7（点燃))2CO2＋3H2O;现象:乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热.2．乙醇的催化氧化实验操作向试管里加入约2mL乙醇,取一根光洁的铜丝，下端绕成螺旋状，放在酒精灯外焰上烧红,然后迅速伸入乙醇中，观察铜丝的变化,反复几次,小心地闻试管中液体产生的气味实验现象在每次操作过程中，铜丝先由红变黑，插入乙醇后又变红；反复几次后,液体散发出有刺激性气味的气体实验结论乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，被氧化生成了乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7（Cu/Ag)，\s\do5(△）)2CH3CHO＋2H2O3。乙醇与强氧化剂的反应橙色的酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车；乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸。

乙醇催化氧化的实质特别提醒等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧时，耗O2量相同,C2H5OH可以看成C2H4·H2O.3．硬质试管中铜网的质量为mg，将硬质试管放在酒精灯上加热至铜网变红热，迅速投放到下列溶液中：①澄清石灰水;②盐酸；③乙醇;④稀HNO3.反复几次后，洗涤干燥铜网，再进行称量，则：(1)质量大于mg的有________。（2)质量等于mg的有________。（3）质量小于mg的有________。答案(1）①(2）③(3）②④解析Cu→CuO质量增加，与①不反应，其质量大于mg;与盐酸、稀HNO3反应分别生成CuCl2、Cu(NO3）2，质量减小；在乙醇催化反应中，铜为催化剂，质量不变。规律总结（1）符合RCH2OH的醇均能被催化氧化为RCHO,若醇分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子则不能被催化氧化.(2)利用乙醇的催化氧化反应，可除去铜丝表面的CuO,且铜的质量不减少。4．乙醇分子中的各化学键如下图所示，下列关于乙醇分子在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A．和金属钠反应时键①断裂B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③C．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤D．乙醇是电解质，在水中键①断裂电离出氢离子答案D解析乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O-H键断裂，A项正确;乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B项正确，乙醇完全燃烧时,化学键①②③④⑤全部断裂，C项正确；乙醇是非电解质，在水中键①不断裂，不能电离出氢离子.规律总结羟基决定了乙醇的化学性质.1．下列试剂中,能用于检验酒精中是否含有水的是(）A．CuSO4·5H2O B．无水CuSO4C．浓H2SO4 D．Na答案B解析利用CuSO4(白)＋5H2O=CuSO4·5H2O（蓝)检验酒精中是否含有水.2．下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是（)A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药的有效成分C．由于乙醇能够以任意比例与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D．从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深"中包含乙醇容易挥发的性质答案A解析乙醇的密度比水小，但可与水以任意比例互溶，故除去乙醇中的水不能用分液的方法，应加入生石灰,然后蒸馏.3．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对实验现象的描述中正确的是（）A．钠块沉在乙醇液面的下面B．钠熔化成小球C．钠块在乙醇的液面上游动D．向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色答案A解析ρ钠＞ρ醇，故钠沉在乙醇液面的下面；钠的熔点高于乙醇的沸点，故钠不熔化;烧杯中无OH－产生，故酚酞不变红色。4．下列说法不正确的是（)A．体积分数为75%的乙醇水溶液,可用于杀菌、消毒B．1mol乙醇与足量Na反应生成eq\f(1，2）molH2C．苯中含有少量乙醇，加水可除去乙醇D．用乙醇作萃取剂可以将碘从碘水中萃取出来答案D解析乙醇和水互溶，不能将碘从碘水中萃取出来。5．制取无水酒精时，通常需向工业酒精中加入某物质，并加热蒸馏，该物质是（）A．无水硫酸铜 B．浓硫酸C．新制的生石灰 D．碳酸钙答案C6．某校化学研究性学习小组的同学拟利用如图所示装置，通过实验来确定乙醇（C2H6O）的分子结构.回答下列问题：（1）根据有机结构理论:乙醇的分子结构除了外，还可能是(用结构式表示)__________________。(2）甲同学通过实验得到如下数据：乙醇的物质的量氢气的体积(标准状况）0.10mol1.12L根据上述数据可推断乙醇的结构式为_________________________________________，理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（3)乙同学准确称量4。6g乙醇，用此装置进行多次实验，结果测得生成的气体体积总是比甲同学的少（相同条件下），他认为是乙醇中含有的少量水造成的，这种观点正确吗？________（填“正确”或“不正确”）,请说明理由_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.（4）丙同学认为该实验成功的关键是①装置气密性良好;②称量的乙醇要准确且纯净;③钠要足量;④广口瓶中要充满水；⑤读取量筒中液体体积前，要设法使广口瓶与量筒内液面处于同一水平线上且平视刻度；⑥从漏斗中缓缓加入无水乙醇。其中不必要的是__________,理由是________________________________。答案(1）（2)n（C2H6O)∶n(H2)＝2∶1，说明乙醇分子中只有一个氢原子可被置换(3)不正确质量相同的乙醇和水分别与钠反应,由水与钠反应制得的氢气更多（4）④因V(H2）＝V(排水），气体体积大小与广口瓶是否充满水无关解析(1)根据有机物结构中碳必须形成四个键、氧形成两个键、氢形成一个键，可得到乙醇分子的另一种可能结构.(2)由甲同学的实验数据可知,参加反应的乙醇与生成氢气的物质的量之比为2∶1，说明乙醇分子中只有一个氢原子参与反应,即乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子的位置不同，故知乙醇分子中有一个—OH。(3）乙同学认为样品中含少量水是错误的,因为2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑,且质量相同的乙醇和水分别与钠反应，由水与钠反应制得的氢气更多,应大于1。12L。（4）广口瓶中不需充满水，因为气体体积是通过测量排入量筒中水的体积来确定的。［基础过关］题组1乙醇的分子结构1．比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是()A．两个碳原子都以单键相连B．分子里都含有6个相同的氢原子C．乙醇与乙烷都不发生电离D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子答案B解析乙醇分子中6个氢原子不完全相同，羟基上的氢原子与其余5个氢原子有本质区别。2．有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下，下列说法中不正确的是（)A．Ⅰ和Ⅱ是同分异构体B．Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同C．Ⅰ和Ⅱ化学性质相同D．Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同答案C解析Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子结构不同,互为同分异构体，同分异构体不仅物理性质有差异，化学性质也有差异.Ⅰ和Ⅱ含C的质量分数相同，12C是C的稳定同位素,所以Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同.3．下列关于羟基和氢氧根的说法中，不正确的是(）A．羟基比氢氧根少一个电子B．两者的组成元素相同C．羟基不带电，氢氧根带一个单位负电荷D．羟基比氢氧根性质稳定答案D解析羟基和氢氧根都是由氢、氧两种元素组成的，其电子式分别为和，由电子式可知A、C正确；羟基中氧原子未达到稳定结构，所以羟基不如氢氧根稳定，D错误。4．由乙醇的分子结构及性质可知()A．乙醇分子中只含有共价键B．乙醇在铜催化共热下与O2反应，只有O—H键断裂C．金属钠能置换出乙醇分子中所有氢原子D．乙醇燃烧只生成CO2和H2O答案A解析乙醇分子结构式为，只有共价键无离子键，A项正确;乙醇在铜催化共热下与O2反应，断裂O-H键和与氧相连C上的C—H键,B项错误；金属钠只能置换出羟基上的氢原子，C项错误；乙醇不充分燃烧时可生成CO，D项错误.题组2乙醇的氧化反应5．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋.下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（）①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇有氧化性A．②④ B．②③C．①③ D．①④答案C解析乙醇沸点低，易挥发,可以随呼吸呼出，故易被检测；K2Cr2O7具有强氧化性,可以氧化乙醇，自身生成Cr3＋，说明乙醇具有还原性。6．按下图装置，持续通入X气体,可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体,X气体可能是()A．H2 B．CO和H2C．NH3 D．CH3CH2OH（g)答案D解析四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合：CH3CH2OH＋CuOeq\o(→,\s\up7(△)）CH3CHO＋H2O＋Cu。7．将W1g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后，迅速插入下列物质中，取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥、称得其质量为W2g.实验时由于所插入的物质不同，铜丝的前后质量变化可能不同。下列所插物质与铜丝的质量关系不正确的是（)A．石灰水W1<W2B．COW1＝W2C．NaHSO4W1>W2D．乙醇溶液W1<W2答案D解析A项,CuO不和石灰水反应，所以W1<W2；B项，CO还原CuO生成Cu，所以W1＝W2；C项，CuO和NaHSO4溶液反应,生成CuSO4和H2O，所以W1>W2。题组3乙醇与钠的反应8．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是()①C2H5OH②H2CO3溶液③H2OA．①>②〉③ B．②〉①>③C．③〉①〉② D．②>③〉①答案D解析Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>①,可排除A、B两项；H2CO3溶液中不仅含有H2O,而且含有H2CO3，H2CO3电离出H＋使溶液呈酸性，Na与H2CO3反应比与H2O反应剧烈得多,故可知反应速率排序为②>③〉①。9．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是(）A．3∶2∶1 B．2∶6∶2C．3∶1∶2 D．2∶1∶3答案D解析三种醇与足量Na反应,产生相同体积的H2，说明这三种醇各自所提供的—OH数目相同，为方便计算，设所提供—OH的数目为a,由于三种醇物质的量之比为3∶6∶2，所以各醇分子中—OH数之比为eq\f（a，3)∶eq\f(a,6)∶eq\f(a，2)＝2∶1∶3.10．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下:下列有关香叶醇的叙述正确的是（）A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液退色C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色D．能发生加成反应不能发生取代反应答案A解析A项,由结构知碳原子数为10个,含有2个碳碳双键,不饱和度为2，故H原子数为10×2＋2－4＝18，O原子数为1个，正确；B项，碳碳双键能与溴单质发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液退色，错误;C项，碳碳双键和—OH均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误；D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应，错误。[能力提升］11．乙醇是生活中常见的有机物，能进行如下图所示的多种反应，A、C都是有机物。写出下列反应的化学方程式。反应①：________________________________________________________________________；反应②:________________________________________________________________________；反应③:________________________________________________________________________。答案2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OH＋3O2eq\o（→，\s\up7（点燃)）2CO2＋3H2O2CH3CH2OH＋O2eq\o（→，\s\up7(Cu)，\s\do5(△））2CH3CHO＋2H2O12．乙醇的性质由官能团羟基决定。请回答下列问题：（1）下列化合物中和乙醇具有相似的化学性质的是_________。a．CH3—O—CH3 b．c．CH3—OH d．(2)某有机化合物的结构简式为CH2=CHCH2OH①其中所含的官能团为______________（写名称）。②该有机化合物可能发生的反应类型有________。a．加成反应 b．氧化反应c．取代反应 d．中和反应③下列物质与该物质互为同分异构体的是________。a．CH3CH2OH b．CH3CH=CHCH2OHc． d．（3）已知C4H10的同分异构体有两种：CH3CH2CH2CH3、,则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有_________种.（4)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有________种。（5)某饱和一元醇CnH2n＋1OH14.8g和足量的金属钠反应生成氢气2.24L（标准状况），则该饱和一元醇的分子式为________，燃烧3.7g该醇生成的水的物质的量为_________mol。答案（1)c(2)①碳碳双键、羟基②abc③c（3）4(4）8（5)C4H10O0。25解析（1)决定乙醇化学性质的为—OH,则由化学式可知C中含有—OH，c项正确.（2）CH2=CHCH2OH分子中存在碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应；CH2=CHCH2OH分子中存在羟基，能发生取代反应，但不能与NaOH等发生中和反应。(3）在两种异构体中各含有两种不同性质的氢原子，如图Ceq\o(H，\s\up6（1）)3—Ceq\o（H，\s\up6(2))2—CH2—CH3、，所以羟基取代上面的氢原子共有4种同分异构体。（4)能与钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，则该分子由—C5H11和—OH构成。—C5H11有8种结构：C—C—C—C—C-、C—C—C—C—C、（5)1mol一元醇可生成0。5mol氢气，则14.8g醇的物质的量为0.2mol，相对分子质量为74，故其分子式为C4H10O，故燃烧3.7g该醇可生成0.25mol水。13．现有等物质的量的物质:①甲醇()②乙醇(CH3CH2OH)③乙二醇(HOCH2CH2OH)④丙三醇（CH2OHCHOHCH2OH）。用物质的序号完成下列问题:(1）在空气中完全燃烧时，消耗氧气的量由多到少的顺序是__________，反应中生成CO2的体积（相同状况）由小到大的顺序是__________.(2）上述物质分别与足量的金属钠反应，放出H2的体积(相同状况）由小到大的顺序是______________。答案(1）④〉②〉③〉①①〈②＝③<④（2)①＝②〈③<④解析(1)等物质的量的醇（CxHyOz)燃烧耗O2量取决于eq\b\lc\（\rc\）(\a\vs4\al\co1(x＋\f（y，4)－\f(z，2））），则1mol醇耗氧量分别依次为①1。5molO2②3molO2③2。5molO2④3.5molO2，则其顺序为④〉②>③〉①；生成CO2的体积取决于醇分子中的含碳原子数,则生成CO2的体积为V（CO2）①<V（CO2）②＝V(CO2）③〈V(CO2)④。（2)由2-OHeq\o(→，\s\up7（Na））H2，则1mol醇生成n（H2）：①0.5mol②0。5mol③1mol④1.5mol。14．为确定乙醇分子(C2H6O）中活泼氢原子个数，采用下列装置,通过测定乙醇与金属钠反应放出氢气的多少进行计算。(1）指出实验装置中的错误：____________________________________________________________________________________________________________________________。（2)若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得氢气的体积将________(填“偏大”“偏小”或“不变")。（3)请指出能使实验安全、顺利进行的关键实验步骤(至少指出两个关键步骤）。（4）已知无水酒精的密度为0.789g·cm－3,移取2。0mL无水酒精，反应完全后(钠过量）,收集到390mL(视为标准状况)气体。则一个乙醇分子中能被取代出的H原子数为________个,由此可确定乙醇的结构式为______________________。答案(1）广口瓶中进气导管应稍露出橡皮塞,排水导管应插到广口瓶底部（2）偏大(3)检查装