药学有机化学第一章本课件

药学有机化学第一章本本课件PPT仅供大家学习使用学习完请自行删除，谢谢！本课件PPT仅供大家学习使用学习完请自行删除，谢谢！本课件PPT仅供大家学习使用学习完请自行删除，谢谢！本课件PPT仅供大家学习使用学习完请自行删除，谢谢！药学有机化学第一章本本课件PPT仅供大家学习使用1一、内容授课学时理论72学时实验34学时二、考试作业10%实验20%理论70%烃、卤代烃、醇、酚、醚、羧酸及其衍生物、胺、杂环化合物、糖类、核酸、类脂、立体化学根底等。一、内容授课学时理论72学时实验34学时二、考试作业2三、要求⒈抓紧课堂每一个45分钟⒉做好每一次实验⑴认真预习—预习本〔原始记录本〕⑵细致观察⑶遵守纪律⑷写好报告三、要求⒈抓紧课堂每一个45分钟⒉做好每3第一章绪论有机化学的研究对象：碳氢化合物及其衍生物。它研究有机物的构造、性质、合成、应用以及构造与性质间的相互关系。无机物，inorganiccompound。来自矿物有机物，organiccompound。来自动、植物生物体内1828年，氰酸铵尿素有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。自然界的物质分为两大类：一、有机化合物和有机化学第一章绪论有机化学的研究对象：4二、有机化学的开展趋势1、积极介入生命科学的研究2、材料科学的研究聚乙炔有机导体研究成果获得2000年诺贝尔奖C60有机衍生物的合成,已合成了水溶性且具有生物活性的二氨基二酸二苯基C60衍生物，这种衍生物具有抑制人体免疫缺乏病毒酶的生物活性3、“绿色化学”一是提供给社会的化学品应是有益无害，而且对环境友好的；二是生产这些化学品的原料应可以再生，它们的利用不应引起生态环境的破坏；第三是绿色化学最重要也是最主要的方面，即化学品的生产过程应该是环境友好的。

二、有机化学的开展趋势1、积极介入生命科学的研究2、材料科学54、有机合成研究领域的开展建立分子库、开展分子多样性手性纯化合物的合成2001年不对称合成获诺贝尔化学奖催化剂威廉.诺尔斯的成果4、有机合成研究领域的开展建立分子库、开展分子多样性手性纯化6三、有机化合物的特性1、构造复杂、种类繁多2、大多易燃烧3、一般熔点较低4、难溶于水而易溶于有机溶剂5、非电解质6、反响速度慢、反响复杂，常伴有副反响。四、有机化合物的分类链状化合物1．按碳骨架构造不同分为碳环化合物杂环化合物2．按所含官能团不同分类官能团：分子中比较活泼、容易发生反响的原子或原子团。三、有机化合物的特性1、构造复杂、种类繁多四、有机化合物的分7五、有机物的构造〔一〕凯库勒构造式:表示分子中原子的种类、数目和彼此结合的顺序和方式。碳原子的四面体构造五、有机物的构造〔一〕凯库勒构造式:表示分子中原子的种类、数8〔二〕离子键和共价键路易斯构造式：化学键离子键共价键金属键凯库勒构造式：〔二〕离子键和共价键路易斯构造式：化学键离子键凯库勒构造式：9〔三〕现代共价键理论1、原子轨道和电子云原子轨道电子云〔三〕现代共价键理论1、原子轨道和电子云原子轨道电子云102、价键法的根本要点：⑴自旋相反的成单电子相互接近时，可形成稳定的共价键。⑶两原子的原子轨道重叠程度↑，共价键强度↑，称为最大重叠原理。⑵每个原子所能形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目。〔4〕能量相近的原子轨道可以杂化2、价键法的根本要点：⑴自旋相反的成单电子相互接近时11碳原子的杂化类型：正四面体激发杂化2p〔基态〕〔激发态〕〔sp3杂化态〕①sp3等性杂化碳原子的杂化类型：正四面体激发杂化2p12激发2s2p〔基态〕2s2p〔激发态〕杂化〔sp2杂化态〕2p平面正三角形②sp2等性杂化碳原子的sp2杂化激发2s2p2s132s2p〔基态〕激发杂化〔sp杂化态〕2p直线型③sp等性杂化2s2p〔激发态〕碳的sp杂化轨道2s2p激发杂化〔sp143、分子轨道法〔1〕分子中的电子在普及整个分子范围内运动〔2〕分子轨道由分子中原子轨道的波函数线性组合而成Ⅰ=a＋b

Ⅱ=a－b波函数同相叠加，能量下降称为成键分子轨道波函数反相叠加，能量升高称为反键分子轨道3、分子轨道法〔1〕分子中的电子在普及整个分子范围内运动Ⅰ15〔3〕成键三原那么①对称性匹配原那么②能量近似原那么原子轨道之间能量相差越小，组成的分子轨道的成键能力越强。③最大重叠原那么原子轨道重叠程度越大，成键能力越强。〔3〕成键三原那么①对称性匹配原那么②能量近似原那么164.键参数1)键长2)键角3)键能4)键的极性和可极化性不同的共价键，对外界电场的影响有不同的感受能力，这种感受能力通常叫做可极化性。成键原子的电负性愈大，原子半径愈小，那么对外层电子束缚力愈大，电子流动性愈小，共价键的可极化性就小；反之，可极化性就大。键的可极化性对分子的反响性能起重要作用4.键参数1)键长不同的共价键，对外界电场的影响有不同的感受175.共价键的断裂方式1〕均裂HomolyticCleavage在共价键断裂时，如果共用电子对均等地分配给两个成键原子，这种断裂方式称为均裂A:BA·+B·断裂游离基或自由基2)异裂HeterolyticCleavage在共价键断裂时，如果共用电子对完全转移给成键原子一方，这种断裂方式称为异裂。A:BA+

+B-断裂5.共价键的断裂方式1〕均裂HomolyticClea18六、有机酸碱的概念〔一〕勃朗斯德酸碱理论酸是质子的给予体，碱是质子的承受体。酸：含O-H、S-H、C-H的有机物等碱：负离子、等在水溶液中：六、有机酸碱的概念〔一〕勃朗斯德酸碱理论酸：含O-H、S-H19酸碱反响的方向：〔二〕路易斯酸碱理论酸是电子的承受体，碱是电子的给予体。较强的酸和较强的碱生成较弱的酸和较弱的碱。路易斯酸分子：BF3、AlCl3、SnCl4、FeCl3正离子：R+、Br+、NO2+、H+金属离子：Li+、Ag+、Cu2+路易斯碱具有未共用电子对的：负离子：R-、OH-、RO-、SH-烯或芳香化合物等〔亲电试剂〕〔亲核试剂〕酸碱反响的方向：〔二〕路易斯酸碱理论较强的酸和较强的碱生成较20七、有机物的构造测定〔一〕别离、纯化固态有机物：重结晶法液态有机物：蒸馏法、分馏法、离子交换法或色谱法。〔二〕元素定性分析：一般用钠熔法测定。〔三〕元素定量分析：确定最简式。〔四〕测定分子量：利用测密度法、凝固点降低法或用质谱仪测定。〔五〕确定分子式〔六〕构造式的测定：有化学方法和物理方法。纯度的检查方法：测熔点、沸点、色谱等。七、有机物的构造测定〔一〕别离、纯化〔二〕元素定性分析：一般21最常用的光谱有：紫外吸收光谱〔UltravioletSpectrum,UV〕红外吸收光谱〔InfraredSpectrum,IR〕核磁共振谱〔NuclearMagneticResonanceSpectrum.NMR〕质谱〔MassSpectrum,MS〕1、电磁波谱和吸收光谱最常用的光谱有：紫外吸收光谱〔UltravioletSpe22光谱中所用的电磁波区域电磁波区域分子变化能量(kJ/mol)频率（Hz）波长（cm）紫外可见红外微波无线电波电子跃迁电子跃迁分子振动分子转动在外磁场中核自旋取向4202102112×10-34.2×10-710155×10141013∽10143×10101062×10-5∽4×10-54×10-5∽8×10-5104∽10-215×105光谱中所用的电磁波区域电磁波区域分子变化能量(kJ/mol)23当用连续波长的红外光照射某一物质时，该物质就吸收一定波长的红外光的光能，并将被吸收的光能转化为分子的振动和转动能。以波长为横坐标，百分吸光率或百分透过率为纵坐标把谱图记录下来，就可以得到该物质的红外光谱。2、红外吸收光谱〔IR〕表：红外光谱的分类名

称λ（um）υ（cm-1）能量跃迁类型近红外取（泛频区）0.75～2.513158～4000OH、NH、CH等键的倍频中红外区（基频区）2.5～254000～400分子的振动和转动远红外区（转动区）25～1000400～10晶体的晶格振动和纯转动当用连续波长的红外光照射某一物质时，该物质就吸收一定波长的红24丁醛的IR谱波数/cm-1透光率〔%〕丁醛的IR谱波数/cm-1透光率〔%〕25①双原子分子的振动〔1〕分子振动和红外吸收频率①双原子分子的振动〔1〕分子振动和红外吸收频率26②多原子分子的振动对称和不对称伸缩振动：改变键长弯曲振动：改变键角伸缩振动弯曲振动面内弯曲面外弯曲②多原子分子的振动对称和不对称伸缩振动：改变键长伸缩振动弯27〔2〕特征吸收峰分子中各种化学键或基团在红外光谱的特定频区的吸收峰，称为特征吸收峰。一些化学键的特征红外吸收频率

键型化合物类型吸收峰位置吸收强度烷烃2960～2850强

烯烃及芳烃3100～3010中等炔烃3300强烯烃1680～1620不定炔烃2200～2100不定醛酮和酯1850～1600强〔2〕特征吸收峰分子中各种化学键或基团在红外光谱的特定频区的28〔3〕红外光谱图红外光谱图特征吸收峰区：4000～1500cm-1指纹区：1500～650cm-12、核磁共振氢谱〔PMR〕〔1〕根本原理〔3〕红外光谱图红外光谱图特征吸收峰区：4000～1500c29乙酸甲酯的NMR谱乙酸甲酯的NMR谱30〔2〕屏蔽效应和化学位移核环电子流磁力线H0核外电子流动产生感应磁场氢核外围电子对抗外加磁场所起的作用，称为屏蔽效应〔shieldingeffect〕。〔2〕屏蔽效应和化学位移核环电子流磁力线H0核外电子流动产生31低场H0高场屏蔽效应小屏蔽效应大TMS：四甲基硅烷值越大，表示屏蔽效应越小；值越小，表示屏蔽效应越大。低场H0高场屏蔽效应小32〔3〕自旋偶合和自旋裂分由于临近氢核对外磁场的干扰，造成峰的裂分称为自旋偶合〔spin-spincoupling〕，自旋偶合产生的裂分称自旋裂分。一般规律：当氢核相邻碳上有n个同类氢时，吸收峰的裂分为n+1个。HaHbHc相邻氢核数230吸收峰的裂分数341值逐渐增大图〔3〕自旋偶合和自旋裂分由于临近氢核对外磁场的干扰，造成峰的33Cl—CH2—CH2—CNCl—CH2—CH2—CN34注意：以下情况一般不发生自旋偶合：①有同种化学环境的相邻氢核，如：Br2CHCHBr2②两个氢核不是在相邻的碳原子上。①吸收峰的组数等于氢核的类型②从各组峰的值大小可知各类型氢核所处的屏蔽效应的大小③各组峰的面积比提示各组氢的比例④每组峰的裂分数提示相邻氢核的数目⑤每组共振吸收峰的裂分数之间的距离称偶合常数〔J〕(4)峰面积与氢核的数目各组峰的面积比为各组氢核数之比〔5〕1H-NMR提示的信息注意：以下情况一般不发生自旋偶合：①有同种化学环境的相邻氢核35练习：1、对于以下分子式，写出一种在1HNMR光谱中只显示单峰的构造式。〔1〕C5H12(2)C5H10(3)C3H6O(4)C4H9Cl2、一化合物分子式C4H8Br2为，其NMR光谱数据为：=1.7，双重峰，3H=2.3，四重峰，2H=3.5，三重峰，2H=4.2，多重峰，1H试推测其可能构造。练习：1、对于以下分子式，写出一种在1HNMR光谱中只显示单363、质谱〔1〕质谱的根本原理A:B+e-A·B++2e-分子离子分子离子的质量即等于化合物的质量。〔2〕质谱图3、质谱〔1〕质谱的根本原理A:B+e-A·B++37相对丰度/%m/z86分子离子峰m/z71m/z57基峰相对丰度/%m/z86分子离子峰m/z7138药学有机化学第一章本本课件PPT仅供大家学习使用学习完请自行删除，谢谢！本课件PPT仅供大家学习使用学习完请自行删除，谢谢！本课件PPT仅供大家学习使用学习完请自行删除，谢谢！本课件PPT仅供大家学习使用学习完请自行删除，谢谢！药学有机化学第一章本本课件PPT仅供大家学习使用39一、内容授课学时理论72学时实验34学时二、考试作业10%实验20%理论70%烃、卤代烃、醇、酚、醚、羧酸及其衍生物、胺、杂环化合物、糖类、核酸、类脂、立体化学根底等。一、内容授课学时理论72学时实验34学时二、考试作业40三、要求⒈抓紧课堂每一个45分钟⒉做好每一次实验⑴认真预习—预习本〔原始记录本〕⑵细致观察⑶遵守纪律⑷写好报告三、要求⒈抓紧课堂每一个45分钟⒉做好每41第一章绪论有机化学的研究对象：碳氢化合物及其衍生物。它研究有机物的构造、性质、合成、应用以及构造与性质间的相互关系。无机物，inorganiccompound。来自矿物有机物，organiccompound。来自动、植物生物体内1828年，氰酸铵尿素有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。自然界的物质分为两大类：一、有机化合物和有机化学第一章绪论有机化学的研究对象：42二、有机化学的开展趋势1、积极介入生命科学的研究2、材料科学的研究聚乙炔有机导体研究成果获得2000年诺贝尔奖C60有机衍生物的合成,已合成了水溶性且具有生物活性的二氨基二酸二苯基C60衍生物，这种衍生物具有抑制人体免疫缺乏病毒酶的生物活性3、“绿色化学”一是提供给社会的化学品应是有益无害，而且对环境友好的；二是生产这些化学品的原料应可以再生，它们的利用不应引起生态环境的破坏；第三是绿色化学最重要也是最主要的方面，即化学品的生产过程应该是环境友好的。

二、有机化学的开展趋势1、积极介入生命科学的研究2、材料科学434、有机合成研究领域的开展建立分子库、开展分子多样性手性纯化合物的合成2001年不对称合成获诺贝尔化学奖催化剂威廉.诺尔斯的成果4、有机合成研究领域的开展建立分子库、开展分子多样性手性纯化44三、有机化合物的特性1、构造复杂、种类繁多2、大多易燃烧3、一般熔点较低4、难溶于水而易溶于有机溶剂5、非电解质6、反响速度慢、反响复杂，常伴有副反响。四、有机化合物的分类链状化合物1．按碳骨架构造不同分为碳环化合物杂环化合物2．按所含官能团不同分类官能团：分子中比较活泼、容易发生反响的原子或原子团。三、有机化合物的特性1、构造复杂、种类繁多四、有机化合物的分45五、有机物的构造〔一〕凯库勒构造式:表示分子中原子的种类、数目和彼此结合的顺序和方式。碳原子的四面体构造五、有机物的构造〔一〕凯库勒构造式:表示分子中原子的种类、数46〔二〕离子键和共价键路易斯构造式：化学键离子键共价键金属键凯库勒构造式：〔二〕离子键和共价键路易斯构造式：化学键离子键凯库勒构造式：47〔三〕现代共价键理论1、原子轨道和电子云原子轨道电子云〔三〕现代共价键理论1、原子轨道和电子云原子轨道电子云482、价键法的根本要点：⑴自旋相反的成单电子相互接近时，可形成稳定的共价键。⑶两原子的原子轨道重叠程度↑，共价键强度↑，称为最大重叠原理。⑵每个原子所能形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目。〔4〕能量相近的原子轨道可以杂化2、价键法的根本要点：⑴自旋相反的成单电子相互接近时49碳原子的杂化类型：正四面体激发杂化2p〔基态〕〔激发态〕〔sp3杂化态〕①sp3等性杂化碳原子的杂化类型：正四面体激发杂化2p50激发2s2p〔基态〕2s2p〔激发态〕杂化〔sp2杂化态〕2p平面正三角形②sp2等性杂化碳原子的sp2杂化激发2s2p2s512s2p〔基态〕激发杂化〔sp杂化态〕2p直线型③sp等性杂化2s2p〔激发态〕碳的sp杂化轨道2s2p激发杂化〔sp523、分子轨道法〔1〕分子中的电子在普及整个分子范围内运动〔2〕分子轨道由分子中原子轨道的波函数线性组合而成Ⅰ=a＋b

Ⅱ=a－b波函数同相叠加，能量下降称为成键分子轨道波函数反相叠加，能量升高称为反键分子轨道3、分子轨道法〔1〕分子中的电子在普及整个分子范围内运动Ⅰ53〔3〕成键三原那么①对称性匹配原那么②能量近似原那么原子轨道之间能量相差越小，组成的分子轨道的成键能力越强。③最大重叠原那么原子轨道重叠程度越大，成键能力越强。〔3〕成键三原那么①对称性匹配原那么②能量近似原那么544.键参数1)键长2)键角3)键能4)键的极性和可极化性不同的共价键，对外界电场的影响有不同的感受能力，这种感受能力通常叫做可极化性。成键原子的电负性愈大，原子半径愈小，那么对外层电子束缚力愈大，电子流动性愈小，共价键的可极化性就小；反之，可极化性就大。键的可极化性对分子的反响性能起重要作用4.键参数1)键长不同的共价键，对外界电场的影响有不同的感受555.共价键的断裂方式1〕均裂HomolyticCleavage在共价键断裂时，如果共用电子对均等地分配给两个成键原子，这种断裂方式称为均裂A:BA·+B·断裂游离基或自由基2)异裂HeterolyticCleavage在共价键断裂时，如果共用电子对完全转移给成键原子一方，这种断裂方式称为异裂。A:BA+

+B-断裂5.共价键的断裂方式1〕均裂HomolyticClea56六、有机酸碱的概念〔一〕勃朗斯德酸碱理论酸是质子的给予体，碱是质子的承受体。酸：含O-H、S-H、C-H的有机物等碱：负离子、等在水溶液中：六、有机酸碱的概念〔一〕勃朗斯德酸碱理论酸：含O-H、S-H57酸碱反响的方向：〔二〕路易斯酸碱理论酸是电子的承受体，碱是电子的给予体。较强的酸和较强的碱生成较弱的酸和较弱的碱。路易斯酸分子：BF3、AlCl3、SnCl4、FeCl3正离子：R+、Br+、NO2+、H+金属离子：Li+、Ag+、Cu2+路易斯碱具有未共用电子对的：负离子：R-、OH-、RO-、SH-烯或芳香化合物等〔亲电试剂〕〔亲核试剂〕酸碱反响的方向：〔二〕路易斯酸碱理论较强的酸和较强的碱生成较58七、有机物的构造测定〔一〕别离、纯化固态有机物：重结晶法液态有机物：蒸馏法、分馏法、离子交换法或色谱法。〔二〕元素定性分析：一般用钠熔法测定。〔三〕元素定量分析：确定最简式。〔四〕测定分子量：利用测密度法、凝固点降低法或用质谱仪测定。〔五〕确定分子式〔六〕构造式的测定：有化学方法和物理方法。纯度的检查方法：测熔点、沸点、色谱等。七、有机物的构造测定〔一〕别离、纯化〔二〕元素定性分析：一般59最常用的光谱有：紫外吸收光谱〔UltravioletSpectrum,UV〕红外吸收光谱〔InfraredSpectrum,IR〕核磁共振谱〔NuclearMagneticResonanceSpectrum.NMR〕质谱〔MassSpectrum,MS〕1、电磁波谱和吸收光谱最常用的光谱有：紫外吸收光谱〔UltravioletSpe60光谱中所用的电磁波区域电磁波区域分子变化能量(kJ/mol)频率（Hz）波长（cm）紫外可见红外微波无线电波电子跃迁电子跃迁分子振动分子转动在外磁场中核自旋取向4202102112×10-34.2×10-710155×10141013∽10143×10101062×10-5∽4×10-54×10-5∽8×10-5104∽10-215×105光谱中所用的电磁波区域电磁波区域分子变化能量(kJ/mol)61当用连续波长的红外光照射某一物质时，该物质就吸收一定波长的红外光的光能，并将被吸收的光能转化为分子的振动和转动能。以波长为横坐标，百分吸光率或百分透过率为纵坐标把谱图记录下来，就可以得到该物质的红外光谱。2、红外吸收光谱〔IR〕表：红外光谱的分类名

称λ（um）υ（cm-1）能量跃迁类型近红外取（泛频区）0.75～2.513158～4000OH、NH、CH等键的倍频中红外区（基频区）2.5～254000～400分子的振动和转动远红外区（转动区）25～1000400～10晶体的晶格振动和纯转动当用连续波长的红外光照射某一物质时，该物质就吸收一定波长的红62丁醛的IR谱波数/cm-1透光率〔%〕丁醛的IR谱波数/cm-1透光率〔%〕63①双原子分子的振动〔1〕分子振动和红外吸收频率①双原子分子的振动〔1〕分子振动和红外吸收频率64②多原子分子的振动对称和不对称伸缩振动：改变键长弯曲振动：改变键角伸缩振动弯曲振动面内弯曲面外弯曲②多原子分子的振动对称和不对称伸缩振动：改变键长伸缩振动弯65〔2〕特征吸收峰分子中各种化学键或基团在红外光谱的特定频区的吸收峰，称为特征吸收峰。一些化学键的特征红外吸收频率

键型化合物类型吸收峰位置吸收强度烷烃2960～2850强

烯烃及芳烃3100～3010中等炔烃3300强烯烃1680～1620不定炔烃2200～2100不定醛酮和酯1850～1600强〔2〕特征吸收峰分子中各种化学键或基团在红外光谱的特定频区的66〔3〕红外光谱图红外光谱图特征吸收峰区：4000～1500cm-1指纹区：1500～650cm-12、核磁共振氢谱〔PMR〕〔1〕根本原理〔3〕红外光谱图红外光谱图特征吸收峰区：4000～1500c67乙酸甲酯的NMR谱乙酸