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熊果苷市场调研报告姓名:梁家胜班级:12级粉体(2)班学号:1203012037熊果苷简介概述熊果苷,又名熊果甙、熊果素、熊果叶甙、熊果酚甙或杨梅甙,化学名为对羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷,熊果苷最初应用于药物中,有抗菌消炎的作用。广泛用于高级化妆品中,可配制成护肤霜,祛斑霜、高级珍珠膏等,既能美容护肤,又能消炎、抗刺激性。烧烫伤药原料:熊果苷是新型烧烫伤药主要成分,特点是快速止痛,消炎力强,迅速消除红肿,愈合快,不留疤痕。肠道消炎用药原料:杀菌、消炎效果好,无毒副作用。性质熊果苷的物理性状为白色针状结晶或粉末,有两种差相异构体,即α及β型,化学名分别为4-羟基苯-α-D-吡喃葡萄糖苷、4-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷。
熊果苷易溶于水、甲醇、乙醇及丙二醇、丙三醇的水溶液,不溶于乙醚、氯仿、石油醚等。熔点198~201℃。熊果苷在酸性条件下不稳定,易被水解。熊果苷可与来自动植物矿物、经化学合成和人工复合的脂肪性、类脂性组份,如脂、富脂、酯蜡、脂酸、脂醇、甾醇、多羟基醇的单或双脂酸脂、甾醇脂酸酯、烷烃化学结构的油脂蜡、环链状聚二甲基硅氧烷,以及油脂性的色素、维生素、防腐组份、抗自动氧化组份等等,不相干扰。熊果苷的水溶液与低铁或高铁生成水溶性的浅黑色络合物,可和碱式乙酸铅发生沉淀反应。在配方中添加适量(一般为1%~3%)的维生素E对其有稳定作用,在配方中加入适量亚硫酸氢钠可防止膏体变色。资源的分布熊果苷最早在杜鹃花科熊果属的多年生小灌木植物熊果的叶子中被发现的。熊果植株高15厘米左右,叶子形小,革质,有光泽,叶长10~25mm,阔5~12mm,叶子的上表皮呈棕绿色,下表皮呈较淡的灰绿色。熊果叶子呈倒卵形,叶尖呈圆形,基部渐狭窄,形成极短的叶柄,叶子有强烈的收敛味和微苦的口感。该属植物主要分布于西欧、北美一带,国内未有其分布的报道。熊果苷在熊果叶子中的含量一般占叶子干重的7%~9%,在熊果叶子中一般和甲基熊果苷相伴存在。
除了在熊果叶子中有熊果苷的存在外,在鸡屎藤、越桔、虎耳草、沙梨树等植株中也发现有熊果苷的存在。这些植物在我国有大量分布。熊果苷制备工艺熊果苷的制备方法分为天然产物提取法、植物组织培养法、酶转化法以及化学合成法。熊果苷的化学合成方法的关键问题是立体选择性地得到β-糖苷。文献方法为溴代糖与对苯二酚单乙酸酯成苷法、乙酰化糖与保护的对苯二酚成苷法等。但是,溴代糖法由于存在溴代糖稳定性和立体选择性差,产物呈现为熊果苷和其α-异构体的混合物。天然产物提取法该法主要以熊果属的植物叶子为原料,利用有机溶剂提取、萃取、柱层析等分离纯化手段,得到熊果苷提取物。由于熊果苷在熊果叶中的含量低,分离步骤繁多,提取物中熊果苷的纯度不高,故该法主要以熊果属的植物叶子为原料,利用有机溶剂提取、萃取、柱层析等分离纯化手段,得到熊果苷提取物。由于熊果苷在熊果叶中的含量低,分离步骤繁多,提取物中熊果苷的纯度不高,故不能推广。植物组织培养法该法主要利用植物细胞强大的糖基化能力,将外源氢醌转化为熊果苷该法主要利用植物细胞强大的糖基化能力,将外源氢醌转化为熊果苷。利用植物组织培养法生产天然药物,它的优点是不受生态环境和气候条件的限制,增殖速度比整个植株栽培快很多。目前,利用植物细胞培养生产熊果苷,转化率很高,主要存在的问题是生产周期过长,有用物质含量较少,造成后续分离困难。研究植物细胞生长的机理,而不是仅仅凭经验控制氢醌的添加时机是今后应重点研究的方向。化学合成法该法主要以葡萄糖与氢醌为原料,通过化学法合成熊果苷。化学合成过程如下:化学法合成熊果苷都需要加保护基团和脱保护基团的步骤,且所得产物大多是α和β取代的混合物。但是利用化学法合成相对而言收率较高,成本较低,是市场上大部分熊果苷的来源。该法主要以糖基转移酶或糖苷酶作为催化剂,通过转糖基反应或逆水解反应合成熊果苷。糖基转移酶能特异性地催化糖基从活性中间体如UDP衍生物转移到目标产物,该酶催化效率很高,但由于反应所需的活性糖苷中间体十分昂贵,因此它们在体外的应用很少。酶转化法该法主要以糖基转移酶或糖苷酶作为催化剂,通过转糖基反应或逆水解反应合成熊果苷。糖基转移酶能特异性地催化糖基从活性中间体如UDP衍生物转移到目标产物,该酶催化效率很高,但由于反应所需的活性糖苷中间体十分昂贵,因此它们在体外的应用很少。制备工艺最新进展发酵法合成熊果苷、微乳法制备熊果苷、利用黄芩毛状根生物合成熊果苷、利用超声波从蓝莓果渣中提取熊果苷、制备熊果苷的相似物(磷脂衍生物、熊果苷的4-酚羟基酯化物、抗坏血酸-熊果苷磷酸酯)等。熊果苷用途及注意事项利尿抗炎抗菌作用熊果苷灌胃可增加动物气管分泌、延长氨水引咳潜伏期、咳嗽次数减少、气管酚红排泌量明显增多。镇咳、平喘、祛痰作用含熊果苷的传统中药常用于治疗气管炎、感染性泌尿系统疾病、皮肤病、过敏及炎症性疾病。美白作用黑色素大概形成过程注意事项★熊果苷在酸性环境下易分解,注意膏霜乳液等体系pH控制在5-7★熊果苷在酸性环境下易分解,注意膏霜乳液等体系pH控制在5-7;★将熊果苷在50℃少量水中溶解,待膏霜乳化完成后50℃加入;★化妆品体系中加入适量的抗氧剂以阻止变色;★膏霜乳化完成后,于50℃下加入已用少量水溶解的NaHSO3和Na2SO3(建议添加量在0.3-0.4%);★加入含油酸、亚油酸的天然植物油,可促进熊果苷协同增效作用;★化妆品体系中加入0.8-1.0%的氮酮,能够促进熊果苷的吸收,同时阻止熊果苷在皮肤上的析出。熊果苷具有美白的作用且由于熊果苷的水溶性好,配伍方便,保湿性强,因此可作为化妆品中的美白剂。使用添加熊果苷的化妆品后,肤感柔和而舒适,皮肤外表有微白净感,得到广泛应用。熊果苷作为酪氨酸酶的抑制剂,能阻断多巴以及多巴醌的合成,从而有效地抑制黑色素的生成,具有美白作用,且对皮肤没有刺激性,毒副作用小。且α—熊果苷的美白效果比β—熊果苷强10倍,但价格也要更贵,所以市售以β—熊果苷居多。熊果苷生产状况国内生产状况在国内均有分布,以华东,华南,华中居多。β—熊果苷的价格比α—熊果苷低,而且制备工艺也要简单,故各个企业生产最多的就是β—熊果苷。化妆品企业采购最多也是这类熊果苷。由于熊果苷的光敏性,试验表明浓度超过7%的熊果苷有可能会对光敏感,所以7%是个安全临界点,熊果苷最大的特点是能活性分子能够穿透基底层进行深度淡斑,对于黄褐斑、黑斑、日晒斑,药物过敏遗留下来的色素沉着都很强的治疗作用,但浓度过低,其效果的持久性会减弱,所以5%浓度是最安全和最高效的淡斑浓度,而且淡斑的持久性稳定,对皮肤不会产生刺激性作用。由于化妆品中熊果苷的量不宜太多,熊果苷的国内市场量为400顿左右。2008-2014年全球熊果苷生产产量全球规模最大的熊果苷提供商是湖北阿泰克糖化学有限公司,年生产熊果苷约200吨,远销海内外。该公司生产熊果苷为三种:熊果苷、α—熊果苷和脱氧,生产的方式就是利用化学合成法。国外生产状况国外熊果苷的分布主要集中在欧美和日韩等国,其中具有代表性的企业就是日本资生堂公司,它是最早将β—熊果苷作为美白剂的公司。日本江崎古利科营食公司与Pentapharm日本公司合作成功开发和批量生产出α一熊果甘(即对苯二酚葡糖基)。据认为,迄今这种在对苯二酚α位置上具有葡萄糖基团结构的新昔产品是难以大量生产的。上述两公司合作通过对苯二酚、淀粉和微生物葡萄糖转移酶的生化反应,已大量生产出这种新昔产品。α一熊果甘在渗人人体细胞后能抑制产生黑色素,从而可防止皮肤变黑,其皮肤增白效果比一般化妆品成分高10倍。上述两公司的目的是要工业化生产这种产品,使其用作皮肤增白化妆品。展望酶工程法作为一种新的熊果苷生产技术,还需要进一步深入研究,包括对关键酶的分离纯化以及性质研究,由于其工艺简单,合成效率高,发展前景十分乐观。与酶工程法有着密切联系的转基因微生物生产熊果苷则是基因工程技术发展的必然结果,是未来合成熊果苷的主要研究方向之一。参考文献[1]李安良,杨淑琴,郭秀茹,等.熊果苷的进展[J].日用化学工业,2000,30(2):62-65.[2]王亚芳,周宇辉,张建军.熊果苷镇咳、祛痰及平喘的药效学研究[J].中草药,2003,34(8):739-741.[3]周烽,卢定强,韦萍.熊果苷的合成[J].香料香精化妆品,2005,(4):11-12.[4]李雯,刘宏民,章亚东,等.熊果苷的相转移催
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