2023届二轮复习 专题九　有机化学基础 课件（161张）（山东海南专用）

专题九有机化学基础第一编2023内容索引01核心考点聚焦专项热考突破02[专题体系构建]核心考点聚焦考点1有机化合物的结构与性质[核心回顾]1.基于碳原子杂化方式,突破有机化合物分子中原子共面问题(1)有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。饱和碳原子采取sp3杂化,双键碳、苯环碳原子采取sp2杂化,三键碳原子采取sp杂化。(2)熟悉四种典型烃分子的空间结构

2.围绕有机化合物中含有的官能团,掌握其主要化学性质

有机化合物官能团主要化学性质烷烃—在光照时与气态卤素单质发生取代反应烯烃碳碳双键()①与卤素单质、H2、H2O等发生加成反应;②被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃碳碳三键(—C≡C—)卤代烃碳卤键(C—X,X表示卤素原子)①与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成醇(或酚等);②与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应邻位消去,α-碳上必须有氢原子有机化合物官能团主要化学性质醇醇羟基(—OH)①与活泼金属反应产生H2;②与浓氢溴酸反应生成溴代烃;③脱水反应:乙醇④催化氧化为醛或酮;

连有羟基的碳原子必须有氢原子⑤与羧酸或无机含氧酸反应生成酯有机化合物官能团主要化学性质酚酚羟基(—OH)①具有弱酸性,比碳酸的酸性弱;

不能与NaHCO3溶液反应②与浓溴水发生取代反应,苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚);③遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应);④易被O2、酸性KMnO4溶液等氧化有机化合物官能团主要化学性质醛醛基(

)①与H2发生加成反应生成醇;②被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、溴水等]氧化为羧酸(盐)羧酸羧基(

)①具有酸的通性,能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液等反应;②与醇发生酯化反应;

反应条件是浓硫酸、加热③能与含—NH2的物质反应生成含酰胺键的有机化合物有机化合物官能团主要化学性质酯酯基()①发生水解反应生成羧酸(盐)和醇;②可发生醇解反应生成新酯和新醇酰胺酰胺基()在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应,生成羧酸(盐)、铵盐(或NH3)3.有机反应类型与反应部位、反应试剂(或条件)反应类型反应部位、反应试剂或条件加聚反应单体中有

或—C≡C—等不饱和键取代反应烃与卤素单质饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(FeX3作催化剂)反应酯水解酯基水解成羧基(或盐)和羟基酯化反应按照“羧酸脱羟基、醇脱氢”的原则,在浓硫酸催化并加热的条件下进行反应类型反应部位、反应试剂或条件还原反应加氢型烯烃、炔烃、苯及其同系物等能与H2发生加成反应去氧型R—NO2

R—NH2(有机化合物中引入氨基的常用方法)缩聚反应酯化反应型分子中含有—COOH和—OH成肽反应型分子中含有—COOH和—NH2[命题角度]角度1有机化合物的结构特点及分析【典例】

(2022全国乙卷,8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:下列叙述正确的是(

)A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应D角度拓展1.(2022山东枣庄模拟)中科院苏州纳米所5nm激光光刻研究获得进展,一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所示。判断下列说法是否正确。(1)该有机化合物分子式为C12H18O2。(

)(2)分子中存在3个手性碳原子。(

)(3)与足量氢气加成产物的一溴代物有6种。(

)√√×2.(2022辽宁大连模拟)有机化合物X是一种治疗帕金森症药品的合成原料。判断下列说法是否正确。(1)1molX中存在16molσ键。(

)(2)X分子中碳原子存在sp2、sp3两种杂化方式。(

)(3)X分子中所有碳原子可能处于同一平面。(

)××√提示

(1)由题干X的结构简式可知,1

mol

X中存在18

mol

σ键。(2)X分子中只含苯环和双键碳原子,故碳原子都采取sp2杂化。角度2有机化合物的结构与性质【典例】

(2022浙江1月选考,15)关于化合物

,下列说法正确的是(

)A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色C角度拓展1.(2022辽宁丹东模拟)柠檬酸酯D是合成改善记忆、抗抑郁、抗衰老的药物的中间体,其结构简式如图所示。判断下列说法是否正确。(1)能发生水解反应和加成反应。(

)(2)分子间能发生酯化反应。(

)(3)1mol该物质最多能与3molNaOH发生反应。(

)√√×提示

(3)该分子含有酯基、羧基和酚羟基,因此1

mol该物质最多能与5

mol

NaOH发生反应。2.(2022广东广州模拟)一种用于合成药物的原料的结构如图所示。判断下列说法是否正确。(1)能与金属Na、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液发生反应。(

)(2)能发生加成反应,不能发生取代反应。(

)(3)属于烯烃,能使溴的四氯化碳溶液褪色。(

)√××提示

(2)分子中含有碳碳双键,能与H2发生加成反应;含有羧基,能发生酯化反应(属于取代反应)。(3)该有机化合物含有C、H、O三种元素,不属于烃类;含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色。考点2限制条件同分异构体的种类判断及书写[核心回顾]1.熟悉各类同分异构体产生的原因2.掌握不同类别有机化合物的官能团异构现象

3.高考常考限制条件与有机化合物结构的关系

[命题角度]角度1限制条件同分异构体种类的判断【典例】

(1)(2022全国乙卷,36节选)在E(

)的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为

种。

a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为

。10(2)(2022全国甲卷,36节选)化合物X是C(

)的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式

。

角度拓展1.(2022广东广州模拟)化合物B()的芳香族同分异构体中,同时满足以下条件的有

种。

a.能够发生银镜反应;b.可与FeCl3溶液发生显色反应写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积之比为1∶1的同分异构体的结构简式

。

13提示

化合物B为

,其不饱和度为5,芳香族同分异构体中:a.能够发生银镜反应,说明含有醛基;b.可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。以苯环为母体,取代基有两种情况:①两个取代基(—OH、—CH2CHO),在苯环上有邻、间、对三种位置,此时满足条件的同分异构体有3种;②三个取代基(—OH、—CH3、—CHO),先固定其中任意两个取代基,再考虑苯环上氢原子的种类,确定第三个取代基的位置,共有10种不同结构,故同分异构体共有13种,其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积之比为1∶1的同分异构体的结构简式为

。2.(2022山东聊城模拟)化合物B()有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有

种(不考虑立体异构)。

①苯环上有2个取代基;②能够发生银镜反应;③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为

。

15提示

B为

,其同分异构体满足条件:①苯环上有2个取代基;②能够发生银镜反应,含有—CHO;③与FeCl3溶液发生显色反应,则含酚羟基。由于B分子含2个O原子,综合推知,其同分异构体含有酚羟基(—OH)和—C4H7O(含醛基)两个取代基,而—C4H7O(含醛基)的结构有5种:—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH2CH3)CHO,考虑两个取代基在苯环上的邻、间、对位关系,符合条件的同分异构体种类数为5×3=15种。其中某种同分异构体的核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1,说明分子结构存在对称性,有2个—CH3连在同一碳原子上,其结构简式为

。角度2限制条件同分异构体的结构简式的书写【典例】

(1)(2022浙江1月选考,31节选)写出2种同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)

。

①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;②除苯环外,结构中只含2种不同的氢;③不含—O—O—及—OH(2)(2021河北选考,18节选)D(

)有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为

、

。

①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。提示

(1)化合物B的结构简式为

,其同分异构体满足条件:①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环,则含另一含氧的六元杂环;②除苯环外,结构中只含2种不同的氢,说明另一六元环存在对称性;③不含—O—O—键及—OH,B分子的不饱和度为7,则符合条件的同分异构体有(2)D为

,满足条件的芳香族化合物:①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有—CHO和—OH(酚羟基);②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3,说明分子结构存在对称性,结合D的分子组成,符合条件的同分异构体应含2个—OH(酚羟基)、1个—CHO和1个—CH3,推测其结构简式为角度拓展1.(2022福建泉州模拟)化合物X与E(

)互为同分异构体,且满足下列条件:①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应;②能发生银镜反应;③酸性条件下可发生水解反应,其产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;④核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。则X的结构简式为

。

提示

E为

,化合物X与E互为同分异构体,且满足下列条件:①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应,说明X存在苯环和羧基;②能发生银镜反应,说明X存在醛基或者甲酸酯;③酸性条件下可发生水解反应,其产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物苯环上存在羟基,结合①②可知,X分子中存在甲酸和酚羟基形成的酯基结构;④核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,则X的结构简式为

。

2.(2022安徽蚌埠模拟)D()的同分异构体中,同时满足下列条件,且核磁共振氢谱面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为

。

①苯环上有4个取代基;②能发生水解反应和银镜反应;③1mol物质与足量NaOH溶液反应消耗4molNaOH。提示

D为,其同分异构体同时满足下列条件:①苯环上有4个取代基;②能发生水解反应和银镜反应,则含有酯基和醛基或HCOO—结构;③1

mol物质与足量NaOH溶液反应消耗4

mol

NaOH,1个分子中只有4个O原子,故可能存在的酯基是酸与酚酯化形成的,核磁共振氢谱面积之比为3∶2∶2∶2∶1,符合条件的结构简式为考点3有机合成路线的设计[核心回顾]1.有机合成路线设计的三种方法2.有机合成中官能团的引入(或转化)3.有机合成中官能团的保护

依据官能团的化学性质,确定其保护方法官能团官能团的性质保护方法氨基(—NH2)易被O2、O3、H2O2溶液、KMnO4(H+)溶液氧化先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH溶液重新转化为氨基4.有机合成中碳链的增长和缩短

[命题角度]角度1有机合成路线的补充【典例】

(2021北京卷,17节选)从黄樟素写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:

、

、

。

角度拓展(2022福建南平模拟)请写出产物1及产物2的结构简式

、

。

角度2有机合成路线的设计【典例】

(2022广东卷,21节选)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线:

。

角度拓展(2022山东临沂模拟)有机化合物F是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体,其合成路线如下:专项热考突破——突破一命题篇——新教材新高考

从分子结构角度认识有机化合物1.判断同系物的方法:①分子组成元素相同,结构相似;②含有官能团的种类和个数相同;③分子组成上相差1个或若干个CH2原子团。2.判断同分异构体的方法:①具有相同的分子式;②具有不同的分子结构。3.判断有机化合物分子中原子共平面的方法:①若有机化合物中含饱和碳原子(形成4个单键,采取sp3杂化),则分子中所有原子不共面;②若有机化合物中只含苯环、碳碳双键、碳碳三键等结构单元,碳原子只采取sp、sp2杂化,则分子中所有原子可能共平面。4.判断手性碳原子的方法:若有机化合物中碳原子连接四个不同的原子或原子团(如,其中a、b、c、d均不相同),该碳原子是手性碳原子。典例突破1(2021辽宁卷,5)有机化合物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(

)答案

A新材料新情境

基于多国药典的本草基因组数据库上线新材料

中国中医科学院中药研究所某研究团队依据多国药典收录草药物种,完成本草基因组数据库建设并上线。该数据库是全球首个针对药典收载草药物种的大型基因组学数据库,将为草药物种鉴定、用药安全、药效成分生物合成途径解析、优良品种分子育种等方面提供信息支撑。思考研究表明,某有机化合物M是一种黄酮类化合物,广泛存在于水果、蔬菜以及中草药等天然植物中。可用于抗癌、抗癫痫、抗炎、解痉、抗溃疡、止咳等。(1)M中含氧官能团的名称为

,碳原子的杂化方式为

。

(2)与溴水发生反应时,1molM最多消耗

molBr2。

(3)M与足量H2发生加成反应,所得产物中含有

个手性碳原子。

羟基、酮羰基、醚键

Sp257典例突破2(2022辽宁本溪二模)槲皮素是植物界分布广泛、具有多种生物活性的黄酮醇类化合物,约有100多种药用植物(如槐米、桑寄生、三七、银杏、接骨木等)中均含有此成分。槲皮素结构简式如图所示,下列说法正确的是(

)A.与苯酚互为同系物B.分子中碳原子有2种杂化方式C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但褪色原理不同D.1mol该有机化合物最多可与5molNaOH发生中和反应答案

C解析

该有机化合物除含酚羟基外,还含醚键、酮羰基等官能团,与苯酚不是同类有机化合物,故不能互为同系物,A错误;该有机化合物含有2个苯环,其余3个碳原子均形成双键,故所有碳原子均采取sp2杂化,B错误;该有机化合物含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液氧化,故褪色原理不同,C正确;酚羟基能与NaOH发生中和反应,醇羟基则不能,故1

mol该有机化合物最多可与4

mol

NaOH发生中和反应,D错误。典例突破3(2022安徽合肥三模)绿原酸(结构简式如图)是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。下列有关绿原酸说法正确的是(

)A.分子式为C16H14O9B.分子中最多有8个碳原子共面C.可与NaHCO3溶液反应放出CO2D.1mol绿原酸最多可与6molH2发生加成反应答案

C解析

由绿原酸分子的结构简式可知,其分子式为C16H18O9,A错误;苯环、碳碳双键、酯基都为平面形结构,经过旋转单键,方框中的9个碳原子可以在同一平面:

,且经旋转右侧六元环中也有碳原子可与左侧方框中的碳原子共面,B错误;绿原酸分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,C正确;该物质中苯环、碳碳双键可以和氢气发生加成反应,则1

mol绿原酸最多可与4

mol

H2发生加成反应,D错误。——突破二解题篇——素养命题+题型突破1.有机化合物的结构与性质(宏观辨识与微观探析)新高考试题在选择题中考查有机化合物的结构与性质,要求考生根据有机化合物的分子结构判断所含官能团的种类,结合碳原子的成键特点判断所有原子(或碳原子)是否共平面,判断碳原子的杂化类型等;基于有机化合物含有的官能团,迁移应用教材所学知识,判断有机化合物可能发生的反应类型,从微观角度认识有机化合物的化学性质。典例突破1(2022辽宁葫芦岛一模)有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默病,其合成路线如下。下列说法正确的是(

)A.X分子中有3种含氧官能团B.Y、Z分子中碳原子都是sp2杂化C.X和Z可以用银氨溶液或氯化铁溶液鉴别D.Z分子中虚线框内所有碳原子不一定共平面答案

D解析

由X的结构简式可知,X分子含醚键和醛基两种含氧官能团,A错误;Y、Z分子中饱和碳原子采取sp3杂化,双键和苯环上碳原子采取sp2杂化,B错误;X含有醛基,Z不含,可用银氨溶液鉴别,但X和Z均不含酚羟基,故不能用FeCl3溶液鉴别,C错误;Z分子中虚线框内苯环为平面形结构,右侧取代基中碳原子呈“锯齿形”结构,由于单键可以旋转,故所有碳原子不一定共平面,D正确。方法点拨

“三步法”突破有机化合物的结构与性质类题针对训练1(2022辽宁辽阳一模)有机化合物M、N的结构分别如图所示。下列有关说法错误的是(

)A.M、N都属于烃,且互为同分异构体B.M、N中碳原子的杂化方式相同C.能用溴的四氯化碳溶液区分M和ND.N的二氯代物有3种不同结构答案

B解析

M、N都是只含C、H两种元素,都属于烃,二者分子式都是C8H8,二者分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,A正确;M分子中C原子形成3个σ共价键,C原子杂化类型是sp2杂化,而N分子中C原子形成4个σ共价键,C原子杂化类型是sp3杂化,故M、N中碳原子的杂化方式不相同,B错误;M分子中含有不饱和的碳碳双键,能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,而后者分子中无不饱和键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故可以用溴的四氯化碳溶液区分M和N,C正确;N的二氯代物中两个Cl原子的位置:可以在相邻位置、面对角线位置和体对角线位置三种情况,因此其二氯代物有3种不同结构,D正确。2.有机化合物的合成及推断(证据推理与模型认知)新高考试题(如山东卷、辽宁卷、河北卷、湖北卷等)在非选择题中考查有机化合物的合成及推断问题,要求考生具有证据意识,能基于证据对有机化合物的组成、结构及其变化,通过分析推理加以证实或证伪;基于有机化合物之间的转化条件或部分有机化合物的结构简式,判断有机化合物发生反应的类型,结合反应机理推断未知有机化合物的结构简式;参照题给有机合成路线,结合所给原料设计有机合成路线。典例突破2(2022山东临沂二模)某药物中间体F的合成路线如下:回答下列问题:(1)A→B的反应类型是

;C中含氧官能团的名称是

。

(2)A的结构简式为

;符合下列条件的A的同分异构体有

种(不考虑立体异构)。

①含有苯环和两个—NH2②能与NaOH溶液发生反应③核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积比为4∶2∶1∶1(3)B→C的化学方程式为

;E的结构简式为

。

答案

(1)取代反应硝基、酰胺基

(4)②能与NaOH溶液发生反应,则可能含有—COOH、酯基(—COO—)或酚羟基(—OH);③核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积比为4∶2∶1∶1,说明分子结构存在对称性,符合条件A的同分异构体有6种,分别为思路分析

对比分子组成和结构的变化,从已知有机化合物的结构简式入手推理:方法点拨

解答有机化合物的合成与推断类题目的方法1.高考有机合成与推断题的基本框架结构2.推断未知有机化合物分子结构的方法解答有机合成与推断题的关键是确定题给特征信息,即“突破口”(有机反应的条件、特殊性质、特征反应、部分有机化合物的结构等),再从“突破口”向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法等推断未知有机化合物的结构简式,再结合题目的具体要求做出合理解答。针对训练2(2022辽宁丹东一模)有机化合物F是一种药物合成的重要中间体,其合成路线如图。(1)有机化合物A中含有的官能团的名称为

。

(2)A→B的反应类型为

。

(3)写出有机化合物E的结构简式:

。

(4)写出C→D的化学方程式:

。

(5)有机化合物H是C的同分异构体,符合下列条件的H有

种,其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为

。

①分子中除苯环外不含其他环状结构。②仅含有一种官能团,能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀。③苯环上有3个取代基。答案

(1)羟基、醛基(2)取代反应解析

根据A的结构可知其中所含有的官能团为羟基、醛基,由合成路线可知A→B的反应为A中酚羟基上的氢原子被取代;D→E的反应参照已知信息反应进行分析,可知E的结构简式为(5)根据C的结构及H应符合的条件可知,H中含有一个苯环,除了苯环外,还有两个不饱和度,因为要符合条件:仅含有一种官能团、能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,故H分子中的3个取代基可以是2个—CHO和1个—CH2CH3,这种结构共有6种;也可能是1个—CHO、1个—CH2CHO及1个—CH3,这种结构共有10种,则满足要求的同分异构体一共有16种。其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为——突破三热点专攻——有机化合物的合成与综合推断高考必备1.命题分析新高考辽宁卷、山东卷、湖南卷、河北卷等重点考查了有机化合物的合成与综合推断问题,涉及有机化合物的名称和官能团、有机化合物的结构简式和化学方程式、反应类型、限制条件的同分异构体、有机合成路线的设计等,侧重考查综合分析能力、逻辑推理能力和迁移应用能力等,充分体现新高考对学科素养中“学习掌握”“思维方法”“实践探索”三个维度的综合考查。2.基于反应条件推断未知有机化合物的结构简式(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH的水溶液、加热”为R—X(卤代烃)的水解反应,或酯(3)“NaOH的乙醇溶液、加热”为R—X(卤代烃)的消去反应。(4)“浓硝酸、浓硫酸、加热”为苯环上的硝化反应。(5)“浓硫酸、加热”为R—OH的消去或酯化反应。(6)“浓硫酸、170℃”是乙醇消去反应的条件。3.基于有机反应的特殊现象推断有机化合物中所含的官能团(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。4.基于特征产物的结构特点推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机化合物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机化合物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机化合物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机化合物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机化合物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。5.基于有机反应中的定量关系推断官能团的种类和数目

真题感悟1.(2022湖南卷,19)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:回答下列问题:(1)A中官能团的名称为

、

;

(2)F―→G、G―→H的反应类型分别是

、

;(3)B的结构简式为

;

(4)C―→D反应方程式为

;(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有

种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为

;

(6)I中的手性碳原子个数为

(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);

答案

(1)醚键醛基(2)取代反应加成反应

(7)(6)根据题干信息,连接四种不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,分析可知I分子中有一个手性碳原子,如图所示(标“*”的碳原子为手性碳原子):2.(2021海南卷,18)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:回答问题:(1)A的名称是

,A与金属钠反应的产物为

和

。

(2)B的核磁共振氢谱有

组峰。

(3)A→B、B→C的反应类型分别为

、

。

(4)D中所含官能团名称为

、

。

(5)D→E的反应方程式为

。

方法点拨(1)解答有机化合物的合成与综合推断类题的思路(2)推断未知有机化合物的结构简式解题时,要认真审题、分析题意,搞清未知有机化合物与已知有机化合物之间的关系(如组成差异、结构变化等),结合题给信息和所学知识进行推理,排除干扰,确定未知有机化合物的结构简式。①顺推法:以有机化合物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线,采用正向分析及推理,确定未知有机化合物。②逆推法:以有机化合物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线,采用逆向分析及推理,确定未知有机化合物。③综合法:综合应用顺推法和逆推法进行推理,确定未知有机化合物。考向预测

1.(侧重考查有机化合物的结构推断)(2022北京丰台区一模)某喹啉类化合物P的合成路线如下:(1)A为链状,按官能团分类,其类别是

。

(2)B→C的反应方程式是

。

(3)C→D所需的试剂a是

。

(4)下列关于E的说法正确的是

。

A.能发生银镜反应B.能发生氧化、消去、加聚反应C.核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶3D.1molE可以与6molH2发生反应(5)G的结构简式为

。

(