有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案(全)

.PAGE.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物〔12,3,3,4-四甲基戊烷〔23-甲基-4-异丙基庚烷〔33,3,-二甲基戊烷〔42,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷〔52,5-二甲基庚烷〔62-甲基-3-乙基己烷〔72,2,4-三甲基戊烷〔82-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式<1><CH3>3CC<CH2>2CH2CH3<2><CH3>2CHCH<CH3>CH2CH2CH2CH3<3><CH3>3CCH2CH<CH3>2<4><CH3>2CHCH2C<CH3><C2H5>CH2CH2CH3〔5<CH3>2CHCH<C2H5>CH2CH2CH3<6>CH3CH2CH<C2H5>2<7><CH3>2CHCH<CH3>CH2CH3<8>CH3CH<CH3>CH2CH<C2H5>C<CH3>33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错,指出错在哪里？试正确命名之。均有错,正确命名如下：〔13-甲基戊烷〔22,4-二甲基己烷〔33-甲基十一烷〔44-异丙基辛烷〔54,4-二甲基辛烷〔62,2,4-三甲基己烷5、〔3＞〔2＞〔5＞<1>＞<4>6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。8、构象异构〔1,〔3构造异构〔4,〔5等同2,〔69、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体<1>C<CH3>4<2>CH3CH2CH2CH2CH3<3>CH3CH<CH3>CH2CH3<4>同<1>10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体<1><CH3>2CHCH<CH3>CH3<2>CH3CH2CH2CH2CH2CH3,<CH3>3CCH2CH3<3>CH3CH2CH<CH3>CH2CH3<4>CH3CH2CH2CH<CH3>214、<4>＞〔2＞〔3＞<1>第三章烯烃1、略2、〔1CH2=CH—〔2CH3CH=CH—〔3CH2=CHCH2—3、〔12-乙基-1-戊烯<2>反-3,4-二甲基-3-庚烯<或<E>-3,4-二甲基-3-庚烯<3><E>-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯<4><Z>-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯<5>反-5-甲基-2-庚烯或<E>-5-甲基-2-庚烯<6>反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯<7><E>-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯<8>反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3<CH3>3C+稳定性:CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞<CH3>3C+反应速度:异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、〔1CH3CH2CH=CH2<2>CH3CH2C<CH3>=CHCH3<有顺、反两种>〔3CH3CH=CHCH2CH=C<CH3>2<有、反两种>用KMnO4氧化的产物:<1>CH3CH2COOH+CO2+H2O<2>CH3CH2COCH3+CH3COOH<3>CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、〔1HBr,无过氧化物〔2HBr,有过氧化物〔3①H2SO4,②H2O〔4B2H6/NaOH-H2O2〔5①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3〔6①NH3,O2②聚合,引发剂〔7①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH11、烯烃的结构式为：〔CH32C=CHCH3。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、<CH3>2C=CHCH2CH2C<CH3>=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C<CH3>C=C<CH3>2以及它们的顺反异构体.15、①Cl2,500℃②Br2,炔烃二烯烃1、略2、〔12,2-二甲基-3-己炔<或乙基叔丁基乙炔><2>3-溴丙炔<3>1-丁烯-3-炔<或乙烯基乙炔><4>1-己烯-5-炔<5>2-氯-3-己炔<6>4-乙烯基-4-庚烯-2-炔<7><3E>-1,3,5-己三烯3、〔7<CH3>3C—C≡CCH2CH34、<1>CH3CH2COOH+CO2<2>CH3CH2CH2CH3<3>CH3CH2CBr2CHBr2<4>CH3CH2C≡CAg<5>CH3CH2C≡CCu<6>CH3CH2COCH35、〔1CH3COOH〔2CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3<3>[CH3CH=C<OH>CH3],CH3CH2COCH3<4>不反应6、<1>H2O+H2SO4+Hg2+<2>①H2,林德拉催化剂②HBr<3>2HBr<4>①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2<5>①制取1-溴丙烷<H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH>②制取丙炔钠<加NaNH2>③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、<1>CH2=CHCH=CH2+CH≡CH<2>CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2<3>CH2CH=C<CH3>=CH2+CH2=CHCN<2>可用<1>中制取的1-丁炔+2HCl<3>可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH10、11、<1>①Br2/CCl4②银氨溶液<2>银氨溶液12、<1>通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.<2>用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、<1>1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.<2>1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2<有顺反异构体>第五章脂环烃1、〔11-甲基-3-异丙基环己烯〔21-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯〔31,2-二甲基-4-乙基环戊烷〔43,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷〔51,3,5-环庚三烯〔65-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯〔7螺[2.5]-4-辛烯3、略4、〔1、2、〔3无〔4顺、反两种〔5环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种〔6全顺、反-1、反-2、反-4共四种5、6、7、该二聚体的结构为：〔反应式略8、9、单环芳烃1、略2、3、〔1叔丁苯〔2对氯甲烷〔3对硝基乙苯〔4苄醇〔5苯磺酰氯〔62,4-二硝基苯甲酸〔7对十二烷基苯磺酸钠〔81-对甲基苯-1-丙烯4、〔1①Br2/CCl4②加浓硫酸〔或HNO3+H2SO4〔2①Ag<NH3>2NO3②Br2/CCl46、〔1AlCl3ClSO3H7、〔1A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H。〔2A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸。〔3A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢。8、〔1间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯〔2甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯〔3对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸〔4氯苯＞对氯硝基苯＞2,4-二硝基氯苯9、只给出提示〔反应式略：〔14-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代〔环上③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：①溴代〔环上②氧化③硝化〔2①溴代〔环上②氧化〔3①氧化②硝化〔4①硝化②溴代〔环上〔5①硝化②氧化<6>①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示〔反应式略：〔1以甲苯为原料：①Cl2/Fe②Cl2,光〔2以苯为原料：①CH2=CH2,AlC3②Cl2,光③苯,AlCl3〔3以甲苯为原料：①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3〔4以苯为原料：①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl11、〔1乙苯〔2间二甲苯〔3对二甲苯〔4异丙苯或正丙苯〔5间甲乙苯〔6均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。13、14、15、略第七章立体化学1、〔13〔24〔32〔48〔50〔64〔70〔82〔932、略3、〔1〔4〔5为手性分子4、对映体〔1〔5相同〔2〔6非对映体〔3〔45、7、〔4为内消旋体8、〔1〔2；〔5〔6；〔7〔8为对映体〔5〔7；〔5〔8；〔6〔7；〔6〔8为非对映体9、〔ACH3CH2CH〔OHCH=CH2〔BCH3CH2CH〔OHCH2CH310、〔ACH2=CHCH2CH〔CH3CH2CH3〔BCH3CH=CHCH〔CH3CH2CH310、〔ACH2=CHCH2CH〔CH3CH2CH3〔BCH3CH=CHCH〔CH3CH2CH3〔CCH3CHCH2CH〔CH3CH2CH311、卤代烃1、〔11,4-二氯丁烷〔22-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯〔3〔E-2-氯-3-己烯〔42-甲基-3-乙基-4-溴戊烷〔5对氯溴苯〔63-氯环己烯〔7四氟乙烯〔84-甲基-1-溴-1-环己烯2、〔1CH2=CHCH2Cl〔3CH3C≡CCH〔CH3CH2Cl〔6Cl2C=CH2〔7CF2Cl2〔8CHCl33、〔1CH3CHBrCH3CH3CH〔CNCH3〔2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH〔3ClCH2CH=CH2ClCH2CH〔OHCH2Cl〔6CH3CH〔CH3CHClCH3CH3CH〔CH3CH〔NH2CH3〔7〔CH32C=CH2〔8PBr3CH3CH〔ONO2CH3+AgBr↓〔9CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5〔10ClCH=CHCH2OCOCH3〔11Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl4、〔只给出主要产物,反应式略〔1CH3CH2CH2CH2OH〔2CH3CH2CH=CH2〔3A：CH3CH2CH2CH2MgBrB：CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr〔4CH3CH2CH2CH2I+NaBr〔5CH3CH2CH2CH2NH2〔6CH3CH2CH2CH2CN〔7CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓〔8CH3C≡CCH2CH2CH2CH3〔9CH3〔CH26CH3〔10CH3CH2CH2CH2N〔CH325、〔1加AgNO3〔醇,有白色沉淀析出,反应速度：CH2=CHCH2Cl＞CH3CH2CH2Cl＞CH3CH=CHCl〔几乎不反应〔2加AgNO3〔醇,有白色沉淀析出,反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯〔不反应〔3加AgNO3〔醇,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成〔4试剂、现象同〔2,反应速度：苄氯＞1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯〔不反应6、〔1a：〔CH33CBr＞CH2CH2CHBrCH3＞CH3CH2CH2CH2Br〔2a：CH3CH2CH2Br＞〔CH32CHCH2Br＞〔CH33CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞〔CH33CBr7、〔1〔CH32CBrCH2CH3＞〔CH32CHCHBrCH3＞〔CH32CHCH2CH2Br8、〔1CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。〔2〔CH33CBr反应较快,为SN1反应。〔CH32CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。〔3-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O。〔4〔CH32CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去。9、〔1SN2〔2SN1〔3SN2〔4SN1〔5SN1〔6SN2〔7SN210、〔1〔A错,溴应加在第一个碳原子上。〔B错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。〔2〔A错,HCl无过氧化物效应。〔B错,叔卤烷遇-CN易消除。〔3〔B错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。〔4错,应消除与苯环相邻碳上的氢。11、只给出提示〔反应式略：〔1①KOH〔醇②HBr过氧化物〔2①KOH〔醇②Cl2,500℃③[H]〔3①KOH〔醇②Cl2③2KOH〔醇④2HCl〔4①KOH〔醇②Cl2,500℃③Cl2〔5①Cl2,500℃②HOCl③Ca<OH>2,100℃〔6①Cl2,500℃②Cl2③KOH〔醇④KOH,H2O⑤KOH〔醇〔7①KOH〔醇②HCl〔8①KOH〔醇②Br2〔9①Cl2②H2/Ni③NaCN〔101,1-二氯乙烯：①HCl②Cl2③KOH〔醇三氯乙烯：①2Cl2②KOH〔醇〔11①KOH〔醇②Cl2,500℃③KOH,H2O〔12①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH,H2O〔13①KOH〔醇②Br2③2KOH〔醇④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br12、略13、〔反应式略14、〔反应式略A:CH2=CHCH<CH3>CH2CH3B；CH3CH2CH〔CH3CH2CH3〔无旋光性15、〔反应式略A：CH3CH<Br>CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:CH3CH<OH>CH=CH2D:CH3CH=CHCH2OHE:CH3CH<OH>CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、〔12-戊醇2°〔22-甲基-2-丙醇3°〔33,5-二甲基-3-己醇3°〔44-甲基-2-己醇2°〔51-丁醇1°〔61,3-丙二醇1°〔72-丙醇2°〔81-苯基-1-乙醇2°〔9〔E-2-壬烯-5-醇2°〔102-环己烯醇2°〔113-氯-1-丙醇1°2、〔2＞〔3＞〔13、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：〔4＞〔2＞〔1＞〔3＞〔54、〔1①Br2②AgNO3<醇>〔2用卢卡试剂〔ZnCl+HCl,反应速度：3°＞2°＞1°〔3用卢卡试剂〔ZnCl+HCl,α-苯乙醇反应快。5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6、只给出主要产物〔1CH3CH=C<CH3>2<2><CH3>2C=CHCH2OH<3>C6H5-CH=CHCH3<4>C6H5-CH=CHCH<CH3>2<5>CH3CH=C<CH3>C<CH3>=CHCH37、〔1对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇〔2α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。9、略10、〔反应式略〔1CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO〔2CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3〔3CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO〔4CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3〔5①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOCl④H2O,NaOH⑤3HNO312、只给出提示〔反应式略：〔1①–H2O②HCl〔2①-H2O②直接或间接水合〔3①–H2O②HBr③KOH/ 醇13、只给出提示〔反应式略：〔1①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O〔2①CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+③–H2O/H+,△④硼氢化氧化〔3①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4〔4选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni14、该醇的结构式为：<CH3>2CHCH<OH>CH315、原化合物的结构式为:CH3CH<OH>CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH〔反应式略16、A：<CH3>2CHCHBrCH3B：<CH3>2CHCH<OH>CH3C：<CH3>2C=CHCH3〔反应式略18、A：CH3CH2CHBrCH<CH3>2B：CH3CH2CH=C<CH3>2C：CH3CH=CHCH<CH3>2D：CH3CH2CHOE：CH3COCH3〔各步反应式略19、〔1CH3OCH2CH2CH3甲丙醚〔甲氧基丙烷C2H5OC2H5乙醚〔乙氧基乙烷CH3OCH<CH3>2甲异丙醚〔2-甲氧基丙烷〔2CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚〔甲氧基丁烷CH3OCH<CH3>CH2CH3甲仲丁醚〔2-甲氧基丁烷CH3OCH2CH<CH3>2甲异丁醚〔1-甲氧基-2-甲基丙烷CH3OC<CH3>3甲叔丁醚<2-甲氧基-2-甲基丙烷>CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚<乙氧基丙烷>CH3CH2OCH<CH3>2乙异丙醚<2-乙氧基丙烷>20、〔1加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。〔2①加Ag<NH3>2NO3,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠<固体>,分离,再加水可还原为原化合物。21、〔只给出主要产物,反应式略〔1CH3OCH2CH2CH3+NaI〔2CH3CH2OCH<CH3>CH2CH3+NaBr〔3CH3CH2C<CH3>2OCH2CH2CH3+NaCl〔4<CH3>2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl22、只给出提示〔反应式略：〔1制取乙二醇二甲醚：①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚：①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△〔2①O2/Ag,△②NH3③环氧乙烷〔3①O2/Cu,加压、△制得甲醇②–H2O〔4①直接或间接水合制异丙醇②–H2O〔5从苯出发：①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O〔6①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的。24、〔1CH3I,CH3CH2CH2CH2I<2>CH3I,CH3CH〔ICH2CH2CH3〔3CH3I,CH3CH2CH<CH3>CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3〔有关反应式略26、此化合物为：CH3<CH2>4-O-CH2CH327、mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg<1molAgI>=11.62/235<1molCH3I>第十一章酚和醌1、〔1间甲苯酚〔24-乙基-1,3-苯二酚〔32,3-二甲基苯酚〔42,4,6-三硝基苯酚〔5邻甲氧基苯酚〔6对羟基苯磺酸〔71-甲基-2-萘酚〔89-蒽酚〔91,2,3-苯三酚〔105-甲基-2-异丙基苯酚〔115-硝基-1-萘酚〔12β-氯蒽醌4、①FeCl3②Na5、〔1用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化。〔2、〔3、〔4同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基。8、〔2、〔4能形成分子内氢键,〔1、〔3能形成分子间氢键。9、〔1以苯为原料：①浓硫酸〔磺化生成间苯三磺酸②NaOH,△〔碱熔③H+〔2以苯为原料：①C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸〔磺化生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△〔碱熔④H+〔3苯：①磺化,②NaOH,△〔碱熔③H+④HNO2〔4由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可。〔5①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH〔6①由上制得苯酚钠②CH3I③硝化〔9①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③Cl2④H1O,H+,△〔10①制取苯酚②C2H5Cl,AlCl3③Br2,FeCl310、11、〔1①磺化,碱熔→间苯二酚钠②CH3I〔3①磺化,NaOH,△〔碱熔,H+→对甲苯酚②CH3COCl,AlCl312、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、〔13-甲基戊醛〔22-甲基-3-戊酮〔3甲基环戊基甲酮〔4间甲氧基苯甲醚〔53,7-二甲基-6-辛烯醛〔6α-溴代苯乙酮〔7乙基乙烯基甲酮〔8丙醛缩二乙醇〔9环己酮肟〔102,4-戊二酮〔11丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、〔1CH3CH2CH2OH〔2CH3CH2CH〔OHC6H5〔3CH3CH2CH2OH〔4CH3CH2CH〔OHSO3Na〔5CH3CH2CH〔OHCN〔6CH3CH2CH〔OHCH〔CH3CHO〔7CH3CH2CH=C〔CH3CHO7、〔1〔3〔6〔7能发生碘仿反应；〔1〔2〔4能与NaHSO3发生加成反应,8、〔1CF3CHO＞CH3CHO＞CH3COCH3＞CH3COCH=CH2〔2ClCH2CHO＞BrCH2CHO＞CH3CH2CHO＞CH2=CHCHO9、〔1加2,4-二硝基苯肼〔2加托伦试剂〔3碘仿反应〔4饱和NaHSO3水溶液〔52,4-二硝基苯肼〔6碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。红外光谱1690cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2〔3H三重峰是—CH3；δ3.0〔2H四重峰是—CH2—；δ7.7〔5H多重峰为一取代苯环。红外光谱1705cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0〔3H单峰是—CH3；δ3.5〔2H单峰是—CH2—；δ7.1〔5H多重峰为一取代苯环。14、该化合物结构式为:<CH3>2COCH2CH3<反应式略>15、A：CH3COCH2CH2CH=C<CH3>2或<CH3>2C=C<CH3>CH2CH2CHOB：CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1〔3H单峰是—CH3；δ3.2〔2H多重峰是—CH2—；δ4.7〔1H三重峰是甲氧基中的—CH3。〔反应式略19、红外光谱1712cm-1为羰基吸收峰,1383、1376为C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52是CH。A：<CH3>2CHCOCH2CH3B：<CH3>2CHCH<OH>CH2CH3C：<CH3>2C=CHCH2CH3D：CH3COCH3E：CH3CH2CHO<反应式略>第十三章羧酸及其衍生物1、<1>己酸<2>2,2,3-三甲基丁酸<3>2-氯丙酸<4>β-萘甲酸<5>3-丁烯酸<6>环己烷羧酸<7>对甲基苯甲酸甲酯<8>对苯二甲酸<9>α-萘乙酸<10>乙酸酐<11>甲基丁烯二酸酐<12>N,N-二甲基甲酰胺<13>3,5-二硝基苯甲酰氯<14>邻苯二甲酰亚胺<15>2-甲基-3-羟基丁酸<16>1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、〔1草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚〔2F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5OH〔3对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、〔1①Ag<NH3>2OH②I2+NaOH〔或NaHCO3〔2①Ag<NH3>2OH②△〔3①Br2②KMnO4〔4①FeCl3/H2O②NaHCO3

〔5①AgNO3〔乙酰氯有AgCl生成②AgNO3/C2H5OH6、<1>CH3CBr<CH3>COOH<2><CH3>2CHCH2OH<3><CH3>2CHCOCl<4><CH3CH<CH3>CO>2O<5><CH3>2CHCOBr<6><CH3>2CHCOOC2H5<7><CH3>2CHCONH27、9、〔1A：H3O+B：PCl3、PCl5〔或SOCl2C：NH3D：P2O5,△E：NH3,△F：NaOBr+NaOHG：H2/Pd-BaSO4〔32NH3,H2NCONHCONH210、12、<1>HCOOCH3＞CH3COOCH3＞CH3COOC2H5＞CH3COOCH<CH3>2＞CH3COOC<CH3>314、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释。15、〔1CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大。〔2CH3CH2CH2CO2—＞ClCH2CH2CO2—〔由于Cl的诱导作用而较稳定〔3ClCH2CH2CO2—＞CH3CH〔ClCO2—〔Cl靠近—CO2—中心而较稳定〔4FCH2CO2—＞F2CHCO2—〔含有两个氟原子〔5CH3CH2CH2CO2—＞HC≡CCH2CO2—〔HC≡C—吸电子诱导效应16、10×1000×〔183.5/1000=1835克,需KOH1.835千克17、反应式略〔A的结构式为：HOOCCH2CH<C2H5>CH2COOH〔B的结构式为：HOOCCH2CH<C2H5>COOH18、〔A的结构式为：CH3COOCH=CH2〔B的结构式为：CH2=CHCOOCH320、〔1HCOOCH2CH2CH3〔2CH3CH2COOCH3〔3CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、〔12,2-二甲基丙二酸〔22-乙基-3-丁酮酸乙酯〔32-氧代环己烷甲酸甲酯〔4甲酰氯基乙酸〔53-丁酮酸〔乙酰乙酸2、〔1环戊酮〔2CH3COCH2CH2CH2COOH〔3CH3CH2CH2COOH3、〔1加FeCl3/H2OCH3COCH<CH3>COOC2H5有颜色反应.〔2加FeCl3/H2OCH3COCH2COOH有颜色反应.4、〔1互变异构〔2共振异构〔3互变异构5、C2H5ONa,CH3CH<Br>COOC2H5,CH3COCH2CH<CH3>COOC2H5HOCH2CH2OH/干HCl,CH3COCH2C<OH><C6H5>28、丙二酸酯合成：1,2-二溴乙烷合成酮<3>.<5>1,2-二溴乙烷合成同<4>.9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH反应式略。11、A:CH3CH2COOC2H5B:C