各类有机物之间的相互转化习题

主题5有机合成第1讲各类有机物之间的相互转化【考点直击】.掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。.掌握有机反应的基本类型。【三基建构】一、各类有机物的化学性质。.将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中：⑴酯化⑵卤代⑶硝化⑷水解⑸加成⑹消去⑺催化氧化⑻酸性KMnO氧化⑼还原(10)加聚(11)显色有机物化学性质有机物化学性质有机物化学性质烷酚蔗糖烯醛麦芽糖烘竣酸淀粉芳香煌酯纤维素卤代烧油脂蛋白质醇葡萄糖.请仔细比较并认真思考后完成下列填空：⑴烯、快和芳香煌与氢气加成也可认为反应。⑵焕烧与烯煌相比，聚合。⑶对于苯的同系物卤代时，光照，发生取代反应，有催化剂存在发生取代反应。⑷苯被KMn磁性溶液氧化，苯的同系物分子中的可被KMnO酸性溶液氧化。⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与发生反应。⑹酚暴露在空气中__。⑺醛能被等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnOK2Cr2O■等强氧化剂氧化。⑻油脂在酸性条件下水解得到,油脂在氢氧化钠溶液中水解得到油脂在碱性条件下的水解又称为。⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成,该反应又叫。(10)常见的糖中，具有还原性的有。(11)淀粉与碘相遇会显——，颜色反应一般用于—。二、常见重要有机物的相互转化.在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型

.根据以上转化关系小结如下内容：⑴在有机物中引入碳碳双键的方法⑵在有机物中引入卤原子的方法⑶在有机物中引入羟基的方法三、影响有机物化学性质的因素.请举例说明官能团之间的影响。.请举例说明反应条件对化学反应的影响。四、有机合成的过程与分析方法.通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化?.通过练习归纳：有机合成的分析方法。.通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？【真题链接】例1（1999•上海）下列物质能溶于水的是（）0HA.HOChbyHCHCHpHCHOBOHOHOHC.CHCHCHCH=CHC.HO

氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号①②③④⑥反应名称例3（2007•广东高考）已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45〜50%,另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：QH5CHOF（CH3CO>OfC6HsCH=CHCOQH[A-^苯甲醛肉桂酸⑴Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1：1。产物A的名称取代苯甲醛1PYCH3^^"■CHOch3&^^rchoH3C-Cp—Q^QCH3C\—CHOch3产举（为1523330取代苯甲醛1CTCHOCl&CHOCl-\\—CHOClCHOCl产举（为71635282O⑶取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下:可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出三条即可）①例2（2000•全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：/=\反应①反应②CH3vJchK3^n02反应③KMnO4例2（2000•全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：/=\反应①反应②CH3vJchK3^n02反应③KMnO4或K2cr2O7+H+反应④Cl*O2N酯交换反应，反应⑤COOC2H5(C)(C2H5)2NCH2CH2OH+H+反应⑥Fe+HCl或催化剂+H2(D)COOCH2cH2N(C2H5)2•HClCl酸化或成盐反应।…*H9N试剂2请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:⑵一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为（不要求标出反应条件）⑷澳苯（GHBr）与丙烯酸乙酯（CH=CHCOOS）在氯化铝催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为⑸Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显A.弱酸性B.弱碱性C.中性D.强酸性（不要求标出反应条件）（填字母）的物质。例4（2003・江苏）烷基苯在高镒酸钾的作用下，侧链被氧化成竣基，例如（不要求标出反应条件）（填字母）的物质。MnO、HCOOH

MnO、H种常用的指示剂酚Mt,结构如图2。正丁醇、H-Ci6H22QGH。250c苯酚、h+OHOH图2图1写出AB、C、D的结构简式：A化合物A〜E种常用的指示剂酚Mt,结构如图2。正丁醇、H-Ci6H22QGH。250c苯酚、h+OHOH图2图1写出AB、C、D的结构简式：A例5（2007•江苏高考）物质A（C11H18）是一种不饱和烧，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从CH3A经反应①到⑤完成了环醒F的合成工作:H2I.C.CHH2CCCH2IIIIH2C.、....C...,,CH2CC也可表示为：+HBrCH1)。3-HBrH2/NiB——1c2)Zn，"0>D——>EB②C③D分子内脱水—-FH2H2

A该小组经过上述反应，最终除得到CH外，还得到它的同分异构体，其Fi(已知:F分别代表一种或多种物质。请完成:⑴⑵②⑶►②Zn/H2ORC=OR>R3+^C=O（R、R＞、R、R为煌基或H）R写出由A制备环醛F1的合成路线中C的结构简式：①写出B的一种结构简式：。写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式:该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到种环醛化合物。例6（2006•江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为GHQ。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。水杨酸D提示:①CHC+CHCHCH—‘'"：'CHCOOHCHCHCOOH2)lhO②R—CH=ClJ一次JR-CH—CH—Br过时化物请回答下列问题:⑴写出化合物C的结构简式。⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种。⑶在上述转化过程中，反应步骤B-C的目的是⑷请设计合理方案从COOHClCH-CH3合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为-{-CH—CH2浓H-{-CH—CH2CHCH0H170c1黜=机催化剂【专题训练】第1讲各类有机物之间白^相互转化（A）.某有机物的结构简式为CHU^CH—CH2COOH,它可发生的有机反应的正确组合是（）一OH①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑧C.①②③⑤⑥⑦D.④⑤⑥⑦⑧［说明］将该有机物属于芳香族化合物，也可看成酚类、醇类或竣酸类化合物。.下歹U有机物：①CHOH（CHOHCHO②CHCHCHOH③CH=CHCHOH④CH=CHCOOCH⑤CH=C+COOH其中既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）A.③⑤B,①③⑤C.②④D.①③.（2004•陕西、内蒙、海南理综）心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是（）A.可以在催化剂作用下和澳反应B.可以和银氨溶液发生银镜反应C.可以和氢澳酸反应D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应［说明］物质名称并不熟悉，但不影响解题，要从物质的结构即官能团分析物质的性质。.按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：取代反应、消去反应、加成反应三种类型，下列反应中属于加成反应的是（）GHCHCl+NaCN.GHCHCMNaClGHLi+CQQHCOOLiCHCHCHOHCNaCHCHCH（CN）OHCHCOOHGHOH_CHCOO（2H+HO［说明］加成反应类似无机反应中的化合反应。H0V1mol七叶树内酯分别与浓澳水（）.中草药秦皮中含有的七叶树内酯1mol七叶树内酯分别与浓澳水（）HO八八。'和NaOlB液完全反应，则消耗的Br2和NaO的物质的量分别为A.3molBr2、2molNaOHB.4molBr2、4molNaOHC.2molB「2、3molNaOHD.3molB「2、4molNaOH［说明］七叶树内酯与浓澳水发生取代和加成反应；与NaOlB液发生水解反应和酸碱中和反应。.苯与浓HNO在浓hkSO催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（I）这一步。转化关系如下:下列说法不正确的是A.反应下列说法不正确的是A.反应A为取代反应C.反应C为消去反应B.反应B为取代反应D.反应D为消去反应.CHCOOH1一种弱酸，而氯乙酸（ClCHzCOOH的酸性强于乙酸，这是因为一Cl是一种强吸引电子基团,OH上H原子的活性，这种作用能使一OHOH上H原子的活性，这种作用称“诱导效应”。由此可推出：⑴HCOOK酸TH2O呈中性，是因为HCOO中存在⑵称“诱导效应”。由此可推出：⑴HCOOK酸TH2O呈中性，是因为HCOO中存在⑵CH3COO酸性弱于HCOOH是因为CHCOO即存在电子的电子的.基;.基;⑶同温等物质的量浓度的CHC1COON籀液的pH将比CHCHCOON籀液的pH（填大或小）。8.已知：①卤代煌可以和某些金属反应生成煌基金属有机化合物。后者又能与含厥基的化合物反应生成醇：OMgBrcc一乙醍CHCHOIH+,H2ORBr+Mg—^RMgBr^CH—CH-R②苯在A1C13催化下能与酰卤发生如下反应：OH*CH—CH-RO

ar-C—0山O/"A1。―C-R+HC1有机物E可由下图路线合成:CH=CHE与浓硫酸共热到适当温度可得到答下列问题：⑴E、CH=CHE与浓硫酸共热到适当温度可得到答下列问题：⑴E、F、G的结构简式分别是：E.⑵写出下列化学方程式：①F和G。F分子中所有碳原子均可共处同一平面上，而G却不能。回，F.，G.④。⑶E'是E的同分异构体且与E属同一类别。若E'不能从谈基化合物直接加氢还原得到，则E'的结构简式为：不变的烯煌，则E'构简式为：不变的烯煌，则E'可能的结构简式为;若E'能被催化氧化生成醛，且E'与浓硫酸共热不能得到碳链2-蔡酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示:H（苏丹红一号）OH（苯胺）（2-蔡酚）⑴苏丹红一号的化学式（分子式）为⑵在下面化合物（A）〜（D）中，与.CH2-CH2（提示：H2C户心可表示为CH二CHO2-蔡酚互为同分异构体的有（填字母代号）。2-蔡酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示:H（苏丹红一号）OH（苯胺）（2-蔡酚）⑴苏丹红一号的化学式（分子式）为⑵在下面化合物（A）〜（D）中，与.CH2-CH2（提示：H2C户心可表示为CH二CHO2-蔡酚互为同分异构体的有（填字母代号）。OHHOOHCH(A)(B)(C)(D)⑶上述化合物（C）⑷在适当的条件下，含有的官能团是2-蔡酚经反应可得到芳香族化合物OE（GHQ）,1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与澳在有催化剂存在时反应只能生成两种一澳代物，两种一澳代物的结构简式分别是,E与碳酸氢钠反应的化学方（2005•全国理综I）苏丹红一号是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和程式是。⑸若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一种化学式（分子式）为Ci2H4。的新化合物，该反应的化学方程式是,反应类型是。OH.适的氧化剂9（2006•上海）已知二%R—C—R,'（注：rr为煌基）A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一根氮溶液种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。根氮溶液刍迪

氧化剂L__I试回答⑴写出符合下述条件A的同分异构体结构简式（各任写一种）：a.具有酸性b.能发生水解反应⑵A分子中的官能团是,D的结构简式是。⑶C-D的反应类型是,E-F的反应类型是。a.氧化反应b.还原反应c.加成反应d.取代反应⑷写出化学方程式：A_B。⑸写出E生成高聚物的化学方程式：。⑹C的同分异构体C与C有相同官能团，两分子C脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出G的结构简式：第1讲各类有机物之间白^相互转化（B）TOC\o"1-5"\h\z.下列反应无须使用催化剂就能顺利进行的是（）A.苯的澳代反应B.制取硝基苯C.乙醛与新制Cu（OH）2反应D.乙酸乙酯水解.（2004・广东大综）下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（）①CH2=CHCOOH2）CH2=CHCOOCH③CH=CHCHOH④CHCHCHOH⑤CH3-CH-ch2choOHA.①③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤3.下列有机物中，刚开始滴入NaO聆液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是（）A.乙酸B,苯酚C.甲苯D.乙酸乙酯4,下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（）OHOH0H1A.CH3-CH-CH1-CHOB.CH-占H」H-CH□11C.CH—CHkC+CHOD.HOCH-C-CHI-CHO5.有机分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是（）A.甲苯能使酸性高镒酸钾溶液褪色，而甲烷不能B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能D.丙酮（CHCOCH分子中的氢比乙烷分子中的氢更容易被卤原子取代［说明］苯环对甲基的影响使甲基能被酸性高镒酸钾溶液氧化；苯环对羟基的影响使羟基的酸性更强；□默基（一3一）对甲基的影响使之更易与卤素发生取代反应。6.碳烯（:CH2）是一种极活泼的缺电子基团，容易与不饱和的烯、快反应生成三元环状化合物。如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷（CH-CH-CH2）,该反应是（）ch2A.取代反应B.加成反应C.加聚反应D.缩合反应［说明］从反应实质看，该反应与烯煌的加成反应相同；从反应的形式看，加成反应相当于无机化学中的化合反应。7.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产物。例如：-CH—CHkCH3CHCHkCH+HX—X（X为卤素原子）HQ-CH-CH2-CHX工业上按下列路线合成结构简式为。―C+CHO的物质，该物质是一种香料。请回答下列问题:

⑴写出Ai、A2可能的结构简式：Ai;A2。⑵反应⑤的化学方程式为。⑶工业生产中，中间产物经反应③④⑤⑥得D,而不是由Ai或A直接转化为Do其优越性主要是⑷这种香料有多种同分异构体，写出2种符合下列条件的有机物的结构简式:a.其水溶液遇FeCL溶液变紫色；b.分子中有苯环，且苯环上的一澳代物只有2种。8.（2005•江苏）在一定条件下，烯煌可发生臭氧化还原水解反应，生成玻基化合物，该反应可表示为:kH①QC=Cr②Zn/H2O已知：①化合物A,其分子式为GHoQ它既能使澳的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH§液反应生成B;②B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应；③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;④E既能使澳的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH§液反应生成F;⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应，遇酸转化为H（GHQ）。请根据上述信息，完成下列填空：⑴写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）：A,C,E0⑵写出分子式为GHQ的含有苯环的所有同分异构体的结构简式。.姜黄素是一种天然染料，工业上可用香草醛与乙酰丙酮通过如下反应得到。香草醛中间产物香草醛中间产物⑴姜黄素中的含氧官能团除甲氧基（CHO—）外还有⑵写出香草醛符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①属于芳香酯类；②苯环上的一氯代物有两种；③能与FeCl3溶液发生显色反应。⑶借鉴制取姜黄素的方法也能合成肉