“有机合成路线的设计”教案

第第1页“有机合成路线的设计”1〕从石油〔CH1〕从石油〔CH〕动身的顺合成图8182〕从自然气(甲烷)动身的顺合成图3、从粮食〔淀粉〕动身的顺合成图4、从甲苯动身的顺合成图2、(1)一元合成路线：RCH＝CH4、从甲苯动身的顺合成图22二元合成路线：RCH＝CH→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)。2芳香族化合物合成路线：—CH3【归纳】有机顺合成策略：借助各种有机物之间的相互转化关系从原料开头，利用发散性思维顺向而行完成有机顺合成路线的设计；符合绿色环保意识二、有机逆合成1、学问预备、官能团的引入法①羟基的引入——从不同反响类型分析；②卤原子的引入——从加成到取代、从引一个卤原子到引2③C=C④羰基的引入——从醇的氧化分析；⑤羧基的引入——从醛的氧化到酯、肽键的水解；官能团的消退法①经从加成反响消退不饱和键②经取代、消去、酯化、氧化等反响消去－OH③经加成或氧化反响消退－CHO④经水解反响消去酯基。⑤经过水解、消去反响消去－X、碳骨架的增减法——引导学生分析以下所给材料，判定在合成信息中比较常见的增减方法：大多通过高温或氧化缩短碳骨架；通过加成增长碳骨架；增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反响(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反响物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。例1：溴乙烷跟氰化钠反响后再水解可以得到丙酸：CH

CHBr NaCN CHCH

CN H2OCH3CH2CH3CH2COOH例2：格氏试剂的合成方法是：〔Grignard试剂。格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。如：例3物、烯烃等)，例：③羧酸的脱羧反响。④酯的水解反响缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)物、烯烃等)，例：③羧酸的脱羧反响。④酯的水解反响例题.写出用反响)

和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式(利用试验室制甲烷和苯的脱羧练．1请以乙烯为原料制备草酸二乙酯，设计合成线路。乙炔、Br2、HBr、钠主要原料，制取.一卤代烃RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反响如下2RX+2NaRR+2NaX乙炔、Br2、HBr、钠主要原料，制取官能团的保护法为防一OH被氧化可先将其酯化为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成在含有CCCHO的化合物中欲用溴水检验＝CCHO氧化等。如何以丙烯醇〔CH2=CH—CH2OH〕为原料合成丙烯酸〔CH2=CH—COOH〕？设计合成线路。怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3？写出设计合成线路。3.写出以3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备选)。的各步反响方程式(必要的无机试剂自试以1—丁烯为主要原料合成，并写出有关化学方程式。4.：例题1．以1溴丙烷为原料和必要的无机试剂，通过最合理的反响途径合成1〕试以1—丁烯为主要原料合成，并写出有关化学方程式。4.：2：设计以CH=CH(CHCHCHCHOH)的流程图。两个醛分子在确定条件下可2 2 3 2 2 2以自身加成，其产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：；②与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代据以上信息：设计以正丙苯为原料合成1-；②与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代据以上信息：设计以正丙苯为原料合成1-苯基丙三醇的流程图。【归纳】有机逆合成的总体策略进展逆推，按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”的挨次确定合成挨次，并适时将信息放在合成