《龙门亮剑》高三化学 第九章 第三讲生活中两种常见的有机物 新人教

第3讲生活中两种常见的有机物1．乙醇、乙酸的分子组成、结构、物理性质和化学性质。2．乙醇、乙酸在日常生活中的应用。3．乙醇的催化氧化反应的应用。4．对酯化反应的反应原理及有关实验装置、实验现象、注意事项等的分析。编辑ppt1．乙醇的物理性质乙醇是

色、有

香味的

体，密度比水

，易挥发，能溶解多种

和

，能与水

，乙醇俗称

。2．乙醇的结构乙醇的分子式是

，结构式是

，结构简式为

或

。无特殊液小有机物无机物以任意比互溶酒精C2H6OCH3CH2OHC2H5OH一、乙醇编辑ppt3．烃的衍生物和官能团烃分子里的

被其他

或

所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，其中取代

的其他原子或原子团使烃的衍生物具有

相应烃的特殊性质，被称为

。4．乙醇的化学性质(1)乙醇与金属钠的反应：乙醇与金属钠反应产生了

，说明乙醇分子中含有

基团，称为

。乙醇可以看成是乙烷分子中的

被

取代后的产物。氢原子原子原子团氢原子不同于官能团氢气—OH羟基氢原子羟基乙醇与金属钠反应的化学方程式为2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑。编辑ppt乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应

得多，说明乙醇

中的氢原子不如水分子中的氢原子

。(2)乙醇的氧化反应①乙醇在空气中燃烧，放出

的热；方程式为②在一定条件下，乙醇可以与

反应。在

或

做催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙醛，方程式为③乙醇还可以与

或

反应，被直接氧化为乙酸。平缓羟基活泼大量氧化剂铜银酸性高锰酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。2CH3CH2OH＋+2H2O。编辑ppt二、乙酸1．乙酸的分子组成和结构分子式

，结构式

，结构简式

，乙酸可以看成是由甲基和羧基结合而成，官能团为

。2．乙酸的物理性质乙酸是有

性气味的

液体，纯净的乙酸在温度低于16.6℃时凝结成似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为

，乙酸易溶于

和

。C2H4O2CH3COOH羧基强烈刺激无色冰醋酸水乙醇编辑ppt3．乙酸的化学性质(1)乙酸具有酸的通性，乙酸是

酸，其酸性比碳酸

。(2)乙酸的酯化反应：酸与

作用，生成

和水的反应叫做酯化反应。乙酸与乙醇发生反应的化学方程式为浓硫酸的作用是

和

，饱和碳酸钠溶液的作用是

、

、

。弱强醇酯催化剂吸水剂中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味溶解挥发出的乙醇减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。编辑ppt1．如何检验某酒精为无水酒精？2．如何用工业酒精制无水酒精？【提示】

1.取少量试样，加入无水CuSO4粉末，若变蓝，证明含水，否则是无水酒精。2．加入生石灰后蒸馏。编辑ppt乙醇的化学性质1．与金属钠的反应

钠与水、乙醇反应的比较通过比较我们可以得出如下结论：(1)物质的密度：水>钠>乙醇(2)反应的剧烈程度：钠与水反应剧烈，与乙醇反应缓慢，说明乙醇分子中的羟基氢原子活泼程度不如水分子中的氢原子活泼。可见乙基对羟基的影响，使羟基氢原子活泼性减弱。所以乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应要缓和的多。(3)反应的实质：钠与水反应是水分子中的氢原子被置换；乙醇与金属钠的反应是乙醇分子中羟基上氢原子被置换。编辑ppt金属钠的变化产生气体燃烧现象产物的检验水钠粒浮在水面上，熔成闪亮的小球，并在水面四处游动，发出“嘶嘶”声音。钠球迅速变小，最后消失气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成乙醇钠粒沉于无水酒精底部，不熔化成小球，也不发出响声，并且反应缓慢气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的烧杯内壁有水滴向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成。向倒扣在火焰上方的小烧杯中加入澄清石灰水无明显现象，证明无CO2产生编辑ppt2．乙醇的催化氧化(1)乙醇的催化氧化原理将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后，插入乙醇中，会发生下列反应：(铜丝变黑)总反应方程式为：反应中Cu作催化剂。编辑ppt(2)乙醇催化氧化的本质在有机反应中得氧或失氢的反应均为氧化反应。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子。因此乙醇变为乙醛的反应实质是去氢反应。所以，有机化学反应中的氧化即为加氧或去氢的反应，还原即为加氢或去氧的反应。编辑ppt(2007年朝阳)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(

)编辑ppt【导航】

乙醇的化学性质，要落实每项性质中化学键是从何处断裂的。把握住反应规律。【解析】发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的邻碳原子上有H原子，上述醇中B没有。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇能被氧化，但只有含有2个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。【答案】

C编辑ppt乙酸的化学性质1．乙酸的酸性：乙酸的电离方程式为：(在水溶液里只有部分电离，生成氢离子)。乙酸是弱酸，具有酸的通性，能使紫色石蕊试液变红；能与活泼金属、碱等物质发生反应。2．乙酸的酯化反应：乙酸与乙醇生成乙酸乙酯。这种酸与醇反应生成酯和水的反应称为酯化反应。酯化反应是可逆反应，反应进行的比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。编辑ppt在制取乙酸乙酯的实验中应注意以下几点：(1)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂，此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(2)注意配制混合溶液时，试剂的加入顺序：化学药品加入试管中时，一定注意不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅；通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸(当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸)。(3)导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是防止液体发生倒吸。编辑ppt(4)饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层。(5)反应混合物中加入碎瓷片的作用是为了防止加热过程中液体发生暴沸。(6)通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。(7)该反应的机理是：酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以，酯化反应实质上也是取代反应。3．酯化反应的产物是酯，一般由有机酸与醇脱水而成很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。现在可以通过人工方法合成各种酯，用作饮料、糖果、香水、化妆品中的香料；也可以用作指甲油、胶水的溶剂。编辑ppt(全国Ⅱ)可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是_________________________________。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是____________________________。(3)实验中加热试管a的目的是：①______________________；②______________________。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是__________。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是__。编辑ppt【导航】结构决定性质，性质决定实验、操作和方法。【解析】

(1)浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后再加入冰醋酸。(2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随着乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。(5)试管内液体分层，上层为油状液体，因此乙酸乙酯的密度小于水的密度。(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体编辑ppt【答案】

(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢加入浓硫酸，再加冰醋酸(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体编辑ppt1．(2009年安徽理综)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S－诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(

)编辑pptA．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【解析】分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误。【答案】

A编辑ppt2．(2009年全国Ⅰ理综)现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是(

)【解析】乙酸与单烯烃分子中碳、氢原子个数比均为1∶2，故在混合物中碳、氢元素的质量比恒定且为6∶1，碳、氢两元素总的质量分数为1－a，其中碳元素占6/7，故C项正确。【答案】

C编辑ppt3．(2009年全国Ⅱ理综)1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(

)A．5molB．4molC．3molD．2mol【解析】该分子中有一个酚羟基和两个酯基，酚羟基消耗1molNaOH，酯基水解后生成2mol酚羟基和2mol羧基又消耗4molNaOH，共消耗5molNaOH，故选A。【答案】

A编辑ppt4.(2009年上海单科)1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是(

)A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1－丁醇的转化率【解析】

A项，该反应温度为115～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热。B项，长玻璃管利用空气进行冷凝回流。C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应。D项，增大乙酸的量可提高醇的转化率。【答案】

C编辑ppt5．(2009年宁夏理综)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是(

)A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯【解析】不饱和键能使溴的四氯化碳溶液褪色，甲苯、乙醇因不含不饱和键，排除A、B选项；在光照下与溴发生取代反应是烷烃的性质，排除D选项。【答案】

C编辑ppt6．(2008年宁夏理综)下列说法错误的是(

)A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应【解析】

A项，乙醇和乙酸是常用调味品——酒和醋的主要成分；B项，乙醇和乙酸常温下为液态，而C2H6、C2H4常温下为气态；C项，乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应；D项，皂化反应是指油脂的碱性水解，反应能进行到底。【答案】

D编辑ppt1．(2008年高考上海综合能力测试)下图是燃料乙醇的生产和消费过程示意图。虽然燃料乙醇的使用缓解了汽车能源的紧张状况，但仍存在一些问题。由此可知，燃料乙醇(

)A．是最理想的绿色能源B．提供的能量来自于太阳能C．生产和消费过程对空气没有任何影响D．生产过程中将消耗大量粮食，以避免粮食过剩编辑ppt【解析】从燃料乙醇的生产和消费过程示意图可以看出：乙醇燃料的使用缓解了能源紧张的状况，但其生产、使用过程中仍然产生一些污染，并且会消耗大量粮食，也会从一定程度上造成粮食紧张，故A、C、D是错误的，答案为B。【答案】

B编辑ppt2．(2009年南通一模)化学与社会、生活密切相关，下列有关说法中不正确的是(

)A．焰火“脚印”、“笑脸”等，让北京奥运会开幕式更加辉煌、浪漫，这与高中化学中的焰色反应知识相关，焰色反应是物理变化B．2008年10月30日，我国在从日本进口的酱油中检出违规添加的甲苯和乙酸乙酯，乙酸乙酯不溶于水C．康师傅矿物质饮用水含钾、镁等游离态矿物质元素D．将三聚氰胺加入奶粉中是为了提高奶粉检验时蛋白质的含量，因为它的含氮量高【解析】焰色反应是电子能级跃迁引起的，是物理变化。乙酸乙酯不溶于水，易溶于有机溶剂。【答案】

C编辑ppt3．对于乙醇结构方面的说法中正确的是(

)A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性B．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼【解析】乙醇的官能团是—OH，但官能团的H原子不能电离，因此不表现酸碱性。又由于乙醇中的—OH不如水中的氢原子活泼，所以Na与乙醇反应不如与水反应剧烈。【答案】

D编辑ppt5．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是(

)【解析】

Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应。因此，能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。【答案】

A编辑ppt6．实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和碳酸钠溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是(

)A．产品中有被蒸馏出的硫酸B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D．有部分乙醇跟浓硫酸反应【解析】题中气泡产生只能是Na2CO3产生的，能与Na2CO3反应生成CO2的物质，从题目中看有H2SO4和乙酸两种，但H2SO4是非挥发性酸，不能被蒸馏出来，而乙酸易挥发，所以很容易被蒸馏出来。【答案】

C编辑ppt7．已知乙醇可以和氯化钙反应生成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5为77.1℃、C2H5OH为78.3℃、C2H5OC2H5(二乙醚)为34.5℃、CH3COOH为118℃。实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。由下面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。试解答下列问题：(1)反应中加入的乙醇是过量的，其目的是______________。(2)边滴加醋酸、边加热蒸馏的目的是_______________。编辑ppt将粗产品再经下列步骤精制。(3)为除去其中的醋酸，可向产品中加入________(填下列选项序号)。A．无水乙醇B．碳酸钠粉末C．无水醋酸钠(4)再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，其目的是______。(5)然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是_______。最后，将经过上述处理后的液体加入另一干燥的蒸馏烧瓶内，蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸点在76～78℃之间的馏分，即得纯净乙酸乙酯。【解析】

CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。该反应为可逆反应，过量的CH3CH2OH和不断蒸出CH3COOC2H5，有利反应正向进行。在所得产品中混有CH3COOH、CH3CH2OH等杂质，除掉CH3COOH，可利用CH3COOH的酸性选择Na2CO3粉末；CaCl2可与CH3CH2OH反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH；无水Na2SO4可除去粗产品中的水。编辑ppt8．(2008年高考海南卷)A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH===CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基)。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为____。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_______________，反应类型为________。编辑ppt(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是____________________________。(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有______种，其相应的结构简式是______________________。【解析】

(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814＝0.186，若A分子中含有一个氧原子则M(A)＝1×16÷0.186＝86，若A分子中含有2个氧原子，则M(A)＝2×16÷0.186＝172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M(C、H)＝86－16＝70，A的分子式为C5H10O。编辑ppt(2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知：C的分子式是C4H8O2＋H2O－C2H6O＝C2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2可知B为二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O；反应类型为酯化反应(或取代反应)。编辑ppt(3)A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有双键的一元醇，结合B、C的结构式推知A为HO—CH2—CH2—CH===CH—CH3。(4)D的分子式为C4H8O2，符合酯和一元羧酸的通式。其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸，有如下2种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。【答案】

(1)C5H10O编辑ppt(2)HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O酯化反应(或取代反应)(3)HO—CH2—CH2—CH===CH—CH3(4)2

CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH编辑ppt乙醇分子结构的确定经测定乙醇的分子式是C2H6O。由于有机化合物普遍存在同分异构现象，推测乙醇分子结构可能是下列中的两者之一：为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现经给出乙醇、钠反应的装置如下图所示，请回答下列问题：编辑ppt乙醇的物质的量氢气的体积(标准状况)0.10mol1.12L(1)学生甲得到一组实验数据：根据以上数据推断乙醇的结构应为______(用Ⅰ、Ⅱ表示)，理由为__________________________。编辑ppt(2)学生乙分别准确称量4.60g乙醇进行多次实验，结果发现已排到量筒内的水的体积作为生成氢气的体积换算成标准状况后都小于1.12L。如果忽略量筒本身及读数造成的误