大学有机化学烷烃教案

大学有机化学烷烃教案【篇一：大连海事大学有机化学教案】大连海事大学有机化学教案??第三章烯烃3-1一、烯烃的同分异构键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同（以四个碳的烯烃为例）：ch3-ch2-ch=ch21-ch3-ch=ch-ch32-构ch3-c(ch3)=ch22-(1)烯烃系统命名法烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是：1）双键的最长碳链为主链，称为某烯。2）将主链碳原子依次编号。将双键的位置标明在烯烃名称的前面（次较小的一个）4）例如：ch3—ch—ch=ch23-甲基-1-丁烯。ch3烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有：ch2=ch-乙烯基ch3ch=ch-丙烯基（1-丙烯基）ch2=ch-ch2-烯丙基（2-丙烯基）ch2=c–ch3异丙烯基3-2最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。??2一、双键的结构乙烯与丙烯的共价键参数如下：0.133nm0.108nmh2杂化杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以sp2杂化方式进行的，这种杂化过程如下所示：2psp2sp2spsp22p22三个sp的关系2s激发态杂化态p轨道的关系sp2轨道与三、烯烃分子中化学键的形成??3-3e-z标记法处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就能产生顺反异构体。??4例如：hh3chc=cc=chch3ch3顺丁烯bp3.7℃顺反异构体反丁烯bp0.88℃h3ch现象称为顺反异构现象。构体的必要条件，如下图所示：顺反异构体的命名可在系统名称前加一―顺‖或―反‖字，例如：chchch2ch3chch3ch2hcchch2ch3abcabbcadaaababdd有顺反异构的类型无顺反异构的类型-2-戊烯顺-3--3-甲基反己烯但顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。例如：brch3hhch32ch32ch2ch3ch3ch3ch22ch2ch3ch3ch3为解决顺反命名法的局限性，iupacz、ee—z1小的在后排列。例如：ibrclspfoncdh-br-oh-nh2-ch3h依次比较第二、第??【篇二：有机化学课程教案】200821738第三章不饱和烃：烯烃和炔烃性，定性理解乙烯的分子轨道。2、掌握烯烃、炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点，并能用z、e标记法标记顺反异构体的构型。3、掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应以及亲电加成反应的历程；掌握markovnikov规则，运用markovnikov规则判断不对称烯烃的加成方向。5、理解根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性，并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳markovnikov规则。6与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物markovnikov规则，并能用游离基加成反应历程解释其原因。23电加成反应的取向与正碳离子的稳定性，markovnikov规则的理论解释；教学组织教学方法：课堂教学采用多媒体教学，pptp112二、四、六、七、八、十一、十二(3、5、6)、十三(2、参考书目文献：学系有化学教研室译，北京：科学出版社，1992.219~328，470~484授课小结授课情况正常。第三章不饱和烃含有碳碳重键(c=cc≡c)cnh2nc=cch2=ch2、ch3ch=ch2cnh2n-2-c≡c-ch≡ch、ch3c≡cch3烯炔c=c和c≡cch2=ch-c≡ch烯烃和炔烃的结构烯烃的结构实验事实：仪器测得乙烯中六个原子共平面：h116.6h￡121.7?c0.1330nmh0.1076nm⑴杂化轨道理论的描述c2h4中，c采取sp2sp2杂化杂化32sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同，只是sp2杂化轨道s成份更大些：(动画)spsp(动画，sp2杂化碳)2?2(动画，乙烯的结构)⑵分子轨道理论的描述分子轨道理论主要用来处理p电子。pp组合（加加减减）而形成两个分子轨道：能量p(???p(????????????????????????:???????:无节面对称：其它烯烃分子中的c=c：以乙炔为例。仪器测得：c2h2中，四个原子共直线：ch量子化学的计算结果表明，在乙炔分子中的碳原子是sp杂化：杂化杂化2p轨道(动画，乙炔的结构)【篇三：有机化学教案修改(18页)】有机化学教案一、卤代反应ch4ch3clch2cl2chcl3++++cl2cl2cl2cl2ch3clch2cl2chclccl3++++hclhclhclhcl4卤素反应的活性次序为：f2cl2br2i2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的。氧化反应ch4+o2co2+h2o+热量rch2ch2r+o2rcooh+rcooh三、环烷烃的反应卤代反应+cl2clbr++hcl+br2hbr氧化反应不易发生氧化反应，在室温下它不与高锰酸钾水溶液反应，因此这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴别反应环烯烃的化学性质与烯烃相同，很容易被氧化开环。hoocchh2ch2ch2ch2cooh（1）加氢+++h2h2h2ch3ch2ch3ch3ch2ch2ch3环烷烃加氢反应的活性不同，其活性为环丙烷环丁烷环戊烷。卤素ch3ch2ch2ch2ch3++br2br2brch2ch2ch2brbrch2ch2ch2ch2br（3）加卤化氢环丙烷及其衍生物很容易与卤化氢发生加成反应而开环。ch3+hbrch3chbrch2ch3一、甲烷的氯代反应历程这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。其反应过程如下：链引发:250—400发生共价键的均裂，产生两个氯原子游离基，使反应引发。cl22cl中浓度很高的甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基。甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.反应一步又一步地传递下去，所以称为链反应。ch3clh2lcl+ch4c3+hclch3+cl2ch3cl+cl++clcl2h2cclch2cl2++hclcl断增加，游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。c++cc3cl2ch3ch3ch3第五节烯烃与炔烃的化学性质一、加成反应h2cch2++h2ch3ch32．加卤素hcchh2h2cch2ch3ch3应来检验烯烃。hcchh2cch2+br2brch2ch2br+br2brchchbrchbr2chbr2当分子中同时存在双键和叁键时，与溴的加成首先发生在双键上。hccch2chch2+br2hccch2chch2brbrhcchhbrch3ch2br22hccch3+hbrh2ccbrch3ch3cbr2ch3乙烯。hcch+hcl2cchcl22则的加成产物。如：hccch3+hbrbrchchch3chbr2ch2ch3加硫酸（加水）烯烃能与浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。硫酸氢烷酯易溶于硫酸，水合法。h2cchch3h2so4ch3ch(oso3h)ch33ch(oh)ch3在稀酸（10℅h2so4）中，炔烃比烯烃容易发生加成反应。例如，10℅h2so45℅硫酸汞溶液中，乙炔与水加成生成乙醛，此反应称为乙炔的水化反应或库切洛夫反应。汞盐是催化剂。hcch+h2o2cchohch3cho其他的炔烃水化得到酮。如hccch3+h2o2ccchohch3coch3加次卤酸ch3chch2hoclch3ch(oh)ch2cl二、氧化反应被高锰酸钾氧化入一个羟基，生成邻二醇。h2cchch3hoh2cchch3ohohh2cch3cch3chchch3ch3hco2+ch3coohhch3coch3+ch3cooh炔烃被高锰酸钾或臭氧化时，生成羧酸或二氧化碳。如：hccch3hco2ch3coohr1ccr2hr1cooh+r2cooh臭氧化液中，臭氧迅速与烯烃作用，生成粘稠状的臭氧化物，此反应称为臭氧化反应。如：occ+o3coco+臭氧化物在游离状态下很不稳定，容易发生爆炸。在一般情况下，不必从反应溶液中分离出来，可直接加水进行水解，产物为醛或酮，存在下进行水解，可以得到不同的醛或酮。例如：h2cchch3+2hchoch3cho3ch3h3cccch3ch3o2.zn+烯烃经臭氧化再水解，分子中的ch2=部分变为甲醛，rch=部分变成醛，r2c=部分变成酮。这样，可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构。三、聚合反应nh2cch2h2chh2o2ch3coch与烯烃的聚合不同的是，炔烃一般不聚合成高分子化合物。例如，将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时，可发生二聚或三聚作用。2hc3hcchhccchch2ch60～70℃,1.5mpa四、炔化物的生成与叁键碳原子直接相连的氢原子活泼性较大。因sp杂化的碳原子表现出较大的电负性，使与叁键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键，显示出弱酸性，可与强碱、碱金属或某些重金属离子反应生成金属炔化物。乙炔与熔融的钠反应，可生成乙炔钠：hcch+nahccna丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反应，生成炔化钠：炔化钠与卤代烃（一般为伯卤代