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文档简介
2023广东版化学高考第二轮复习专题十五煌的含氧衍生物1.胡椒中含去甲乌药碱,属于食源性兴奋剂,其结构如下图所示。下列有关去甲乌药碱的说法正确的是()A.分子式为CisHisNOsB.分子中含有碳碳双键、羟基、亚氨基等官能团C.分子中所有碳原子可能共平面D.既能与酸反应,又能与碱反应答案D由题图可知去甲乌药碱的分子式为GM7NO3,A错误;分子中不含碳碳双键,B错误;分子中所有碳原子不可能共平面,C错误;分子中含有亚氨基能与酸反应,含有酚羟基能与碱反应,D正确。2.2021年诺贝尔生理学或医学奖获得者Davidjulus,利用辣椒素(结构如图)来识别皮肤神经末梢中对热的感受器。下列有关辣椒素的叙述错误的是()A.该有机物含有四种官能团B.该有机物能与FeCL溶液发生显色反应C.该有机物与NaHCO,溶液反应生成C0,D.1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应答案C该有机物含有醛键、羟基、酰胺基、碳碳双键,A正确;该有机物含有酚羟基,能与FeCL溶液发生显色反应,B正确;NaHCO:,不能与酚羟基反应,C错误;1mol该有机物中酚羟基与酰胺基各能与1molNaOH发生反应,D正确。3.国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂的结构简式如图。有关说法正确的是()OHOHA.该物质的分子式为C15H1)C103B.1mol该物质与滨水反应,最多消耗5molBr2C.该分子中所有碳原子可能共平面D.该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应答案C根据该物质的结构简式可知,其分子式为3M£10%A错误;该物质中酚羟基的邻对位与澳水发生取代反应,碳碳双键与澳水发生加成反应,故1mol该物质与滨水反应,最多消耗4molBn,B错误;苯环上的所有原子处于同一平面,碳碳双键相连的所有原子共平面,根据该分子的结构简式可知,其所有的碳原子可能处于同一平面,C正确;该分子不能发生消去反应,D错误。4.异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效,结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.可与FeCh溶液发生显色反应B.分子中所有碳原子可能共平面C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种D.异甘草素完全加氢后所得分子中含6个手性碳原子答案D异甘草素中含有酚羟基,A正确;异甘草素分子中苯环、镖基和碳碳双键上的原子和与之相连的原子在同一平面上,则分子中所有碳原子可能共平面,B正确;异甘草素分子中苯环上有5类氢原子,则苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种,C正确;异甘草素完全加氢后所得分子中含有5个如图*所示的手性碳原子: OH ,D错误。.有机物W为合成某神经抑制剂的中间体,下列关于W的说法错误的是()0OHA.分子式为C8HAB.可与FeCL溶液发生显色反应C.分子中最多有8个碳原子共平面D.可发生加成反应、消去反应、缩聚反应答案DW中含有酚羟基,B正确;苯环及与苯环相连的碳一定共面,而陵基中的碳也可能与苯环共面,因此分子中最多有8个碳原子共平面,C正确;W中含有苯环,可发生加成反应,有按基和羟基,能发生缩聚反应,但与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故无法发生消去反应,D错误。.中科院苏州纳米所5nm激光光刻研究获进展,一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.该有机物分子式为Ci2H18O2B.分子中存在3个手性碳原子C.与足量氢气加成产物的一澳代物有6种D.该单体水解生成的醇可以发生消去反应答案C该有机物分子式为3囿。,A正确;连接4种不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,该分子中手性碳原子为2,共3个,B正确;碳碳双键能与氢气发生加成反应,加成产物的一澳分子中手性碳原子为2,共8种,C错误;该单体中酯基发生水解反应生成的醇为HO八,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,可以发生消去反应,D正确。.化合物M是某药物的中间体,结构简式如图所示。下列说法错误的是()M的分子式为CuHieOiM中含有1个手性碳原子M在酸性条件下的水解产物有三种1molM最多与3molNaOH发生反应()11、乙酸,C项错误;1mol答案C由M的结构简式可知,A项正()11、乙酸,C项错误;1mol子,B项正确;M在酸性条件下水解后有两种水解产物,分别为/M水解后产生的2mol乙酸可以与2molNaOH反应,水解后产生的1mol酚羟基可以与1molNaOH反应,D项正确。.吗替麦考酚酯(MycophenolateMofetil)主要用于预防同种肾移植病人的排斥反应及治疗难治性排斥反应,其结构简式如图所示。下列说法错误的是()OHOHA.该分子中碳原子的杂化方式只有sp'、sp,.与足量的也发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子C.可以发生取代反应、加聚反应、显色反应D.1mol吗替麦考酚酯最多消耗1mol碳酸氢钠答案D该分子中苯环上的碳原子、双键相连的碳原子、碳氧双键中的碳原子为sp?杂化,其余的碳原子为sp,杂化,A正确;与足量的Hz发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子(*标出)聚反应,含有酚羟基可以发生显色反应,C正确;酚羟基、醇羟基都不与碳酸氢钠反应,D错误。9,北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是()O4—ACHpA.该双环烯酯不能使酸性重铝酸钾变色B.1mol该双环烯酯最多能与3molH?发生加成反应C.该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构)答案D该双环烯酯含有碳碳双键,能使酸性重珞酸钾变色,A错误;1mol该双环烯酯最多能与2mol凡发生加成反应,B错误;该双环烯酯的水解产物为醇类和陵酸,醇类不能与氢氧化钠溶液反应,C^Vc—O—ch2-/\错误;该双环烯酯完全加氢后的产物为V 有9种不同环境的氢,一氯代物有9种,D正确。10.化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体,其结构简式如图。_zCH=CHCOO(CH2)4Br晨H()下列关于该有机物的说法不正琥的是()A.存在顺反异构B.分子中有3种含氧官能团C.能与Bm发生取代反应和加成反应D.1mol该有机物最多能消耗2molNaOH答案DD项,酚羟基能和NaOH发生反应,酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应,碳澳键也能在NaOH溶液中发生水解反应,故1mol该有机物最多能消耗3molNaOH,错误。11.木犀草素有镇咳化痰的作用,其结构简式如图。下列说法不正确的是()OHA/ohOH()木犀草素A.分子中有3种含氧官能团B.分子中碳原子均为sp2杂化C.能与NaHCO,溶液反应,产生气泡D.能与Bm发生取代反应和加成反应答案CA项,分子中含有酚羟基、琉基、醒键,共3种含氧官能团,正确;B项,分子中碳原子都在苯环上或双键上,故均为sd杂化,正确;C项,分子中无竣基,不能与NaHCOs溶液反应,错误;D项,分子中含有酚羟基且酚羟基邻位碳原子上有氢原子,可以和Be发生取代反应,含有碳碳双键,可以和Bn发生加成反应,正确。12.阿比朵尔具有抵抗病毒和调节免疫力的作用,下列有关阿比朵尔的说法不事硕的是()
阿比朵尔A.可发生取代反应阿比朵尔B.分子中含有。键和n键C.能与氢氧化钠溶液反应D.可用溟水检验分子中存在酚羟基答案DA项,阿比朵尔分子中含有酯基,酯基可发生取代反应,正确;B项,阿比朵尔分子中所含的单键全部是。键,苯环和碳氧双键中既有。键,又有n键,正确;C项,阿比朵尔分子中含有的酯基、酚羟基和碳澳键均可与氢氧化钠溶液反应,正确;D项,碳碳双键能使滨水褪色,且酚羟基的邻、对位C原子上没有氢原子,故不能用溟水检验分子中存在酚羟基,错误。.以邻苯二酚为原料的某合成路线如下:下列说法不可理的是()A.I—下列说法不可理的是()A.I—II是取代反应b.n与hi互为同分异构体C.1molIII最多能与2mol答案CA项,由题干转化信息可知,I-n是取代反应,正确;B项,由题干转化流程图中n和IH的结构简式知,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,正确;C项,1molHI中含有2mol酚羟基,可消耗2molNaOH,含有1mol碳氯键,可消耗1molNaOH,故1molHI最多能与3molNaOH反应,错A1C1;误;D项,由题干II-III的转化信息预测可以发生反应.某科研团队研究用不同金属氧化物催化肉桂醛制苯甲醛(反应如下,部分产物略去)。反应时间和其他条件相同时,测得实验数据如下表。肉桂醛催化剂苯甲醛催化剂金属元素的电负性肉桂醛转化率与苯甲醛选择性4BaO0.980.7971.93CaO1.078.2760.51A1A1.574.2154.83ZnO1.676.4648.57CuO1.975.3441.71己知:i.选择性S(B)=丛生吃普用吁闱)X100%.n(转化的原料)ii.Ba与Ca同主族。下列说法不事聊的是()A.肉桂醛制苯甲醛的反应属于氧化反应B.用ZnO作催化剂可以获得比用ALOs更大的主反应速率C.使用CuO作催化剂时,反应后副产物最多D.金属氧化物中金属元素的电负性越小,苯甲醛选择性越好答案BA项,臭氧作氧化剂,将肉桂醛氧化成苯甲醛,该反应属于氧化反应,正确;B项,由题表中数据知,ZnO作催化剂时,苯甲醛的选择性比A1。作催化剂时小,生成苯甲醛的反应为主反应,故ZnO作催化剂时主反应速率小,错误;C项,氧化铜作催化剂时,苯甲醛的选择性最小,生成的副产物最多,正确;D项,由题表中数据知,随着金属元素的电负性逐渐增大,苯甲醛的选择性逐渐减小,故可以得出结论:金属氧化物中金属元素的电负性越小,苯甲醛选择性越好,正确。15.醛(酮)中与〉C=O直接相连的c上的H与另一分子醛(酮)的)C=0加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(M0)的路线如下:TOC\o"1-5"\h\z0 0 OH0IIII()H-IIICH1—C+CH3—C—CH3—①・CHJ,—CH,—CCH.\o"CurrentDocument"ch3 ch30H+ II—^7-CH,C=CHCCH,② 3| 3CH,异丙叉酮(MO)下列说法不走砸的是()A.M0不存在顺反异构体B.②的反应类型为消去反应C.HCHO和CHCHO的混合物按①中原理反应,最多得到3种羟基醛D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链答案CA项,M0中的碳碳双键左边连有两个相同的基团一CH”故不存在顺反异构体,正确;B项,②为分子内脱水生成碳碳双键的消去反应,正确;C项,HCHO和CH.CHO的混合物按①中原理反应,可得CH2(OH)CH2CHO,CH3CH(OH)CHUCHO2种羟基醛,错误;D项,根据题干合成路线可知,可以利用羟醛缩合反应增长碳链,正确。.有机化合物in具有较强的抗氧化性,合成有机物in的相关反应如图所示。下列有关说法错误的是()^一定条件,a.该反应属于取代反应B.有机物III的分子式为CwHzQNC.有机物I、H、III均能与NaOH溶液、氏、滨水发生发应D.有机物I的所有原子可能共面答案CA项,对比有机物I、II、IH的结构简式可知,该反应属于取代反应,正确;C项,有机物I中含酚羟基和瘦基,有机物II中含有酯基,有机物IH中含酚羟基、酰胺基和酯基,三者都能与NaOH溶液反应,有机物I、in中含碳碳双键,两者都能与上、滨水反应,有机物n不能与压发生反应,错误;d项,有机物I中所有碳原子都采取sp2杂化,与苯环上的碳原子直接相连的原子和苯环碳原子共面、与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双键碳原子共面、与竣基碳原子直接相连的原子和粉基碳原子共面,结合单键可旋转,有机物I的所有原子可能共面,正确。.一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示,关于该有机物说法正确的是()A.分子式为GoHiQ属于烯/空B.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色C.能发生水解反应D.能发生加成反应和取代反应答案DA项,根据结构简式知,分子式为含有。原子,不属于烧类,错误;B项,分子中含有碳碳双键,能使酸性高钵酸钾溶液褪色,错误;C项,分子中只含碳碳双键和羟基,不能发生水解反应,错误;D项,分子中含有碳碳双键和醇羟基,能发生加成反应和取代反应,正确。18.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()CH3ch3IIA.H3c_CH—CH—OHZxVch2ohch3H3C—c—CH2—CHzOHICH3OHt^pCH—CH3V答案C醇类发生消去反应的条件是与一OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,B项不符合;与一0H相连的碳原子上有2个H原子的醇可被氧化为醛,故选C«19.下列有关卤代煌的叙述正确的是()A.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,不属于卤代煌B.卤代燃比相应的烷烧的沸点低C.检验澳乙烷中的澳元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后,再滴入AgNOs溶液,可观察到浅黄色沉淀生成D.1T臭丙烷和2-澳丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,产物相同答案DC项,过量的NaOH会对Br的检验产生干扰,需要在加入AgN。,溶液之前,加足量的稀硝酸将溶液酸化以排除干扰,错误;D项,都发生消去反应,产物均为CH:t-CH=CH21正确。.下列有关苯酚的说法中正确的是()OH/^VCH2OHA. 与\Z 互为同系物B.苯中混有少量苯酚杂质,可加入滨水过滤除去C.不慎将苯酚沾在皮肤上,可先用水洗,再用酒精洗涤D.可用滨水鉴别酒精、苯酚、己烯和甲苯四种无色液体答案D苯甲醇分子组成尽管比苯酚分子多一个CH?原子团,但前者属于醇类后者属于酚类,二者结构不相似,不互为同系物,A错误;苯酚与滨水反应生成的三溟苯酚能溶解在苯中,不能用过滤的方法除去,B错误;苯酚沾在皮肤上,应先用酒精洗,再用水洗涤,C错误;酒精中加入滨水不分层,呈橙色,苯酚中加入溟水生成白色沉淀,己烯中加入滨水,滨水褪色且下层出现无色油状液体,甲苯中加入滨水,下层滨水褪色,上层液体呈橙色,现象各不相同,D正确。.利巴韦林是常用的抗病毒药物,其分子结构如图。下列关于该物质说法不正确的是()0
n/叫OHOHA.易溶于水B.分子中含有4个手性碳原子C.在KOH的醇溶液中加热可发生消去反应D.能使酸性高锌酸钾溶液褪色答案C与碱的醇溶液共热是卤代燃发生消去反应的条件,醇发生消去反应的条件是与浓硫酸共热,C错误。22.化合物Z具有广谱抗菌活性,其结构如图所示。下列有关说法不正确的是()A.有机物Z可以和乙醇发生缩聚反应B.有机物Z能使酸性高锯酸钾溶液褪色C.1mol有机物Z与足量的滨水混合,最多消耗3molBr2D.有机物Z分子中含有手性碳原子答案A乙醇不能发生缩聚反应,A错误;1个Z分子中含有2个碳碳双键,1molZ可与2molBr:发生加成反应,Z中苯环上羟基的邻位上有1个H原子,1molZ还可与1molBn发生取代反应,C正确。.分枝酸的结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述不正确的是()A.1mol分枝酸至少可与3molNaOH反应B.该有机物可发生氧化反应和加聚反应C.分子中含有2个手性碳原子D.可使溟的CCL溶液、酸性KMnO.溶液褪色答案A分枝酸分子中的醇羟基不与NaOH反应,只有两个按基可与NaOH反应,故A错误。.双去甲氧基姜黄素的结构如图所示,下列有关该分子的说法正确的是()O01mol该分子最多可与2molNaOH反应B.分子式为CisHhOiC.所有原子都可以共平面D.可发生加成反应、水解反应答案A1个该分子含有2个酚羟基,则1mol该分子最多可与2molNaOH反应,A正确;该有机物的分子式为G9Hl6。4,B错误;该分子中含有饱和碳原子,则所有原子不在同一平面内,C错误;该分子含有苯环、碳碳双键、炭基,可以发生加成反应,不能发生水解反应,D错误。25.我国科研人员提出CeG,催化合成碳酸二甲酯(DMC)需经历三步反应,示意图如下。
注:刀叩“表示催化剂下列说法不正确的是()A.①③均为取代反应,②为加成反应1molDMC在碱性条件下完全水解,消耗4molNaOHC.合成DMC的总反应中CH:,OH和CO?是反应物D.①中催化剂的作用是使0—H键断裂活化答案BA项,根据题图中有机物断键和成键的情况分析可知,①③均为取代反应,②为加成反应,正确;B项,1个DMC分子中含有2个酯基,因此1molDMC在碱性条件下完全水解,消耗2molNaOH,错误;C项,根据题图可知,CHQH和COz反应生成DMC和水,因此CH30H和CO?是反应物,正确;D项,①中催化剂的作用是使甲醇中的0—H键断裂活化,正确。.司替戊醇是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A.该有机物属于芳香烧B.该有机物含有四种官能团C.该有机物中不含有手性碳原子D.该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应答案DA项,该有机物中含有氧元素,属于燃的衍生物,错误。B项,该有机物含有酸键、羟基、碳碳双键三种官能团,错误。C项,1个该有机物分子中含有1个手性碳原子,如图中标有“*”的碳原子为手性碳原子),错误。D项,该有机物含有羟基,可发生取代反应、氧化反应;含有碳碳双键,可发生氧化反应、加聚反应,正确。.异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如图:下列有关化合物X、丫和Z的说法不正确的是()A.1molX中含有3mol碳氧。键B.Y中含3个手性碳原子C.Z在水中的溶解度比丫大D.X、Y、Z遇FeCh溶液均显色答案BA项,碳氧单键为。键,1个碳氧双键中有1个。键和1个n键,1molX中含有3mol碳氧。键,正确;B项,手性碳原子为连有4个不同基团或原子的饱和碳原子,丫中无手性碳原子,错误;C项,与丫分子相比,Z中含有亲水基段基,则Z在水中的溶解度比丫大,正确;D项,X、Y、Z三种分子中都含有酚羟基,遇氯化铁溶液都显色,D正确。28.一种抗血小板聚集的药物X的结构如下图所示。下列说法正确的是()A.1个X含有2个手性碳原子B.X中存在4种含氧官能团1molX最多能与2molNaOH发生反应1分子X中含有3个sd杂化的C原子OH答案A该有机物分子中含有手性碳原子的位置如图所示 八。八八则该有机物分子有2个手性碳原子,A正确;根据结构简式,含氧官能团为酯基、酸键和羟基,有3种含氧官能团,B错误;该有机物分子中有2个酯基,其中一个酯基为酚酯基,1mol酚酯基消耗2molNaOH,因此1mol该有机物最多消耗3molNaOH,C错误;饱和碳原子杂化类型为spl因此该有机物中sd杂化的C原子有7个,D错误。29.近期我国科研人员从连翘果实中分离出一种新的苯乙醇昔衍生物,其结构如图所示,它对肝细胞损伤表现出较强的抑制作用。下列有关该物质说法正确的是()OHA.分子中所有碳原子均在同一平面上B.可与乙醇分子间形成氢键,易溶于乙醇1mol该物质可发生催化氧化得到5mol醛基1mol该物质最多能与6mol也发生加成反应答案B该物质分子中含有多个饱和碳原子,因此分子中所有碳原子不可能均在同一平面上,A错误;根据分子结构可知,该物质分子中含有多个羟基,可与乙醇分子间形成氢键,易溶解在乙醇中,B正确;该物质分子中含有5个醇羟基,其中只有2个羟基连接的C原子上连接有2个H原子,这两个羟基可被催化氧化为醛基,另外3个羟基连接的C原子上只有1个H原子,会被氧化为叛基,C错误;该物质分子中含有的2个苯环及1个黑基都可以在一定条件下与H?发生加成反应,故1mol该物质最多能与7molH,发生加成反应,D错误。30.化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,可由下列反应制得。X Y Z下列有关X、Y、Z的说法正确的是()A.1molX中含有9mol。键B.X、丫可以用FeC用溶液鉴别C.Y分子中所有原子可能共平面D.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应答案B苯环的6个碳原子之间有6个。键、1个大n键,双键中有1个n键、1个。键,单键都是。键,则1molX中含有。键数目大于9mol,A错误;酚类与FeCL溶液发生显色反应,X含酚羟基、Y不含酚羟基,可以用FeCh溶液鉴别,B正确;饱和碳原子是四面体结构,Y中含甲基,则Y分子中所有原子不可能共平面,C错误;Z中一CBOH直接连在苯环上,一CHQH所连碳原子上没有H,不可发生消去反应,D错误。.咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用,可通过下列反应制得:三浪
HjCCy^X/VCOOH正硼HopY/ycooH
H3C(E\/ -78LX 咖啡酸下列说法正确的是()A.1molX最多能与1molNaOH发生反应B.咖啡酸分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.可用滨水检验咖啡酸中是否含有XD.咖啡酸在水中的溶解度比X在水中的溶解度小答案A1molX含有1mol陵基,最多能与1molNaOH发生反应,A正确;单键可以旋转,咖啡酸分子中所有碳原子可能在同一平面上,B错误;X和咖啡酸中均含有碳碳双键,都可以使滨水褪色,且咖啡酸中含酚羟基,加入滨水变浑浊,不可用滨水检验咖啡酸中是否含有X,C错误;咖啡酸中羟基和段基均能与水形成氢键,故咖啡酸在水中的溶解度比X在水中的溶解度大,D错误。.在微波作用下物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是()()ZA.X分子中。键、n键的数目比为9:1B.物质Y易溶于水C.1molY最多能与6molC发生加成反应D.物质Z在铜催化下被Oz氧化为醛答案A单键均为。键,一个双键中有一个。键、一个n键,所以X分子中。键、n键的数目比为9:1,A正确;物质Y中不含亲水基,难溶于水,B错误;苯环、堞基均可以和氢气发生加成反应,所以1molY最多能与8mol上发生加成反应,C错误;物质Z中与羟基相连的碳原子上没有H原子,不能被催化氧化,D错误。33.我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂海博麦布的结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A.该分子存在顺反异构体B.该分子中含有1个手性碳原子C.该物质既能与盐酸反应,又能与NaOH反应D.该物质既能发生氧化反应,又能发生还原反应答案B有机物分子中碳碳双键中两个碳原子连有的原子或原子团不相同,存在顺反异构体,A正确;I有机物分子中有2个手性碳原子(题图中含有一N一和一CO一的环中的碳),B错误;有机物分子中含有的酰胺基既能在盐酸中发生水解反应,也能在氢氧化钠溶液中发生水解反应,-F也能在NaOH溶液中发生水解反应,C正确;有机物分子中含有的碳碳双键既能与酸性高钵酸钾溶液发生氧化反应,也能与氢气发生加成(还原)反应,分子中的羟基也能发生氧化反应,D正确。34.化合物Y是一种药物中间体,其合成路线中的一步反应如下,下列说法正确的是()
A.X分子中所有原子均处于同一平面B.X、丫分子中含有的官能团种类相同X-Y发生了取代反应D.等物质的量的X与丫分别与足量滨水反应,消耗Bn的物质的量相同答案DX中含有甲基,根据甲烷的空间结构为正四面体形可知,甲基上的所有原子不共面,A错误;X所含官能团为酚羟基、碳碳双键、健键和酮鼠基,丫所含官能团为酚羟基、酮埃基、醛键、碳碳双键和酯基,B错误;对比X和丫的结构简式,该反应为加成反应,C错误;根据X的结构简式,酚羟基的对位和一个邻位上有H原子,与澳水发生取代反应,碳碳双键与澳水发生加成反应,1molX中含有1mol酚羟基和1mol碳碳双键,即1molX最多消耗Br?的物质的量为3mol,同理1mol丫最多消耗Bn的物质的量为3mol,D正确。35.异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如下:下列有关化合物X、丫和Z的说法不正确的是()1molX中含有3mol碳氧。键Y与足量的H?加成所得的有机物中含2个手性碳原子C.Z在水中的溶解度比丫的大X、Y、Z遇FeCh溶液均显色答案B碳氧单键为。键,碳氧双键中有1个。键和1个n键,由结构简式可知,1molX中含有3mol碳氧。键,A正确;丫与足量氢气发生加成反应所得的产物中含有如图*所示的4种手性碳原子:,B错误;与丫分子相比,Z分子中除含有酚羟基外,还含有亲水基陵基,则Z在水中的溶解度比丫的大,C正确;X、Y、Z三种分子中都含有酚羟基,遇氯化铁溶液都能显紫色,D正确。36.化合物H是合成雌酮激素的中间体,科学家们采用如下合成路线:
o.回答下列问题:(1)D中官能团的名称为,C生成D的反应类型为o(2)F的结构简式为,可用于鉴别E和F的试剂为o(3)B生成C的化学方程式为o(4)D还可用于形成一种高分子化合物M,该反应的化学方程式为 O(5)H和上在一定条件下充分反应,所得产物中含有的手性碳原子个数为个。(6)E的同分异构体中符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为<,①能发生银镜反应②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基入0ooo(7)写出以苯和 为原料制备化合物J 的合成路线(参照以上合成路线,其他试剂任选)。 答案 (1)①拔基、氨基②还原反应
(5)3OH+(n-l)H2OHH£Nch3—C—CH,OHHOH(6)30CHO浓HjSO4,A⑺\催化剂,△则C为OH,(5)3OH+(n-l)H2OHH£Nch3—C—CH,OHHOH(6)30CHO浓HjSO4,A⑺\催化剂,△则C为OH,D发生取代反应生成E,F发生取代反应生成G,则E中酚羟基上的氢解析A与发生反应生成B,B中氢原子被硝基取代生成C,C中硝基被还原生成D中氨基,原子被甲基取代生成的F为COOHch3oo2n(1)根据C的结构COOH,G中氯原子被甲基取代生成Ho及D的结构可知C-D过程中发生还原反应。ch3o(2)F的结构简式为F的试剂为FeCL溶液。;E含酚羟基,与FeCL溶液能发生显色反应,鉴别E和(3)B和浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应生成C„(4)D中段基和氨基发生自身缩聚反应得到高分子化合物M。(5)H和H?发生加成反应得到的产物中含有手性碳原子,如图中标有“*”的碳原子为手性碳原子,CH,0oh,含有3个。(6)E为HOOHCH,0oh,含有3个。(6)E为HOOH,E的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应,说明含有一CHO;②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基,另一个取代基为一CH2cH2cH£H0、—CH(CHa)CHUCHO.一CUCH(CH:;)CHO、—CH(CH2cH3)CHO、一C(CH」)£HO,2个酚羟基、1个含有醛基的支链在苯环上有6种排列方式,所以符合条件的同分异构体有5X6=30种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为成反应生成(7)苯和OHOH)发生AiB类型的反应生成OH和氢气发生加OHOHD 发生酯化反应生成目标产物。成反应生成(7)苯和OHOH)发生AiB类型的反应生成OH和氢气发生加OHOHD 发生酯化反应生成目标产物。37.化合物VIII是合成某高血压药物的中间体,VD1的合成路线如图:CH』CHOHOHBq HCNCH』CHOHOHBq HCN1 —*C2H2Br2—>C3H3Br2N K2CO3CgH7O2N11 111 IVFhO*C9H8。4S(X:12一>C9H703clVIVI(HNNH)一定条件NH己知:①/+RC0C1一定条件RCON\+HC1;NH己知:①/+RC0C1一定条件RCON\+HC1;NaCNH3O②RX -RCN RCOOHo回答下列问题:II的名称为,IV的结构简式为oV中含有官能团的名称为,卬的核磁共振氢谱中有组信号峰。(3)相同条件下,VI与vn反应还能生成另一种副产物,写出该反应的化学方程式:;其反应类型为OCH2COC1(4)丁二酰氯CHzCOCl是许多有机合成的中间体,参照上述合成路线及信息,请设计以乙烯为原料合成丁二酰氯的合成路线(无机试剂任选)„
CNCN答案 (1)1,2-二溟乙烯(2)健键、陵基7取代反应取代反应CH2COOHCHzCOClBr2 NaCN H3O+। SOCl?।(4)CH2rH口一-CHzBrCHzBr -NCCHEHzCN ►CH2coOH ►CH2COC1解析II、DI、IV、V、VI的结构分别为BrCH—CHBr、BrCH2CHBrCN,(2)VID分子中含有的等效氢有如图所示的7种:故核磁共振氢谱中有7组信号峰。(3)VI与vn以物质的量之比为2:1反应生成VDI。它们还可以以物质的量之比为1:1发生取代反应。解题思路观察VI与W的官能团及二者反应的条件,可知其反应原理与已知①相同,断N-H键和C-C1键,发生取代反应,产物中有小分子HClo38.化合物I是一种手性有机医药材料。实验室由A制备I的一种合成路线如图:R R'^>=<^ ①Os,已知:①H H©H.O/Zn^RCHO+R'CHO;OH人CH。NaOH/H,Oj{v②RCHO+R'CHzCHO △ *ir.请回答下列问题:(1)化合物C的名称为,G的结构简式为o(2)1个I分子中含有手性碳原子的个数为o(3)由C生成E的反应类型为,由E生成F的反应条件为o(4)写出由H和F合成]的化学方程式: (5)E有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。.苯环上有两个取代基;.能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02;.能与FeCh溶液发生显色反应。写出其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为3:2:2:1:1的同分异构体的结构简式:of/麦皿(6)请利用题干中给出的信息反应①②,写出以、/为原料制备化合物。a,b,c,d,e,f(在方框中填入相应反应条件,横线处填写物质结构简式)。
oo从答案(1)①苯甲醛②0H(2)2(3)①加成反应②浓硫酸、加热OH
二解析A发生已知信息①的反应生成和ch£H0;C与CHNh反应得到E,根据E的结构/~\—CHO简式可知C为U;E的分子式为CfiH9N03,对比E和F的分子式可知,F比E少1分子水,因人人N02OH此F为J ;B为CHaCHO,发生已知信息②的反应生成D,则D为人/0H。,D被酸性高钵00酸钾溶液氧化得到G,所以G为 OH,G与乙醇发生酯化反应生成H«(2)I分子中含有2个手性碳原子,如图(标有“*”的碳原子为手性碳原子) COO(:,H、oOH入1NOz<VCHO C)⑶\_Z与CHsNOz反应生成、/ ,属于加成反应;根据分析可知F为入no2X/ ,E发生消去反应生成F,反应条件为浓硫酸、加热;
no2(4)Fno2(4)F为X,H和F发生加成反应生成I,(5)E的分子式为C此NO”其同分异构体满足:i.苯环上有两个取代基;ii.能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO?,说明含有粉基;iii.能与FeCh发生溶液显色反应,说明含有酚羟基,则另一个取代基的结构有—N—COOH—CH—COOHCH3NHCH3NH2、—CH2—NH—COOH,—NH—CH?—COOH,有邻、间、对3种,共12种;其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3:2:2:1:1的结构简式为COOHHCH3(6)类比B生成H的流程以及信息反应①②可知,X可被氧化为乙醛和苯甲醛
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