2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础第3讲烃与卤代烃

第3讲煌与卤代燃【课标要求】L掌握烷、烯、快和芳香煌的结构与性质，掌握卤代煌的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。.了解煌类及煌的卤代衍生物的重要应用以及煌的卤代衍生物合成方法。【学科素养】L宏观辨识与微观探析：认识炫的多样性，并对烧类物质进行分类，能从不同角度认识煌和卤代煌的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。.证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。教师独具, 教师独具, 知谓枢号•史杓体系为教蟀备课、校课提供4■富教学if•源-分子式:C6H6；结构简式:r0-i（通式：c”h»2（21）;结构特点:以c—C键相连）［化学性质:取代反应、氧化反应、分解反应）（通式:C-HM"舁2）;方能团>r0-i（通式：c”h»2（21）;结构特点:以c—C键相连）［化学性质:取代反应、氧化反应、分解反应）（通式:C-HM"舁2）;方能团>C=C<）—（化学性质:加成反应、氧化反应、加聚反应）一碌/苯的化学性质:氧化反应、取代反应、L加成反应、侧链辄化苯的

、同系物,甲苯与酸性KMnO,溶液的反瓦］ch3甲苯与"人浓硝酸的反应:（烯燃的顺反异构:顺式结构、反女画一乙烯的实验室制备:CzHQH也等CH2=CH2f［ ］70t: +比0（通式:C”H2a2（〃N2）;官能团:一CmC-）（化学性质:加成反应、氧化反应.加聚反应） （乙烘的实验室制备:CaQ+2Hq-Ca（OHb+C2H2t}L（芳香烧的主要来源:石油和煤）+3HNO5NO：+3比0-［表示:R-X:官能团:-X（X代表F、ClBr、I））-（根据卤素原干的不同分类:氟代爆氯代煜漠代爆碘代反取代反应:NaOH的水溶液、川画

消去反应:NaOH的醇溶液、加热）考情播报考点一；烷烧、烯煌与焕煌2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国I卷第11题2017北京高考第9题考点二：芳香烧2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题2019全国I卷第8、9题2019全国III卷第8题2018全国III卷第9题2018浙江4月选考第32题考点三：卤代煌2021湖南选择考第13题2020全国I卷第36题2020全国II卷第36题2018全国HI卷第36题2018海南高考第18题命题分析分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律：.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面：(1)煌的组成、结构和性质。(2)卤代烽的组成、结构特点和性质。.从命题思路上看，侧重卤代燃在有机合成中的应用考查。备考策略根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面：.以烷、烯、焕和芳香煌的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。.了解卤代煌的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。.了解加成反应、取代反应和消去反应。.举例说明烽类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。考点一：烷烧、烯燃与焕燃(基础性考点)必备知识•夯实一、烷煌的结构.脂肪炫的分类煌是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。根据脂肪煌的结构，人们把含有双键或三键等不饱和键的脂肪煌称为不饱和脂肪煌,简称不饱和烽，主要包括烯煌、焕烧等:把不含不饱和键的脂肪煌称为饱和脂肪烧，简称饱和燃，主要包括烷煌。.烷煌的结构与通式碳原子之间以单键结合成链状，剩余的价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和。通式为C此"2。「深思考烷嫌分子中所有的碳原子都在同一条直线上吗？提示：烷烧分子中碳碳结合成链状，链状不是呈“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。如下图所示：正戊烷 异戊烷 新戊烷二、烷燃的性质.物理性质(1)熔、沸点：随着分子中碳原子数目的增多，熔、沸点逐渐升高。(2)密度：随着分子中碳原子数目的增多，密度逐渐增大,但都小于水的密度。(3)溶解性：烷煌难溶于水，易溶于有机溶剂。.化学性质烷煌的化学性质稳定，常温下不与强酸、强碱、高镒酸钾溶液等发生反应。(1)氧化反应一一可燃性：烷燃燃烧的通式为水口+毋小。。(2)取代反应：烷T在光照条件下能与氯气、澳蒸气等发生取代反应。如甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式为CHi+CL坦艮CHK1+HC1。微点拨烷烧取代反应的注意点①烷炫与卤素单质发生取代反应时，其卤代产物的种类复杂，一卤代物的数目可按等效氢的数目计算；二卤代物的数目可按“定一移一”法书写计算。②在光照条件下，烷烧只能与卤素单质发生取代反应，不能与卤素单质的水溶液反应。③烷烧与卤素单质的取代反应是逐步进行的，不会停留在每一步。如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一卤代烷通常不用烷煌与卤素单质反应来制取。(3)裂解反应：烷燃在隔绝空气加强热的条件下可以分解成碳原子数较少的烷煌和燔煌。催化剂, 催化剂,如CM。CzHi+GHe,CM。CHi+CJU深思考分子式符合通式C凡用的两种有机物一定互为同系物吗？提示：不一定。分子式符合通式CJ12中的有机物，若碳原子数不同，都属于烷生空，结构相似,互为同系物；若碳原子数相同，碳架结构不同，则为同分异构体。三、烯煌、块煌的结构及组成.烯崎结构及组成(1)乙烯：分子式为皿，结构简式为纸三里。(2)烯烧：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烧。烯煌的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯煌的通式：C山(〃22)。.焕煌结构及组成(1)乙快：分子式为C胆，结构简式为HC三CH。(2)焕煌：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烧。焕煌的官能团为碳碳三键。分子中含有一个碳碳三键的快炫的通式：C凡(心2)。四、烯崎、焕煌的性质.物理性质烯煌(焕煌)随着碳原子数的增多，烯煌(焕煌)的沸点逐渐升高,液态烯煌(快煌)的密度逐渐增大。但都比水的密度小，均丕溶于水。.化学性质(1)烯燃的化学性质①氧化反应：a.烯煌能使酸性高镒酸钾溶液褪色。b.可燃性：CN.+岑0/卤蟋H0z+疝Q。②加成反应：CH—CH=CH2+Br2->CH—CHBr—CH?Bro■ECHz—CH玉③力口聚反应：MH2=CH—CH：/阻四CH,0(2)快燃的化学性质①氧化反应：a.可燃性：快燃燃烧的通式：,3/7-1占燃，/ 、73co2+(〃-1)旦0。b.能被氧化剂氧化：通入酸性KMnCh溶液中，溶液紫色褪去。②加成反应：CH三CH+BcfCHBr=CHBr；CHBr=CHBr+Br2-CHBr—CHBr2；催化剂CH=CH+HC1-7^*CH2=CHCIo③加聚反应：在一定条件下快煌可以发生加聚反应。►深思考(1)烯煌能使酸性高锌酸钾溶液及滨水褪色，其原理是否相同？提示：不同，烯燃能使酸性高锌酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯煌使滨水褪色是发生了加成反应。(2)如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？提示：澳水(溟的四氯化碳溶液)、酸性高镒酸钾均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用澳水，酸性高镒酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO?,漠的四氯化碳溶液能溶解乙烷。(3)丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？ch3—chch3提示：2种；Br；不对称烯崎与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。五、煤、石油、天然气的综合利用.煤(1)煤的组成:煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(2)煤的综合利用①干馆:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馈是一个复杂的物理、化学变化过程。r*气态物质f焦炉气：Hz、CO、CH,、GH<f粗氨水：氨、铉盐煤工堰一液态物质一-►粗苯：苯、甲苯、二甲苯f煤焦油：沥青、苯酚等」固态物质f焦炭②气化:将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是煤和水蒸气高温下反应制水煤气,其化学方程式为C(s)+HzO(g)—09)+%。③液化催化剂a.直接液化:煤+氢气高温、高二液体燃料。少泪 催化叫b.间接液化:煤+水锂水煤气高温甲醇等。.石油(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷煌、环烷煌和芳香煌,所含元素以CH为主，还含有少量N、S、P、0等。(2)石油的加工深思考裂化汽油能不能萃取滨水中的漠单质？提示：由于裂化汽油中含有不饱和的烯煌,能与滨水中的澳发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取滨水中的澳单质。.天然气（1）天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。高温（2）天然气与水蒸气反应制取H?的原理:CH.I+H20（g）催化剂*C0+3H2。.环境保护石油化工,科学家正在积极探索“全合成、零排放”的绿色化学工艺，开发对环境友好的产品、控制设备和仪器。，深思考裂化与裂解的原理相同，其目的也相同吗？提示:裂化与裂解的原理相同,但目的不同。裂化目的是提高从石油得到的汽油等轻质油的产量;裂解的目的是得到气态烯燃。关键能力•进阶•命题角度:脂肪煌的结构与性质（2022•河源模拟）丙烷的分子结构可简写成键线式结构/\，下列关于化合物all和化合物b，的说法中正确的是（）A.化合物a、b的分子式均为C6HgB.化合物a的二氯代物有6种C.化合物a、b均可以使酸性高锌酸钾溶液褪色D.化合物a中所有原子可处于同一平面上【解析】选B。由题给化合物结构可知,化合物a、b的分子式均为CM,A项错误；由化合物a的结构可知,其二氯代物有6种,B项正确；由化合物a、b的结构可知,化合物a中含有碳碳双键,可以使酸性高锦酸钾溶液褪色,化合物b中不含碳碳双键,不能使酸性高锌酸钾溶液褪色,C项错误;化合物a中含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面上,D项错误。（2022•东莞模拟）试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是（）Q^n（双环戊二烯.g）解.42环戊二烯，g）A.双环戊二烯的分子式为Cl0H12B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO“溶液褪色C.环戊二烯的一氯代物有3种D.环戊二烯所有原子均能共平面【解析】选D。根据双环戊二烯的键线式，双环戊二烯的分子式为C/⑵A正确;双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键,因此均能使酸性KMnO,溶液褪色,B正确;环戊二烯的等效氢有3种,其一氯代物有三种,C正确;环戊二烯中含有“一CH,一”的结构，不可能所有原子共平面,D错误。3.降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法正确的是 （）A.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子超过4个B.降冰片二烯不能使澳的四氯化碳溶液褪色C.四环烷的一氯代物超过三种（不考虑立体异构）D.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体【解析】选D。乙烯中所有原子共平面、甲烷中最多有3个原子共平面，该分子中亚甲基、次亚甲基中碳原子都采用sp：'杂化,具有甲烷结构特点,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个,A错误;降冰片二烯中碳碳双键能与Bn发生加成反应,故能使澳的四氯化碳溶液褪色,B错误；四环烷有几种氢原子,其一氯代物就有几种,该分子中含有3种氢原子，所以其一氯代物有3种,C错误;分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,二者分子式相同而结构不同，所以互为同分异构体,D正确。4.（2022•肇庆模拟）乙快是一种重要的有机化工原料，以乙焕为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。下列说法正确的是（）一正四面体烷一乙烯基乙块CH-C-CH-CH2决一一苯 Ci一环辛四烯A.正四面体烷的分子式为C.,H„其二氯代物有两种B.等质量的乙焕与乙烯基乙焕完全燃烧时的耗氧量相同C.苯为平面六边形结构,分子中存在C—C和C=C,能使酸性KMnO”溶液褪色D.环辛四烯跟苯的结构很像,不能使滨水褪色【解析】选Bo由正四面体烷结构可知,分子中含有4个C原子、4个H原子,故分子式为CH,正四面体烷中只有1种H原子，任意2个H原子位置相同，故其二氯代物有1种，故A错误；乙烯基乙焕的分子式为C,H“乙烘与乙烯基乙快的最简式相同，为CH,等质量的乙焕与乙烯基乙焕完全燃烧时耗氧量相同，故B正确;苯为平面六边形结构,分子中不存在C-C和C-C,苯中化学键是介于碳碳单键与碳碳双键之间特殊的键,不能使酸性高锌酸钾溶液褪色,故C错误;环辛四烯中存在碳碳双键,能与淡水发生加成反应使漠水褪色,故D错误。考点二：芳香煌(基础性考点)必备知识•夯实.芳香化合物(1)芳香化合物是指含有茎豆的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香化合物最基本的结构单元。(2)芳香煌是芳香碳氢化合物的简称,差是最简单的芳香煌。.苯的组成、结构与性质(1)组成与结构①苯分子中6个H核的核磁性完全相同,6个氢原子所处的化学环境完全相同。②苯的分子式为翦，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,为平面正六边形结构。II\/~~-c=c③大量实验表明，在苯分子中不存在独立的II和/ \,我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以主一为roj表示为。(2)物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，有机溶剂中易溶沸点比较低，易挥发有毒(3)化学性质①苯在一定条件下可以与乩发生加成反应，试写出反应方程式:

+3H2催化剂②苯可燃烧，其反应的化学方程式为占燃2c12co2+6HQ。③取代反应I.FeBn作催化剂，与液澳发生取代反应生成澳苯和邻二漠苯的化学方程式为+Br2+HBr+2Bq皆+2HBrBrn.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用60C时生成硝基苯的化学方程式为+HNO3十旦0浓硫酸60C+3H2催化剂②苯可燃烧，其反应的化学方程式为占燃2c12co2+6HQ。③取代反应I.FeBn作催化剂，与液澳发生取代反应生成澳苯和邻二漠苯的化学方程式为+Br2+HBr+2Bq皆+2HBrBrn.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用60C时生成硝基苯的化学方程式为+HNO3十旦0浓硫酸60C100-110C生成间二硝基苯的化学方程式为+2HNO3浓硫酸ioo~iiocNQ+2H2O深思考(1)如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的?C1C1提示：如果苯分子为单双键交替排列的结构，则苯的邻位二氯取代物应有2种:C1o而事实上苯的邻位二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。(2)苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。这种说法正确吗？为什么？提示：不正确。苯环中的碳碳不饱和键不同于烯煌中的碳碳双键，尽管能够发生某些加成反应，如与氢气可以发生加成反应，但条件不同，而且苯不能与浪发生加成反应。.芳香煌的来源及其应用(1)芳香火至最初来源于煤焦油中。(2)随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香煌。(3)一些简单的芳香烧，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。.苯的同系物(1)组成和结构特点①苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物;②分子中只有一个苯环,侧链都是烷基;③通式为处〃一6.(〃27)。(2)常见的苯的同系物名称结构简式分子式甲苯Qh,C7H8乙苯CH2CH3CgHio二甲苯邻二甲苯Or113-CH：CsHio间二甲苯C8H,q对二甲苯CJjlO(3)化学性质(以甲苯为例)①氧化反应点燃a.燃烧反应式：C7Hs+90?二二7C02+4H20o②硝化反应NQ+3/0。2,4,6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯,俗称TNT,用于国防和爆破

5.乙苯的工业制备6.芳香煌的分类和实例（写出结构简式）关键能力•进阶•命题角度一:芳香煌的结构与性质1.（2022•深圳模拟）十九大报告提出将我国建设成为制造强国。有机物（燃）型如图，下列说法错误的是（）A“PX”的分子式为CM。“PX”的二氯代物共有6种（不考虑立体异构）“PX”分子中，最多有14个原子共面“PX”难溶于水，易溶于四氯化碳【解析】选B。根据模型可知,PX为对二甲苯。A项，分子式为C局。，正确;B项，“PX”的二氯错误;C项，“PX”分子中，苯环上的C原子和H原子与两个甲基上的碳原子共面,有12个原子，每个甲基中可有1个H旋转至该平面,故该分子中最多有14个原子共面,正确;D项,对二甲苯难溶于水，易溶于四氯化碳,正确。（2022•湛江模拟）对甲基苯乙烯（O'）是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是（）A.分子式为CgHloB.能发生加聚反应和氧化反应C.具有相同官能团的芳香煌同分异构体有5种（不考虑立体异构）D.分子中所有原子可能处于同一平面【解析】选D。A项，对甲基苯乙烯（O'）含有9个碳和10个氢，分子式为CM。,故A正确;B项,含有碳碳双键,可发生加聚反应和氧化反应,故B正确;C项,含有两个支链时,有邻、间、对三种结构，含有一个支链时,支链为一CH-CH—CL、—CH2CH=CH2,—C（CH。一Ch除了O,本身,共有5种同分异构体,故C正确;D项,含有苯环和碳碳双键,都为平面形结构,处于同一平面,分子中含有一C%,甲基为四面体结构,所以分子中所有原子不可能处于同一平面，故D错误。（2022•汕尾模拟）稠环芳香煌是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物。常见的稠环芳香煌如蔡、慈、菲、花等,其结构分别为下列说法不正确的是 （）A.蔡的分子式为GN,与比完全加成后，产物的分子式为C10H18B.慈、菲、花的一氯代物分别有3种、5种、5种C.上述四种物质的分子中，所有碳原子均共平面D.上述四种物质均可与浓硝酸发生硝化反应【解析】选B。根据蔡的结构式可知，蔡的分子式为CJklmol蔡可与5mol比完全加成，产物的分子式为G°H⑶故A正确;根据慈、菲、花的结构式可知，慈、菲、花分别有3种、5种、3种氢原子，则一氯代物分别有3种、5种、3种，故B错误;苯环为平面结构，则两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物也为平面结构，即所有碳原子均共平面,故C正确;这四种物质的苯环上都连有氢原子,在浓硫酸作用下,可与浓硝酸发生硝化反应,故D正确。•命题角度二:芳香煌的同分异构体ch3（2022•惠州模拟）与A（ ）含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有—种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为och3【解析】与A（0H•CYHz）含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有5种。苯环上可以连接一个甲基和一个一CH-CH2,有三种结构,也可以是苯环上连接一CH—CHCH3或一OLCH-OL,共5种,其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简ch3异丙苯（《—A。11—C-）是一种无色有特殊芳香气味的液体，可用于有机合成,该物质有多种同分异构体,其中一漠代物最少的芳香煌同分异构体的名称是o

cn3【解析】在异丙苯的多种同分异构体中，一澳代物最少的结构最对称,其结构简式为cn3CH3CH3,名称是1,3,5-三甲苯，只有两种一漠代物。答案：1,3,5-三甲苯考点三：卤代燃（基础性考点）必备知识•夯实.卤代煌的概念（1）卤代上是小分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R一表示煌基）o（2）官能团是卤素原子（或碳卤键）。.卤代燃的物理性质8除CHjCI、CH3CH2CI等少数为气体外,其余为液体或固体比同碳原户数的短沸点要高难注广水.■港于有机溶剂一氟代一、一5（代烽密度比水小，其余密度比水大3.卤代煌的水解反应和消去反应反应类型水解反应（取代反应）消去反应反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热断键方式R—CH?-^XH^OH11—c—C—11HX反应本质和通式卤代燃分子中的卤原子被水中的羟基所取代生成醇,反应的通式:R_NaOH—X+H,0△"R—OH+HX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX,反应通式—C~~c—1 1 乙醉1 1HX+NaOH△*—C=C—+NaX+H20产物特征引入一0H消去H、X,生成物中含有碳碳双键或碳碳三键反应规律①所有的卤代燃在NaOH的水溶液与卤素原子相连碳原子的邻碳原子上中均能发生水解反应②多卤代煌可生成多元醇③两个卤素原子连在同一个碳原子上,会水解生成不稳定二羟基中间体,这个中间体会脱水转化为稳定产物的H消去,从而生成不饱和键。若有多个相邻碳原子,且都能消去氢原子时，产物不止一种4.卤代煌中卤素原子的检验(1)实验原理：NaOHR—X+HaO-^-*R—OH+HX、HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+Na0H=NaN03+H20,AgNO3+NaX=AgXI+NaN03根据沉淀(AgX)的颜色(亘色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、漠、碘)。(2)实验步骤：AgCI白色沉淀

rN潭液”嘲捍书合.AgBr淡黄色沉淀微点拨加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNOs反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO,中和，则AgNOs溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。.卤代煌的获取方法(1)取代反应。①乙烷与Cb的反应(填化学方程式，下同)：光昭CH3cH3+CI22kaCH3cH2CI+HCI；f^+Br2J^Uf^Br+HBr②苯与Bq的反应： \=/ ；③C2H50H与HBr的反应：CJWH+HBrAC2H5Br+H20o(2)不饱和煌的加成反应。(l)CH.iCH=CH2+Br2-CH.CHBr—CH?Br；

催化剂Br②CL—CH=CHz+HBrACH3—CH—CH3(或CH3cH2cH/r)；Br催化也③CH三CH+HC1A~*CH2=CHC1o.卤代煌对环境、健康产生的影响氟氯燃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。»辨易错⑴CHsCHO的沸点比CH3cH3的沸点高(J)提示：CH3cH2cl的相对分子质量较大，沸点较高。(2)澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(J)提示：澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应。(3)所有的卤代煌都能发生水解反应和消去反应(X)提示：所有的卤代煌都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有H原子。(4)用AgNOs溶液和稀硝酸便可检验卤代燃中的氯、溟、碘元素(X)提示：卤代燃在水溶液中不会电离出氯、澳、碘等离子。⑸GHsBr属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成CM50H(X)提示：G&Br属于非电解质。XI(6)卤代燃ch3ch2chch3发生消去反应的产物有2种(J)XI提示：CH3cHzcHCHs发生消去反应的产物有CH3cH=CHCH3、CH3cH2cH=屈。关键能力•进阶•命题角度一：卤代燃的水解反应和消去反应(2022•江门模拟)某有机物其结构为 ，关于该有机物下列叙述正确的是()A.分子式为CnHigClB.该分子中能通过加聚反应生成高分子化合物C.在加热和催化剂作用下，1mol该有机物最多能和3mol也反应

D.能使酸性KMnO」溶液褪色，但不能使滨水褪色【解析】选Bo该有机物的分子式为C,：,H17C1,故A错误;含碳碳双键,能通过加聚反应生成高分子化合物,故B正确;苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下，1mol该有机物最多能和4mol乩反应,故C错误;含碳碳双键,能使酸性KMnO,溶液、滨水均褪色，故D错误。（2022•清远模拟）有机物b由于其特殊的结构,一直受到理论化学家的注意,其转化关系如图所示,下列说法正确的是（）b分子中的所有原子都在同一平面上p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯煌m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种（不考虑立体异构）D.①是加成反应,②是消去反应【解析】选C。b分子中含有饱和碳原子,所以不可能所有原子都在同一平面上,A项错误;p分子B-C原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,B项错误;m的同分异构体中属于芳香族化f^>pcn2oii^jpcn,f^>pcn2oii^jpcn,合物的有4J、、CII35T广丫。网OH、U，共5种,c项正确;b分子中碳碳双键断裂,与CBn结合,所以①属于加成反应,物质P为卤代煌，卤代烽发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,发生脱水反应,最终生成m,故②的反应类型先是取代反应后是消去反应,D项错误。•命题角度二.卤代煌中卤素原子的检验3.检验1-澳丙烷中含有溟元素的实验步骤、操作和顺序正确的是（）①加入AgN03溶液②加入NaOH溶液③加入适量稀HNOj④加热⑤取上层液体⑥取下层液体A.②④⑤③① B.②④⑥③①C.②④⑤① D.②④⑥①【解析】选A„利用澳离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验澳元素，1-澳丙烷中含有的是澳原子，需要把澳原子转化为滨离子，先将『漠丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成漠化钠，静置分层，未水解的1-滨丙烷在下层，漠化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀，证明含有澳元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。【点睛笔】检验卤代燃中的卤素原子时应注意：①卤代煌均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNOa溶液直接检验卤素原子的存在。②将卤代堤中的卤素原子转化为X-,也可用卤代燃的消去反应。•命题角度三.卤代嫌在有机合成中的桥梁作用.从漠乙烷制取1,2二漠乙烷，下列制备方案中最好的是( )9水溶注 浓硫酸,17。P Br2CH3cH?Br △CH：iCH2OH———CH2BrCH2BrCH;iCH2Br-^CH2BrCH2BrNaOH静溶液 hb BrCH3cHzBr A^CH^CH.-^-CHaCH^r-^H.BrCH.BrNaOH静溶液CH3cH?Br A^CH2==CH2-^CH,BrCH2Br【解析】选Do在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，漠与烷烧发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe"形成的配合物一一富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：0^0既强Al)O2/V&OOVlNaOH^OON^2)HqhooJ乙醇/△Naooj H+^t回答下列问题：(DA的化学名称为,由A生成B的反应类型为o(2)C的结构简式为o(3)富马酸的结构简式为o(4)检验富血铁中是否含有Fe、+的实验操作步骤是

【解析】(DA的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1-氯环己烷。(2)环己烯与漠的四氯化碳溶液发生加成反应生成C,C的结构简式为BrCOOII(3)丁烯二酸钠酸化得富马酸，其结构简式为HOOCo(4)考查Fe、+的检验。检验富血铁中是否含有Fe、+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe"；反之，则无。COOil答案：(1)环己烷取代反应⑵Br(3)HOOC(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe：’+;反之，则无【点睛笔】卤代煌在有机合成中的桥梁作用HBr NaOH溶液/△RCH=CH2^R-CH2-CH2Br^====R-CH2-CH:OH

浓氢溟酸生R—CH—CH2-R—C=CHBrBr教师独具情境培素兼•教师独具情境培素兼•命题新视商为裁伸备课、检课提供丰宙教学资源命题新情境立方烷(C双)又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：。① OA B。① OA B幺(Cslko)过氧化汾I「C超i △② ③O④ ⑤(a)NaOH/H2Ot——► rnBr嵋△嬴阳命题新视角

命题视角1：对照步骤①、③猜测“NBS,△,过氧化物”条件的作用是什么？(科学探究与创新意识）提示：引入Br原子。命题视角2：写出C的结构简式，并解释你的理由。（证据推理与模型认知）V提示：o。NaOH/乙醇为卤代燃的消去反应条件，结合D的结构简式可知C的结构简式。命题视角3：化合物A可由环戊烷经三步反应合成：/一\反应1反应2反应3/一\。►X——►Y一►X/（证据推理与模型认知）（1）反应1的试剂与条件是什么？提示：Cb/光照。（2）反应3可用的试剂是什么？提示:a/cu或Ag。。 、美题研习•考题演称,Q真题演练.（2021•天津等级考）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是（ ）A.用电石与水制备乙焕的反应B.用澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C.用苯酚稀溶液与饱和滨水制备2,4,6-三澳苯酚的反应D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷（2k）的反应【解析】选D。根据题目给