医用化学糖类

关于医用化学糖类第一页，共三十二页，2022年，8月28日糖的世界食用糖(蔗糖)医疗用糖(葡萄糖及其衍生物)绿色植物的皮和杆等(纤维素)粮食及块根，块茎中的糖(淀粉)动物体内储藏的多糖糖原食用菌中的糖(香菇多糖，茯苓多糖，灵芝多糖)细菌，酵母的细胞壁结缔组织中的糖(透明质酸)核酸中的核糖蛋白质中的糖蛋白第二页，共三十二页，2022年，8月28日引言：什么是糖？光合作用的产物，广泛分布于自然界植物的根、茎、叶、果实和种子中含的葡糖糖、果糖、蔗糖、淀粉和纤维素哺乳动物乳汁中的乳糖肝和肌肉中的糖原细胞中的核糖和脱氧核糖第三页，共三十二页，2022年，8月28日局限性糖类化合物的化学式不一定符合此通式。如脱氧核糖

C5H10O4鼠李糖

C6H12O5⑵符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如

CH2O、C2H4O2

、C3H6O3⑶糖类中不含水，通式只表达各元素的比例关系。糖类都含有C、H、O三种元素大部分糖类物质分子式可表示为Cn（H2O）m,又被称为“碳水化合物”第四页，共三十二页，2022年，8月28日第五页，共三十二页，2022年，8月28日糖的结构：一、定义：二、分类:

1、单糖

2、低聚糖

3、多糖糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。第六页，共三十二页，2022年，8月28日糖类的分类单糖（不能水解成更简单的糖）（依据：能否水解以及水解产物的多少）低聚糖（能水解成二、三、四分子单糖的糖）多糖（能水解成许多分子单糖的糖）返回第七页，共三十二页，2022年，8月28日含有3～6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮多氢醛：醛糖多氢酮：酮糖碳原子数目：丙糖（三碳糖）、丁糖（四碳糖）、戊糖（五碳糖）、己糖（六碳糖）最常见医学：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖和氨基糖等单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮

（代表物：葡萄糖、果糖）第八页，共三十二页，2022年，8月28日一、葡萄糖1、结构CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH官能团：-CHO－OHCH2OH—(CHOH)4—CHO第九页，共三十二页，2022年，8月28日哈沃斯式α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖第十页，共三十二页，2022年，8月28日用途

存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中动物血液、淋巴液、脊髓液中也有葡糖糖无色或白色晶体粉末、有甜味（甜度为蔗糖的60%）、熔点146℃，易溶于水稍溶于乙醇，不溶于乙醚

第十一页，共三十二页，2022年，8月28日血糖：人体血液中的葡萄糖，3.9～6.0mmol/L（）供能物质，尤其是神经中枢重要的营养物质，直接被吸收，静注葡萄糖来迅速补充营养强心、利尿、解毒补充体液，增加能量第十二页，共三十二页，2022年，8月28日分子式：C6H12O6CH2-CH-CH-CH-C-CH2OHOHOHOHOHO结构简式：

官能团：二、果糖与葡萄糖为同分异构体－OH思考：葡萄糖与果糖在性质上有何不同？如何区别？O‖－C－－C－O第十三页，共三十二页，2022年，8月28日结构：β-果糖（游离态）β-果糖（结合态）开链式果糖第十四页，共三十二页，2022年，8月28日白色晶体，熔点103-105℃，易溶于水最甜的天然糖游离于蜂蜜和水果浆汁中，以结合态存在与蔗糖中菊根粉（果糖组成）动物前列腺和精液中也含有果糖果糖磷酸酯+酶→2分子磷酸丙糖（体内代谢的重要步骤）第十五页，共三十二页，2022年，8月28日核糖和脱氧核糖核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)戊醛糖核糖β-核糖第十六页，共三十二页，2022年，8月28日脱氧核糖β-脱氧核糖第十七页，共三十二页，2022年，8月28日核糖为片状结晶；熔点87℃α-脱氧核糖的熔点78～82℃，β-脱氧核糖熔点96～98℃核糖是核糖核酸(RNA)的重要组成部分，蛋白质的合成脱氧核糖是脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分，决定遗传性状重要遗传物质第十八页，共三十二页，2022年，8月28日单糖的性质一、与托伦试剂反应（银镜反应）葡萄糖+托伦试剂→银↓+复杂产物二、与班氏试剂反应（砖红色沉淀）葡萄糖+班氏试剂→Cu2O↓(砖红色)+复杂产物临床上用班氏试剂检验尿中的葡萄糖第十九页，共三十二页，2022年，8月28日第二节双糖（代表物：蔗糖、麦芽糖和乳糖）和多糖重要的低聚糖；两分子单糖缩合而成蔗糖是由一分子-葡萄糖和一分子β-果糖脱水形成广泛存在于植物中（甜菜和甘蔗）食用糖中红糖、白糖和冰糖常见的：蔗糖、麦芽糖和乳糖，分子式均为C12H22O11第二十页，共三十二页，2022年，8月28日纯净的蔗糖：白色晶体，熔168-186℃（分解），易溶于水，甜度仅次于果糖易水解，加酸或酶水解为葡萄糖和果糖，这种混合物称为转化糖，更甜（蜂蜜）矫味剂，高浓度作防腐剂和抗氧剂第二十一页，共三十二页，2022年，8月28日麦芽糖两分子葡萄糖脱水形成的二糖存在于麦芽中，淀粉加酶的水解产物纯净的麦芽糖：白色晶体，熔点102～103℃，易溶于水，70%蔗糖甜度，饴糖的主要成分加酸或酶→2分子葡萄糖细菌培养基第二十二页，共三十二页，2022年，8月28日第二十三页，共三十二页，2022年，8月28日乳糖存在于乳汁中，人乳：6%-7%，牛乳4%-5%乳酪工业的副产物一分子β-半乳糖+一分子葡萄糖第二十四页，共三十二页，2022年，8月28日纯净的乳糖：白色粉末，在水中溶解度小，不很甜吸湿性小，片剂、散剂的矫味剂和填充剂加酸或酶水结成一分子β-半乳糖+一分子葡萄糖第二十五页，共三十二页，2022年，8月28日二、常见的多糖淀粉、糖原、纤维素许多单糖分子脱水缩合而成，通式(C6H10O5)n相对分子质量很大，天然高分子化合物广泛存在于动植物体内，淀粉、糖原（能量）植物的纤维素、动物的甲壳素（骨架作用）粘多糖、血型物质等无甜味，大多不溶于水，少数与水形成胶体加酸或酶，逐步水解，最终产物为单糖第二十六页，共三十二页，2022年，8月28日淀粉重要食物，块根和种子中：大米80%，小麦70%，马铃薯20%-葡萄糖组成，通式(C6H10O5)n直链淀粉和支链淀粉玉米淀粉：27%直链淀粉糯米：多为直链淀粉豆类淀粉：有些淀粉全为直链淀粉

直链淀粉支链淀粉第二十七页，共三十二页，2022年，8月28日直链淀粉更容易消化，又称为可溶性淀粉，溶于热水成胶体，加碘变深蓝支链淀粉又称胶体淀粉，溶于冷水，在热水中膨胀成浆糊状，加碘呈蓝紫色加酸或加酶能水解淀粉+淀粉酶→麦芽糖+麦芽糖酶→葡萄糖第二十八页，共三十二页，2022年，8月28日糖原又称动物淀粉，人和动物体内葡萄糖的储存形式存在于肝（肝糖原）和肌肉（肌糖原）中；也存在于酵母和细菌中-葡萄糖组成，结构类似于支链淀粉，支链更多、更稠密无定形粉末，不溶于冷水，溶于热水成透明胶体溶液，加碘显红棕色维持血糖浓度，血糖浓度↑葡萄糖+胰岛素→糖原；血糖浓度↑糖原+胰高血糖素→葡萄糖；第二十九页，共三十二页，2022年，8月28日纤维素：白色，无气味和味道，呈纤维状结构，天然高分子化合物不溶于水和有机溶剂，某些酸碱和盐的水溶液可使纤维素产生无限溶胀、溶解

组成单元：β-葡萄糖，通式（C6H10O5）n，结构类似于直链淀粉自然界分布最广的糖，植物光合作用生成，构成细胞壁，木材50%-70%，棉花90%以上