通用版高中化学二轮复习专题课件醛、羧酸和酯

1.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。2．了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。3．以苯酚为例，掌握酚类的主要性质及化学反应。4．了解酚类物质的结构特点和用途。5．理解有机物分子中各基团间的相互影响。考纲要求二、酚羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物则是酚。定义：羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连所形成的化合物是芳香醇。干扰：强化：酚、芳香醇、醚的官能团异构写出分子式为C7H8O的芳香化合物的同分异构体一元酚的通式：[CnH2n-6O,n≥6]练习：下列物质属于酚类的是(

)C苯酚1、苯酚的分子结构OHC6H6O受羟基的影响，苯酚环上的H比苯及其同系物苯环上的H要活泼。特点：2、苯酚的物理性质无色晶体,有特殊气味,在空气中易被氧化而呈粉红色,熔点低(43℃).常温下在水中溶解度不大(9.3g),加热时易溶(>65℃时任意比溶)于水,易溶于乙醇等有机溶剂,有毒,有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。受苯环的影响，酚羟基比醇羟基更活泼。采用分液操作，从下层得到苯酚。(不能用过滤的方法)延伸：常温时,往苯酚钠溶液中通入足量CO2，则析出苯酚，如何将苯酚和水分离?3、苯酚的化学性质(1)弱酸性：俗称石炭酸①电离方程式：②与NaOH反应：酸性强弱：注意:酚能与Na、NaOH、Na2CO3反应，不能与NaHCO3反应(2)氧化反应①常温下，露置于空气中因被氧气氧化而呈粉红色；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以燃烧。(3)取代反应-OH影响了苯环的活性,使羟基的邻、对位上的H更活泼用于苯酚的检验和测定浓溴水(4)显色反应遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。(5)加成反应——与H2加成:[六苯氧基合铁(Ⅲ)络离子]小结：酚的性质与苯酚相似（2011重庆）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM－3和D－58的叙述，错误的是（）A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同C1．以乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物质，重点突出含有不同官能团的有机物的性质差异。2．掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。3．官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。考纲要求一、醛定义：是由烃基与醛基相连而构成的化合物。随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。醛的性质：醛的分类：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO

或CnH2nO饱和甲醛结构特征：

，分子中相当于含2个醛基。甲醛为无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，它的35%～45%水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能。甲醛乙醛乙醛的分子结构：

化学式：C2H4O结构简式：CH3CHO结构式：

乙醛的物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。1、醛基的加成反应（或还原反应）醛基中碳氧双键(π键断裂)发生加成反应,被H2还原为醇.醛基有氧化性☆记：醛基中的碳氧双键可与H2、HCN等加成，但不能与Br2加成写出甲醛、乙醛在催化剂加热的条件下与H2加成的反应方程式CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂HCHO＋H2CH3OH催化剂H—C—C—HOHH2、醛基的氧化反应醛基有强还原性醛基中碳氢键较活泼,能被氧化(插入O原子)成相应羧酸.H—C—C—HOHH

2CH3CHO＋5O22CH3CHO＋O2HCHO+O2③被弱氧化剂氧化：4CO2↑＋4H2O2CH3COOHCO2↑＋H2O②催化氧化：①燃烧：银镜反应①配制银氨溶液:取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。Ag++NH3·H2O＝AgOH+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O②水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。（1）试管内壁必须洁净；（2）必须用水浴加热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗.注意：碱性环境写出乙醛、甲醛发生银镜反应的方程式：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3↑＋2Ag↓＋H2O水浴加热HCHO＋4Ag(NH3)2OH水浴加热(NH4)2CO3＋6NH3↑＋4Ag↓＋2H2O与新制Cu(OH)2反应碱性环境写出乙醛、甲醛与新制Cu(OH)2反应的方程式：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2↑＋2Cu2O↓＋5H2O①硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O注意：醛基还原性很强，除被弱氧化剂氧化，还能被溴水、酸性KMnO4等更强的氧化剂氧化。问：有哪一些有机物可以发生银镜反应（或还原碱性Cu(OH)2悬浊液）主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等从理论上讲，凡含有醛基的有机物，都可以发生银镜反应醛基检验的方法：银镜反应与新制Cu(OH)2反应注意：碱性环境，排除干扰用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。二、羧酸分子中由羧基与烃基相连的有机物。定义：羧酸的分类：通式：饱和一元羧酸通式为：R—COOHCnH2nO2(n≥1)按羧基个数按烃基不同羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。性质：乙酸俗名：醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团：羧基(—COOH)。无色液体，易溶于水，有刺激性气味。甲酸俗称蚁酸，分子式：CH2O2

结构简式：HCOOHH—C—O—HO结构特点：既有羧基又有醛基又名安息香酸，其酸性比乙酸强、比甲酸弱。苯甲酸分子式：C7H6O2结构简式：乙二酸又名草酸，分子式：C2H2O4结构简式：HOOC—COOH，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元羧酸，且具有较强还原性，可使KMnO4褪色；常用作除锈剂，除墨水痕迹等。常见高级脂肪酸硬脂酸：C17H35COOH（固态）软脂酸：C15H31COOH（固态）油酸：C17H33COOH（液态）饱和不饱和乳酸分子式：C3H6O3CH3-CH-COOHOH结构简式：1、酸性⑤与某些盐反应：①使紫色石蕊试液变色：②与活泼金属反应：④与碱反应：③与碱性氧化物反应：常见酸性大小顺序：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸酸的通性：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2OCH3COOHCH3COO－+H+电离：2、酯化反应（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应写出苯甲酸与甲醇发生酯化反应的方程式：COOCH3COOH+CH3OHH2O+

写出乙二酸与乙醇发生酯化反应的方程式：写出2个乙酸与乙二醇发生酯化反应的方程式：（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应写出乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成普通酯的方程式：写出乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成六元环状酯的方程式：写出乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成高聚酯的方程式：缩聚反应：单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O等)的反应[缩聚反应不能等同于酯化反应]写出2个乳酸分子发生酯化反应生成环状交酯的方程式写出乳酸分子发生酯化反应生成高聚酯的方程式三、酯CnH2nO2(n≥2)物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。结构：羧酸酯的官能团“”,通式：饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式：化学性质：水解反应

1．酯水解时发生的断键位置2