学案人工合成有机化合物

6/6人工合成有机化合物【学习目标】1．能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。2．初步形成绿色化学观念，具有风险评估的意识。3．认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。【学习重难点】能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。【学习过程】一、知识梳理（一）常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯（1）常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化剂))CH3CH2OH，加成反应。②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反应。③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up10(催化剂))2CH3COOH，氧化反应。④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应。（2）其他合成路线微点拨：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。（二）有机高分子的合成1．有机高分子化合物（1）定义：是利用化学方法合成的，相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。（2）分类①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶（统称为三大合成材料）等。（3）有机高分子合成的有关概念（以ncH2=CH2eq\o(→,\s\up10(一定条件))CH2—CH2为例）①单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2=CH2．②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如—CH2—CH2—。③聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。2．加成聚合反应（1）定义：含有碳碳双键（或碳碳三键）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，我们把这样的有机化学反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。（2）举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：①氯乙烯：ncH2=CHCleq\o(→,\s\up10(一定条件))CH2—CHCl，其单体为CH2=CHCl，链节为—CH2—CHCl—。②苯乙烯：nc6H5—CH=CH2eq\o(→,\s\up10(一定条件))，其单体为C6H5CH=CH2，链节为。3．在有机高分子合成领域中，化学工作者们正在研究和着力解决以下课题：（1）对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广。（2）研制具有特殊功能的高分子材料。（3）研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。（4）研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。二、初试身手（一）自主诊断1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）（1）人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。 （×）（2）棉花和油脂都属于天然高分子化合物。 （×）（3）聚乙烯为纯净物。 （×）（4）乙烯和聚乙烯均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （×）2．以石油化工为基础的三大合成材料是（）①合成氨②塑料③合成盐酸④合成橡胶⑤合成尿素⑥合成纤维⑦合成洗涤剂A．②④⑦ B．②④⑥C．①③⑤ D．④⑤⑥B【以石油化工为基础的三大合成材料是塑料、合成纤维、合成橡胶。】3．合成有机玻璃的化学方程式如下：（1）该反应的类型为________反应。（2）其中单体是________，高分子化合物的链节为________，n为________。（3）有机玻璃属于________（填“纯净物”或“混合物”）。【答案】（1）加聚（3）混合物（二）合作探究1．用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是（）A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2D【反应路线为：CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCl),\s\do8(催化剂))CH2=CHCleq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCHBrCl。】2．有机物A、B、C、D．E、F、G的转换关系如下图所示：已知1molA和1molHCl加成可得到B；1molA和1molH2加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。据此回答下列问题：（1）A的结构简式为________，C的结构简式为________。（2）以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为________。（3）写出D和F生成G的化学方程式：____________________________________________________________________________________________。（4）C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是_____________________________________________________________________________________________________________________________。【解析】（1）C常用来做水果的催熟剂，说明C为CH2=CH2，1molA和1molH2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH，由图中转化关系可知B为CH2=CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3．（2）CH2=CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为ncH2=CHCleq\o(→,\s\up10(一定条件))。（3）乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙酯。（4）CH2=CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。【答案】（1）CH≡CHCH2=CH2（2）（3）CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O（4）CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))CH3COOH【精炼反馈】1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为（）A．①②③ B．③②①C．②③① D．②①③B【进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。】2．以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是（）A．氧化反应 B．取代反应C．加成反应 D．水解反应B【以乙烯为原料制备乙酸乙酯的反应中，最后一步是乙醇与乙酸的酯化反应，该反应也属于取代反应，B项正确。】3．下列合成路线符合工业生产乙醇的过程的是（）A．CH3CH3eq\o(→,\s\up10(Cl2))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHB、CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHC．CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(H2O))CH3CH2OHD．CH≡CHeq\o(→,\s\up10(H2))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHC【CH3CH3发生取代反应产生多种氯化物，水解产物有多种物质；反应步骤越多，原料转化率越小，而且A、B．D都使用了污染物。】4．下列对聚丙烯的描述错误的是（）A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的B．聚丙烯的分子长链上有支链C．聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子D．聚丙烯能使溴水褪色D【聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物，其链节为，聚丙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色。】5．有机物A、B、C、D．E能发生如图所示的转化。请回答下面有关问题：（1）写出A、B、C、D．E的名称：A________、B________、C________、D________、E________。（2）写出反应②、⑤的化学方程式，并指明反应类型：____________________________________________________________________________________；________________________________________________________________。【解析】（1）A由C2H2与H2反应得来，而A又能与水在一定条件下反应，故A是CH2=CH2；由反应⑤得知B是CH2=CHCl；A与H2