人教版高二化学选修五教学课件羧酸、酯

我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。酒是越陈越香，你知道是什么原因吗？feixuejiaoyu我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。酒是第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯feixuejiaoyu第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯feixuejia一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO2feixuejiaoyu一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类3、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸feixuejiaoyu3、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH4、乙酸1）物理性质p60

俗名：醋酸

冰醋酸：2）结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH官能团：－COOH核磁共振氢谱图如何？？？feixuejiaoyu4、乙酸1）物理性质p602）结构结构式：电子式：CHO日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)说明乙酸什么性质？考考你feixuejiaoyu日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？考考你feixuejia2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应A、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应：D、与碱反应C、与碱性氧化物反应2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3）乙酸的化学性质①弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+feixuejiaoyu2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa

你能利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱吗？ABCDEFGHIJNa2CO3

饱和NaHCO3溶液CH3COOH科学探究feixuejiaoyu 你能利用下图所示仪器和药品，设计ABCDEFGHIJNa2碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚feixuejiaoyu碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3CO醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇C2H5OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性【知识归纳】feixuejiaoyu醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液②乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。feixuejiaoyu碎瓷片②乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇增大受热面积feixuejiaoyu【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?催化剂，吸水剂不【知识回顾】4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.

为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味

②溶解乙醇③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出防止发生倒吸feixuejiaoyu【知识回顾】4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？①中和乙酸其它常见防倒吸装置：feixuejiaoyu其它常见防倒吸装置：feixuejiaoyu思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。feixuejiaoyu思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式可能一可能二feixuejiaoyu【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式可能【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式同位素示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3实验验证feixuejiaoyu【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式同位酒是越陈越香，现在，你知道是什么原因了吗？feixuejiaoyu酒是越陈越香，现在，你知道是什么原因了吗？f2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A．1种B．2种C．3种D．4种生成物中水的相对分子质量为

。201、酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D练习Cfeixuejiaoyu2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分A．1种B．四类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基OH—C—O—H化学性质醛基羧基氧化反应酯化反应还原反应银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与H2加成酸性酸的通性与醇发生酯化反应feixuejiaoyu四类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→2

22HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△2HCOOH+Cu(OH)2→Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH

→Cu2O↓+Na2CO3+4H2O△羧基性质醛基性质feixuejiaoyuHCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2C2、乙二酸——俗称草酸+2H2O

结构特点：分子内有两个羧基△草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。feixuejiaoyu2、乙二酸——俗称草酸+2H2O结构特点：分子内有两个羧3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性化学性质（2）酯化反应（3）油酸加成feixuejiaoyu3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C4.苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性：HOOC-COOH

>

HCOOH

>

C6H5COOH

>

CH3COOH

>

C2H5COOH饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。

feixuejiaoyu4.苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性：HOO三、酯1、定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2、酯的命名——“某酸某酯”

（1）HCOCH2CH3

（2）CH3CH2O—NO2（3）（4）

甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯O‖CH3COCH2CH3COCH2O‖O‖O‖COCH3COCH3O‖乙二酸二甲酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的feixuejiaoyu三、酯1、定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物请说出下列酯的名称：甲酸甲酯丙酸乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯feixuejiaoyu请说出下列酯的名称：甲酸甲酯丙酸乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯

3、分类:

（1）根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。（2）或根据分子中酯基的数目，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。（3）根据酯的形状不同分为：链状酯和环状酯；（4）根据酯中是否含有苯环分为：脂肪酯和芳香酯；feixuejiaoyu3、分类:feixuejiaoyu

4、饱和一元酸酯

（1）通式：相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同分异构体

如：CH3COH与HCOCH3、HOCH2CHO

R-C-O-R’O‖O‖O‖feixuejiaoyu4、饱和一元酸酯相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二（2）物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。feixuejiaoyu（2）物理性质feixuejiaoyu

自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯

含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯

feixuejiaoyu自然界中的有机（3）化学性质①氧化反应——燃烧：酯也可以完全氧化生成CO2和H2O，但不能使KMnO4酸性溶液褪色。

CxHyO2+O2xCO2+H2Ofeixuejiaoyu（3）化学性质①氧化反应——燃烧：酯也可以完全氧化生成CO

②水解反应

酸性条件下的水解反应：

RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH碱性条件下的水解反应：H2SO4△RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH△feixuejiaoyu②水解反应H2SO4△RCOOR′+NaOH

注意

酯在酸存在的条件下,水解生成酸和醇。

在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)

酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。feixuejiaoyu注意酯在酸存在的条件下,水解生成酸和

练习1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？

和CH3OH和feixuejiaoyu练习1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？和CH3

一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH的量应大于酯物质的量的1倍，这样才能使酯水解完全；但是酚酯水解时由于产生苯酚，也能与NaOH反应，所以，NaOH的用量应大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解完全。feixuejiaoyu一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH1mol该有机物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？例题：水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOHfeixuejiaoyu1mol该有机物在NaOH溶液中完全水解

同理则可知该物质完全水解需要

3molNaOHfeixuejiaoyu同理则可知该物质完全水解需要feixuejiaoyu5、酯的合成

CH3COH+CH3CH2OHCH3COCH2CH3＋H2OO‖O‖H2SO4△（1）有机酸与醇反应（2）无机含氧酸与醇反应硝酸乙酯（3）有机酸酐与酚反应（4）生成环酯（具体见后）feixuejiaoyu5、酯的合成O‖O‖H2SO4△（1）有机酸与醇反应（

注意：无氧酸与醇之间也能反应，如

CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。feixuejiaoyu注意：无氧酸与醇之间也能反应，如feixuejiaoyu6、几种酯化反应的类型（1）一元酸与一元醇（2）多元酸与一元醇（3）一元酸与多元醇feixuejiaoyu6、几种酯化反应的类型（1）一元酸与一元醇（2）多元酸与一元（4）多元酸与多元醇feixuejiaoyu（4）多元酸与多元醇feixuejiaoyu（5）羟基酸的自身酯化反应feixuejiaoyu（5）羟基酸的自身酯化反应feixuejiaoyu

小结

酯化反应水解反应反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应feixuejiaoyu小结酯化反应水解反应反应关系CH3COOH+C2H5

CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能团的性质与主要反应

烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化feixuejiaoyuCH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2

－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH显色反应氧化反应官能团的性质与主要反应feixuejiaoyu－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH31.关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸。D课堂练习feixuejiaoyu1.关于乙酸的下列说法中不正确的是()2、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（）A．蒸馏B．水洗后分液C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液Cfeixuejiaoyu2、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（3、用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是（）A．37.4gB．44gC．74.8gD．88gAfeixuejiaoyu3、用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的84、化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对M的性质叙述正确的是（）（双选）A．M与Br2只能发生取代反应，不能发生加成反应B．M能与FeCl3发生反应，也能与醋酸发生反应C．M可溶于NaOH稀溶液，1molM最多消耗3molNaOHD．1molM在催化剂作用下最多能与4molH2发生加成反应BCfeixuejiaoyu4、化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对M的性5、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：（1）反应①、②都属于取代反应，其中①是

反应，②是

反应（填有机反应名称）酯水解酯化feixuejiaoyu5、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它（2）A的结构简式是：

。（3）反应③的化学方程式是（有机物写结构简式）：

。5、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：feixuejiaoyu（2）A的结构简式是：。5、（4）写出A与NaOH溶液共热的化学方程式（有机物写结构简式）：

。5、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：feixuejiaoyu（4）写出A与NaOH溶液共热的化学方程式（有机物写结构简式（5）写出三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式：

。5、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：feixuejiaoyu（5）写出三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。酒是越陈越香，你知道是什么原因吗？feixuejiaoyu我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。酒是第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯feixuejiaoyu第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯feixuejia一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO2feixuejiaoyu一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类3、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸feixuejiaoyu3、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH4、乙酸1）物理性质p60

俗名：醋酸

冰醋酸：2）结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH官能团：－COOH核磁共振氢谱图如何？？？feixuejiaoyu4、乙酸1）物理性质p602）结构结构式：电子式：CHO日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)说明乙酸什么性质？考考你feixuejiaoyu日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？考考你feixuejia2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应A、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应：D、与碱反应C、与碱性氧化物反应2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3）乙酸的化学性质①弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+feixuejiaoyu2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa

你能利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱吗？ABCDEFGHIJNa2CO3

饱和NaHCO3溶液CH3COOH科学探究feixuejiaoyu 你能利用下图所示仪器和药品，设计ABCDEFGHIJNa2碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚feixuejiaoyu碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3CO醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇C2H5OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性【知识归纳】feixuejiaoyu醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液②乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。feixuejiaoyu碎瓷片②乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇增大受热面积feixuejiaoyu【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?催化剂，吸水剂不【知识回顾】4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.

为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味

②溶解乙醇③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出防止发生倒吸feixuejiaoyu【知识回顾】4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？①中和乙酸其它常见防倒吸装置：feixuejiaoyu其它常见防倒吸装置：feixuejiaoyu思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。feixuejiaoyu思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式可能一可能二feixuejiaoyu【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式可能【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式同位素示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3实验验证feixuejiaoyu【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式同位酒是越陈越香，现在，你知道是什么原因了吗？feixuejiaoyu酒是越陈越香，现在，你知道是什么原因了吗？f2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A．1种B．2种C．3种D．4种生成物中水的相对分子质量为

。201、酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D练习Cfeixuejiaoyu2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分A．1种B．四类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基OH—C—O—H化学性质醛基羧基氧化反应酯化反应还原反应银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与H2加成酸性酸的通性与醇发生酯化反应feixuejiaoyu四类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→2

22HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△2HCOOH+Cu(OH)2→Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH

→Cu2O↓+Na2CO3+4H2O△羧基性质醛基性质feixuejiaoyuHCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2C2、乙二酸——俗称草酸+2H2O

结构特点：分子内有两个羧基△草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。feixuejiaoyu2、乙二酸——俗称草酸+2H2O结构特点：分子内有两个羧3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性化学性质（2）酯化反应（3）油酸加成feixuejiaoyu3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C4.苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性：HOOC-COOH

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HCOOH

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C6H5COOH

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CH3COOH

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C2H5COOH饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。

feixuejiaoyu4.苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性：HOO三、酯1、定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2、酯的命名——“某酸某酯”

（1）HCOCH2CH3

（2）CH3CH2O—NO2（3）（4）

甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯O‖CH3COCH2CH3COCH2O‖O‖O‖COCH3COCH3O‖乙二酸二甲酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的feixuejiaoyu三、酯1、定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物请说出下列酯的名称：甲酸甲酯丙酸乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯feixuejiaoyu请说出下列酯的名称：甲酸甲酯丙酸乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯

3、分类:

（1）根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。（2）或根据分子中酯基的数目，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。（3）根据酯的形状不同分为：链状酯和环状酯；（4）根据酯中是否含有苯环分为：脂肪酯和芳香酯；feixuejiaoyu3、分类:feixuejiaoyu

4、饱和一元酸酯

（1）通式：相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同分异构体

如：CH3COH与HCOCH3、HOCH2CHO

R-C-O-R’O‖O‖O‖feixuejiaoyu4、饱和一元酸酯相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二（2）物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。feixuejiaoyu（2）物理性质feixuejiaoyu

自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯

含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯

feixuejiaoyu自然界中的有机（3）化学性质①氧化反应——燃烧：酯也可以完全氧化生成CO2和H2O，但不能使KMnO4酸性溶液褪色。

CxHyO2+O2xCO2+H2Ofeixuejiaoyu（3）化学性质①氧化反应——燃烧：酯也可以完全氧化生成CO

②水解反应

酸性条件下的水解反应：

RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH碱性条件下的水解反应：H2SO4△RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH△feixuejiaoyu②水解反应H2SO4△RCOOR′+NaOH

注意

酯在酸存在的条件下,水解生成酸和醇。

在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)

酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。feixuejiaoyu注意酯在酸存在的条件下,水解生成酸和

练习1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？

和CH3OH和feixuejiaoyu练习1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？和CH3

一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH的量应大于酯物质的量的1倍，这样才能使酯水解完全；但是酚酯水解时由于产生苯酚，也能与NaOH反应，所以，NaOH的用量应大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解完全。feixuejiaoyu一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH1mol该有机物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？例题：水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOHfeixuejiaoyu1mol该有机物在NaOH溶液中完全水解

同理则可知该物质完全水解需要

3molNaOHfeixuejiaoyu同理则可知该物质完全水解需要feixuejiaoyu5、酯的合成

CH3COH+CH3CH2OHCH3COCH2CH3＋H2OO‖O‖H2SO4△（1）有机酸与醇反应（2）无机含氧酸与醇反应硝酸乙酯（3）有机酸酐与酚反应（4）生成环酯（具体见后）feixuejiaoyu5、酯的合成O‖O‖H2SO4△（1）有机酸与醇反应（

注意：无氧酸与醇之间也能反应，如

CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。feixuejiaoyu注意：无氧酸与醇之间也能反应，如feixuejiaoyu6、几种酯化反应的类型（1）一元酸与一元醇（2）多元酸与一元醇（3）一元酸与多元醇feixuejiaoyu6、几种酯化反应的类型（1）一元酸与一元醇（2）多元酸与一元（4）多元酸与多元醇feixuejiaoyu（4）多元酸与多元醇feixuejiaoyu（5）羟基酸的自身酯化反应feixuejiaoyu（5）羟基酸的自身酯化反应feixuejiaoyu

小结

酯化反应水解反应反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应feixuejiaoyu小结酯化反应水解反应反应关系CH3COOH+C2H5

CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能团的性质与主要反应

烃R—H卤代烃R—X