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文档简介
苯酚基本资料本文由南通润丰石油化工提供别名:石碳酸、羟基苯外观:常温下是一种无色或白色针状晶体化学式:C6H5OH分子量:94.11物理性质:熔点:40.5C密度:1.07g/cm2,有特殊气味溶解度:微溶于冷水,试问下溶解度为8.28g/100ML。可在水中形成白色浑浊;但其易溶于65°C以上的热水,页易溶于醇、米等有机溶剂苯酚的稳定性苯酚分子是由一个羟基直接连在苯环上构成,为烯醇式结构(如下图左)。但由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会经由电子或化学键的转化为酮式结构(如下图右)。°屮 °°屮 °苯酚的制备1•熔融苯磺酸法(最早用于制取苯酚的方法)苯与浓硫酸经磺化反应后制得苯磺酸苯磺酸与氢氧化钠进行熔融反应后产生苯酚钠与硫酸纳⑶苯酚钠加酸处理后即得到苯酚反应流程如下:2•异丙苯法苯与丙烯经加成反应后产生异丙苯异丙苯氧化后制得苯酚[优点]苯和丙烯属于廉价的原料,转化后的苯酚与丙酮则属较高价值物质。反应式及流程图如下:C6H6+H2C=CHCH3-C6H5CH(CH3)2C6H5CH(CH3)2+O2-C6H5OH+CH3COCH33.氯苯水解法氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解制得苯酚。反应流程图如下:[困难]由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压(28MPa)、高温(300°C)、以铜作催化剂的条件下进行。4•苯胺水解法苯酚的化学性质及应用1•苯酚的解离:
2•苯酚可进行取代反应,依取代不同位置氢原子,可分成两类:(1)苯环上进行硝化或卤化反应,形成溴苯酚等产物,反应流程如下:(2)取代反应发生在羟基上,即羟基上之氢原子被碳鍊取代,生成醚类或酯类。
3.苯酚于空气中会氧化,形成粉红色的苯醌。4•大量制备苯酚与甲醛在酸或硷的催化下会发生缩合反应,产生网状聚合物,俗称电木的酚醛树脂(Phenolicresin)。这种合成塑料的耐热性、耐燃性、耐水性和绝缘性优良且易于切割,若在制程中加入不同的材料,还可以得到功能各异的改性酚醛树脂。5•苯酚与Fe3+可形成紫色错离子,这也是检验苯酚的方法之一。Fe3++6C6H5OHfH3[Fe(OC6H5)6]+3H+6•苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂、外科整型手术之脱皮剂;7•苯酚经加工后可合成的化合物:⑴阿斯匹灵(Aspirin):是目前常见的头痛药,还具有抗凝血的作用可防止中风。阿斯匹灵结构:(2)强力炸药三硝酚:在战争中不可或缺的武器三硝酚结构:苯酚的毒性1•苯酚具有强烈毒性,若吸入将刺激鼻咽,甚至影响中枢神经系统2•食入则会造成口及咽严重的灼伤、腹痛、发绀、肌肉虚弱、颤抖、痉挛、肾及肝损害、昏迷及死亡。3•苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应用酒精或聚乙二醇清洗;若量较大或者混有氯仿
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