12有机硫和有机磷课件

12有机硫和有机磷化合物一、有机硫化合物的分类二价化合物：硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、硫醛、硫酮、硫代羧酸等；四价化合物：亚磺酸、亚砜等；六价化合物：磺酸、砜等；12.1有机硫化合物112有机硫和有机磷化合物一、有机硫化合物的分类12.1二、有机硫化合物的命名二价有机硫化合物的命名只需在其相应氧化物的类名前加硫字： 乙硫醇 硫酚（二）甲硫醚 乙醇苯酚（二）甲醚2二、有机硫化合物的命名2

-SH(巯基)等含硫基团做为取代基命名：

2-巯基苯甲酸 2,3-二巯基丙醇硫代丙酮硫（代）羰乙酸硫（代）羟乙酸3 -SH(巯基)等含硫基团做为取代基命名：硫代丙酮硫（代）羰亚砜、砜和磺酸等命名时，在它们的类名前加上相应烃基名：

二甲(基)亚砜二甲(基)砜乙(基)磺酸对甲苯磺酸4亚砜、砜和磺酸等命名时，在它们的类名前加上相应烃基名：二甲(三、有机硫化合物的分子结构硫的最外层价电子构型为3s23p4，能形成二价化合物（与氧相似）；S－H比O－H弱，硫醇和硫酚的酸性比相应的醇和酚强；二价硫化物有未共用电子对，具有比氧原子更强的给电子能力，是更强的路易斯碱；硫的最外电子层(M层)还有3d空轨道，跃迁的3s或3p轨道电子可进入3d轨道，使硫原子具有更多的成键能力，可以形成四价及六价化合物；5三、有机硫化合物的分子结构5四、硫醇和硫酚物理性质低级硫醇气味恶臭且有毒，高级硫醇的臭味逐渐减弱；S－H键不能形成氢键，因此硫醇的沸点比相应醇低得多，也难溶于水而易溶于有机溶剂；6四、硫醇和硫酚6化学性质酸性：硫醇和硫酚的酸性要比相应醇和酚的酸性强；C2H5OH C2H5SHPhOH PhSHpKa 189.5 10 7.87化学性质C2H5OH C2H5SH

硫醇、硫酚都能与重金属（Hg2+、Pb2+、Cu2+等）离子生成沉淀8 硫醇、硫酚都能与重金属（Hg2+、Pb2+、Cu2+等）氧化特征：硫醇和硫酚比相应的醇和酚容易被氧化；在弱氧化剂的作用下它就能被氧化，也能被氧氧化成高价硫化合物，如二硫化物、磺酸等；9氧化特征：硫醇和硫酚比相应的醇和酚容易被氧化；在弱氧化剂的作硫醚和砜

10硫醚和砜10五、磺酸和磺酰胺硫醇氧化得到磺酸，与醇不同，氧化的是硫原子磺酸与硫酸：硫酸分子中一个－OH被烃基取代11五、磺酸和磺酰胺11磺酰胺类化合物中有一类重要的药物－磺胺，有效结构是对氨基苯磺酰胺12磺酰胺类化合物中有一类重要的药物－磺胺，有效结构是对氨基苯磺131312.2有机磷化合物一、有机磷化合物的分类三价有机磷化合物：膦、亚膦酸；五价有机磷化合物：膦酸、次膦酸；1412.2有机磷化合物一、有机磷化合物的分类14二、有机磷化合物的命名三价有机磷化合物膦的命名与胺相似亚膦酸的命名15二、有机磷化合物的命名15五价有机磷化合物膦酸的命名磷酸酯的命名：含氧酯基都用前缀O-烃基表示；

2-氯乙基膦酸(乙烯利)

O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)膦酸酯(敌百虫)

16五价有机磷化合物2-氯乙基膦酸O,O-二甲基-16O,O-二甲基-O-(2,2-二氯乙烯基)磷酸酯（敌敌畏）

O,O-二乙基-S-(乙硫基甲基)二硫代磷酸酯（甲拌磷、3911）

17O,O-二甲基-O-(2,2-二氯乙烯基)磷酸酯（敌敌畏）12有机硫和有机磷化合物一、有机硫化合物的分类二价化合物：硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、硫醛、硫酮、硫代羧酸等；四价化合物：亚磺酸、亚砜等；六价化合物：磺酸、砜等；12.1有机硫化合物1812有机硫和有机磷化合物一、有机硫化合物的分类12.1二、有机硫化合物的命名二价有机硫化合物的命名只需在其相应氧化物的类名前加硫字： 乙硫醇 硫酚（二）甲硫醚 乙醇苯酚（二）甲醚19二、有机硫化合物的命名2

-SH(巯基)等含硫基团做为取代基命名：

2-巯基苯甲酸 2,3-二巯基丙醇硫代丙酮硫（代）羰乙酸硫（代）羟乙酸20 -SH(巯基)等含硫基团做为取代基命名：硫代丙酮硫（代）羰亚砜、砜和磺酸等命名时，在它们的类名前加上相应烃基名：

二甲(基)亚砜二甲(基)砜乙(基)磺酸对甲苯磺酸21亚砜、砜和磺酸等命名时，在它们的类名前加上相应烃基名：二甲(三、有机硫化合物的分子结构硫的最外层价电子构型为3s23p4，能形成二价化合物（与氧相似）；S－H比O－H弱，硫醇和硫酚的酸性比相应的醇和酚强；二价硫化物有未共用电子对，具有比氧原子更强的给电子能力，是更强的路易斯碱；硫的最外电子层(M层)还有3d空轨道，跃迁的3s或3p轨道电子可进入3d轨道，使硫原子具有更多的成键能力，可以形成四价及六价化合物；22三、有机硫化合物的分子结构5四、硫醇和硫酚物理性质低级硫醇气味恶臭且有毒，高级硫醇的臭味逐渐减弱；S－H键不能形成氢键，因此硫醇的沸点比相应醇低得多，也难溶于水而易溶于有机溶剂；23四、硫醇和硫酚6化学性质酸性：硫醇和硫酚的酸性要比相应醇和酚的酸性强；C2H5OH C2H5SHPhOH PhSHpKa 189.5 10 7.824化学性质C2H5OH C2H5SH

硫醇、硫酚都能与重金属（Hg2+、Pb2+、Cu2+等）离子生成沉淀25 硫醇、硫酚都能与重金属（Hg2+、Pb2+、Cu2+等）氧化特征：硫醇和硫酚比相应的醇和酚容易被氧化；在弱氧化剂的作用下它就能被氧化，也能被氧氧化成高价硫化合物，如二硫化物、磺酸等；26氧化特征：硫醇和硫酚比相应的醇和酚容易被氧化；在弱氧化剂的作硫醚和砜

27硫醚和砜10五、磺酸和磺酰胺硫醇氧化得到磺酸，与醇不同，氧化的是硫原子磺酸与硫酸：硫酸分子中一个－OH被烃基取代28五、磺酸和磺酰胺11磺酰胺类化合物中有一类重要的药物－磺胺，有效结构是对氨基苯磺酰胺29磺酰胺类化合物中有一类重要的药物－磺胺，有效结构是对氨基苯磺301312.2有机磷化合物一、有机磷化合物的分类三价有机磷化合物：膦、亚膦酸；五价有机磷化合物：膦酸、次膦酸；3112.2有机磷化合物一、有机磷化合物的分类14二、有机磷化合物的命名三价有机磷化合物膦的命名与胺相似亚膦酸的命名32二、有机磷化合物的命名15五价有机磷化合物膦酸的命名磷酸酯的命名：含氧酯基都用前缀O-烃基表示；

2-氯乙基膦酸(乙烯利)

O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-