氨基酸课件讲义整理

氨基酸的

结构与功能1

氨基酸的

结构与功能1提纲一、氨基酸的结构、种类和分类氨基酸的结构通式蛋白质氨基酸和非蛋白质氨基酸疏水氨基酸和亲水氨基酸必需氨基酸与非必需氨基酸二、氨基酸的性质与功能

缩合手性（Gly除外）酸碱解离性质与两性离子R基团的结构变化和化学反应性质三、氨基酸的分离与纯化层析离子交换层析2

提纲一、氨基酸的结构、种类和分类2不同的侧链基团不同的理化性质氨基酸的结构通式3

不同的侧链基团氨基酸的结构通式3蛋白质氨基酸，即标准氨基酸——在蛋白质生物合成中，由专门的tRNA携带，直接参入到蛋白质分子之中共22种：20种常见+2种不常见相同的结构通式差别在侧链基团（R基团）所有的生物体都含有常见的20种；2种不常见的蛋白质氨基酸：含硒半胱氨酸（第21种）和吡咯赖氨酸（第22种）非蛋白质氨基酸——不能直接参入到蛋白质分子之中，或者是蛋白质氨基酸翻译后修饰产物

例如：瓜氨酸、鸟氨酸和羟脯氨酸蛋白质氨基酸和非蛋白质氨基酸4

蛋白质氨基酸，即标准氨基酸——在蛋白质生物合成中，由专门的t脂肪族芳香族含硫族极性/不带电荷碱性/酸性疏水：非极性R基团

亲水：极性的R基团（电中性、带负电荷、带正电荷）氨基酸的分类5

脂肪族疏水：非极性R基团亲水：极性的R基团（电中性、带负亲水氨基酸，即极性氨基酸，其R基团呈极性，一般能和水分子形成氢键，故对水分子具有一定的亲和性。它们包括：Ser、Thr、Tyr、Cys、Sec、Asn、Gln、Asp、Glu、Pyl、Arg、Lys、His；疏水氨基酸，即非极性氨基酸，其R基团呈非极性，对水分子的亲和性不高或者极低，但对脂溶性物质的亲和性较高。它们包括：Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Met、Phe和Trp。亲水氨基酸VS疏水氨基酸6

亲水氨基酸，即极性氨基酸，其R基团呈极性，一般能和水分子形成不带电荷的非极性氨基酸7

不带电荷的非极性氨基酸7不带电荷的极性氨基酸8

不带电荷的极性氨基酸8三种芳香族氨基酸9

三种芳香族氨基酸9带电荷的极性氨基酸10

带电荷的极性氨基酸10含硒半胱氨酸只存在于含硒蛋白之中，而吡咯赖氨酸仅存在于一些原核生物体内，作为与产甲烷代谢有关的某些酶的组分。11

含硒半胱氨酸只存在于含硒蛋白之中，而吡咯赖氨酸仅存在于一些原氨基酸的分类图解12

氨基酸的分类图解12必需氨基酸VS非必需氨基酸必需氨基酸是指人体必不可少，而机体内又不能合成、必须从食物中补充的氨基酸。如果饮食中经常缺少它们，就会影响健康。必需氨基酸共有10种：Lys、Trp、Phe、Met、Thr、Ile、Leu、Val、Arg和His。人体虽能够合成Arg和His，但合成的量通常不能满足正常的需要，因此这两种氨基酸又被称为半必需氨酸。-TipMTVHall余下的氨基酸则属于非必需氨基酸，动物体自身可以进行有效的合成，它们包括：Ala，Asn、Asp、Gln、Glu、Pro、Ser、Cys、Tyr和Gly。笨（苯丙氨酸）蛋（蛋氨酸）精（精氨酸）来（赖氨酸）宿（苏氨酸）舍（色氨酸）住（组氨酸）亮（亮氨酸）凉（异亮氨酸）鞋（缬氨酸）13

必需氨基酸VS非必需氨基酸必需氨基酸是指人体必不可少，而机体氨基酸的名称和缩写14

氨基酸的名称和缩写14两种非蛋白质氨基酸15

两种非蛋白质氨基酸15氨基酸的缩合反应与肽的形成16

氨基酸的缩合反应与肽的形成16氨基酸的手性：D型与L型氨基酸22种蛋白质氨基酸分子中，除了甘氨酸，均至少含有一个不对称碳原子，因此除甘氨酸以外的21种蛋白质氨基酸都具有手性性质。如果以L型甘油醛为参照物，具有不对称碳原子的氨基酸就有D型和L型两种对映异构体。实验证明，蛋白质分子中的不对称氨基酸都是L型。D型氨基酸仅存在于一些特殊的抗菌肽和某些细菌的细胞壁成分之中，它们不能参入到在核糖体上合成的多肽或蛋白质分子之中。氨基酸的构型与氨基酸的旋光方向没有必然的联系。17

氨基酸的手性：D型与L型氨基酸22种蛋白质氨基酸分子中，除了18

18由于氨基酸既含有碱性的氨基又含有酸性的羧基，因此氨基酸具有特殊的解离性质，但氨基算的碱性和酸性分别弱于单纯的胺和羧酸。一个氨基酸分子内部的酸碱反应使氨基酸能同时带有正负两种电荷，以这种形式存在的离子被称为兼性离子（zwitterions）或两性离子。特殊的酸碱性质与等电点19

由于氨基酸既含有碱性的氨基又含有酸性的羧基，因此氨基酸具有特氨基酸的两性解离20

氨基酸的两性解离20对于任何一种氨基酸来说，总存在一定的pH值，使其净电荷为零，这时的pH值被称为等电点。pI是一个氨基酸的特征常数。在等电点pH时，氨基酸在电场中，不向两极移动，并且绝大多数处于兼性离子状态，少数可能解离成阳离子和阴离子，但解离成阴、阳离子的趋势和数目相等。等电点（pI）21

对于任何一种氨基酸来说，总存在一定的pH值，使其净电荷为零，氨基酸的主要反应性质22

氨基酸的主要反应性质22氨基酸与DNFB和PITC的反应23

氨基酸与DNFB和PITC的反应23所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽与茚三酮反应都产生蓝紫色物质，只有脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质。氨基酸与茚三酮的反应24

所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽与茚三酮反应都产生蓝紫色物质芳香族氨基酸的紫外吸收性质25

芳香族氨基酸的紫外吸收性质25半胱氨酸的氧化与二硫键的形成26

半胱氨酸的氧化与二硫键的形成26His的R基团中接近生理pH下的解离性质27

His的R基团中接近生理pH下的解离性质2728写在最后成功的基础在于好的学习习惯Thefoundationofsuccessliesingoodhabits28写在最后成功的基础在于好的学习习惯谢谢大家荣幸这一路，与你同行It'SAnHonorToWalkWithYouAllTheWay讲师：XXXXXXXX年XX月XX日

谢谢大家讲师：XXXXXX29氨基酸的

结构与功能30

氨基酸的

结构与功能1提纲一、氨基酸的结构、种类和分类氨基酸的结构通式蛋白质氨基酸和非蛋白质氨基酸疏水氨基酸和亲水氨基酸必需氨基酸与非必需氨基酸二、氨基酸的性质与功能

缩合手性（Gly除外）酸碱解离性质与两性离子R基团的结构变化和化学反应性质三、氨基酸的分离与纯化层析离子交换层析31

提纲一、氨基酸的结构、种类和分类2不同的侧链基团不同的理化性质氨基酸的结构通式32

不同的侧链基团氨基酸的结构通式3蛋白质氨基酸，即标准氨基酸——在蛋白质生物合成中，由专门的tRNA携带，直接参入到蛋白质分子之中共22种：20种常见+2种不常见相同的结构通式差别在侧链基团（R基团）所有的生物体都含有常见的20种；2种不常见的蛋白质氨基酸：含硒半胱氨酸（第21种）和吡咯赖氨酸（第22种）非蛋白质氨基酸——不能直接参入到蛋白质分子之中，或者是蛋白质氨基酸翻译后修饰产物

例如：瓜氨酸、鸟氨酸和羟脯氨酸蛋白质氨基酸和非蛋白质氨基酸33

蛋白质氨基酸，即标准氨基酸——在蛋白质生物合成中，由专门的t脂肪族芳香族含硫族极性/不带电荷碱性/酸性疏水：非极性R基团

亲水：极性的R基团（电中性、带负电荷、带正电荷）氨基酸的分类34

脂肪族疏水：非极性R基团亲水：极性的R基团（电中性、带负亲水氨基酸，即极性氨基酸，其R基团呈极性，一般能和水分子形成氢键，故对水分子具有一定的亲和性。它们包括：Ser、Thr、Tyr、Cys、Sec、Asn、Gln、Asp、Glu、Pyl、Arg、Lys、His；疏水氨基酸，即非极性氨基酸，其R基团呈非极性，对水分子的亲和性不高或者极低，但对脂溶性物质的亲和性较高。它们包括：Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Met、Phe和Trp。亲水氨基酸VS疏水氨基酸35

亲水氨基酸，即极性氨基酸，其R基团呈极性，一般能和水分子形成不带电荷的非极性氨基酸36

不带电荷的非极性氨基酸7不带电荷的极性氨基酸37

不带电荷的极性氨基酸8三种芳香族氨基酸38

三种芳香族氨基酸9带电荷的极性氨基酸39

带电荷的极性氨基酸10含硒半胱氨酸只存在于含硒蛋白之中，而吡咯赖氨酸仅存在于一些原核生物体内，作为与产甲烷代谢有关的某些酶的组分。40

含硒半胱氨酸只存在于含硒蛋白之中，而吡咯赖氨酸仅存在于一些原氨基酸的分类图解41

氨基酸的分类图解12必需氨基酸VS非必需氨基酸必需氨基酸是指人体必不可少，而机体内又不能合成、必须从食物中补充的氨基酸。如果饮食中经常缺少它们，就会影响健康。必需氨基酸共有10种：Lys、Trp、Phe、Met、Thr、Ile、Leu、Val、Arg和His。人体虽能够合成Arg和His，但合成的量通常不能满足正常的需要，因此这两种氨基酸又被称为半必需氨酸。-TipMTVHall余下的氨基酸则属于非必需氨基酸，动物体自身可以进行有效的合成，它们包括：Ala，Asn、Asp、Gln、Glu、Pro、Ser、Cys、Tyr和Gly。笨（苯丙氨酸）蛋（蛋氨酸）精（精氨酸）来（赖氨酸）宿（苏氨酸）舍（色氨酸）住（组氨酸）亮（亮氨酸）凉（异亮氨酸）鞋（缬氨酸）42

必需氨基酸VS非必需氨基酸必需氨基酸是指人体必不可少，而机体氨基酸的名称和缩写43

氨基酸的名称和缩写14两种非蛋白质氨基酸44

两种非蛋白质氨基酸15氨基酸的缩合反应与肽的形成45

氨基酸的缩合反应与肽的形成16氨基酸的手性：D型与L型氨基酸22种蛋白质氨基酸分子中，除了甘氨酸，均至少含有一个不对称碳原子，因此除甘氨酸以外的21种蛋白质氨基酸都具有手性性质。如果以L型甘油醛为参照物，具有不对称碳原子的氨基酸就有D型和L型两种对映异构体。实验证明，蛋白质分子中的不对称氨基酸都是L型。D型氨基酸仅存在于一些特殊的抗菌肽和某些细菌的细胞壁成分之中，它们不能参入到在核糖体上合成的多肽或蛋白质分子之中。氨基酸的构型与氨基酸的旋光方向没有必然的联系。46

氨基酸的手性：D型与L型氨基酸22种蛋白质氨基酸分子中，除了47

18由于氨基酸既含有碱性的氨基又含有酸性的羧基，因此氨基酸具有特殊的解离性质，但氨基算的碱性和酸性分别弱于单纯的胺和羧酸。一个氨基酸分子内部的酸碱反应使氨基酸能同时带有正负两种电荷，以这种形式存在的离子被称为兼性离子（zwitterions）或两性离子。特殊的酸碱性质与等电点48

由于氨基酸既含有碱性的氨基又含有酸性的羧基，因此氨基酸具有特氨基酸的两性解离49

氨基酸的两性解离20对于任何一种氨基酸来说，总存在一定的pH值，使其净电荷为零，这时的pH值被称为等电点。pI是一个氨基酸的特征常数。在等电点pH时，氨基酸在电场中，不向两极移动，并且绝大多数处于兼性离子状态，少数可能解离成阳离子和阴离子，但解离成阴、阳离子的趋势和数目相等。等电点（pI）50