苏教高二化学《同分异构体》教学案

第一单元有机化合物的结构（三）同分异构体【学习目标】了解有机物中同分异构现象，同分异构的类型，会判断简单有机化合物的同分异构体。【预习作业】1．试写出碳原子数为1—7的烷烃的所有同分异构体的结构简式【基础知识精粹】（一）同分异构体的常见类型碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙醇和异丙醇类别异构：由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象，常见的类别异构有：组成通式可能的类别举例CnH2n烯烃环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸Cn(H2O)m单糖或二糖注意：对于含官能团的开链有机物，可能同时有这三类异构体，推断其同分异构体时可按：类别异构碳链异构官能团位置异构的思路进行，以免出现混淆。（4）立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构，例如：顺反异构对映异构（顺式）（反式）（二）同分异构体的书写烃书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性。[交流与讨论]1、分子式为C7H16的烃共有几种同分异构体？2、某烯烃与氢气加成后的产物是则该烯烃的结构简式可能有________种。(2)烃的衍生物烃的衍生物种类繁多，同分异构体的书写更为复杂，只要抓住有机物的结构特征，烃的衍生物同分异构体的书写仍有规律可寻。目前中学教材中所涉及的有机物总体上可以概括为两类：类型一：R—X型，R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。这一类型物质的结构特点可以看成是：官能团“嫁接”在碳链的末端。其同分异构体，实质上就是烃基的异构。[交流与讨论]写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。类型二：R、R′表示烃基，W表示有两个自由键的原子或原子团，如—O—，、、。这类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在H—C键或C—C键之间形成的。其同分异构体的书写方法是：首先按照题意，将插入基团从题设物质中扣除，再分析剩余部分的原子组成，写出其可能的碳链或烃的结构，最后将插入基团插入不同的碳碳键或碳氢键之间，即得各种异构体。[交流与讨论]1、写出分子式为C5H8O2酯的可能的同分异构体的结构简式。2、写出分子式为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。类型三：多元（官能团）取代型书写方法：先固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。[交流与讨论]试分析苯的二氯取代物、三氯取代物、四氯取代物各有几种？立方烷（C8H8）的碳干结构是一个立方体，试分析其二氯代物有几种？3、写出与互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式。4、已知C12H12的烃分子结构表示为：它在苯环上的二溴代物有9种，则其环上的四溴代物是种（4）立体异构要求能识别顺反异构和对映异构[交流与讨论]1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙环平面的上下，因此有如下2个异构体。[Φ是苯基，环用键线表示，C．H原子都未画出]据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是.5C【反馈训练】1．有机物的分子组成与碳原子数相同的开链烷烃的分子组成相比较，前者每减少两个氢原子，则增加一个不饱和度。已知，的不饱和度均为1，现有结构简式为的物质，通过碳、氢原子数和不饱和度的计算，确定下列物质中不是上述物质的同分异构体的是 （） 2．化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是 （）A．只含一个双键的直链有机物 B．含两个双键的直链有机物C．含1个双键的环状有机物 D．含1个三键的直链有机物3．某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是 （） 4．烯烃分子中双键两侧的基团在空间的位置不同，也可引起同分异构——顺反异构。例如：与是同分异构体。请回答组成为C5H10的有机物，其所有同分异构体中属于烯烃的共有 （）A．4种 B．5种 C．6种 D．7种5．手性分子是早就为化学工作者熟知的，但美国和日本的三位科学家却因为他们在手性分子可用来加速并控制化学反应方面的创造性工作，分享了2022年诺贝尔奖。在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性。（1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式 。（2）某有机物A（）是否具有光学活性（“是”或“否”），若要使其具有或失去光学活性，其发生的反应类型可以是 。①酯化； ②消去； ③加成； ④水解； ⑤氧化； ⑥还原（3）某有机物B（C3H7O2N）具有如下性质：a.既能与强酸反应，又能跟强碱反应；b.具有光学活性。试回答：①写出B中官能团的名称