有机化学总复习课件

有机化学总复习有机化学总复习1第二章链烃1.C的类型（伯、仲、叔、季）和H的类型(伯、仲、叔)2.烷、烯、炔的命名(常见的烷/烯/炔基)3.烯烃的顺反异构及标记法(顺/反，Z/E)4.次序规则第二章链烃1.C的类型（伯、仲、叔、季）和H25.烷烃的游离基取代反应历程和条件（共价键均裂，光照条件。链引发、链增长、链终止三步进行）6.烯/炔的亲电加成反应（遇溴水褪色）(马氏加成规则)和氧化反应（遇高锰酸钾褪色，注意氧化后的结构特点）

只有HBr有过氧化物效应——反马氏加成7.端炔的炔氢反应（鉴定端炔用炔化银，炔化亚铜）8.诱导效应、共轭体系和共轭效应5.烷烃的游离基取代反应历程和条件3Br2/CCl4溶液溴的红棕色消失鉴别不饱和链烃

鉴别反应

试剂现象应用

AgNO3+NH3·H2O白色沉淀乙炔或端炔

Cu2Cl2+NH3·H2O砖红色沉淀KMnO4/H+高锰酸钾紫红色褪去鉴别不饱和链烃推测原来烯烃的结构Br2/CCl4溶液溴的红棕色消失鉴别不饱4第三章环烃1.单环脂环烃、苯及苯的同系物的命名2.三、四元环的特性(易加成/不易氧化)符合马氏规则3.环己烷优势构象的一般规律环己烷优势构象：椅式构象；e键>a键；e-取代基最多；大取代基在e键的构象。第三章环烃1.单环脂环烃、苯及苯的同系物的命名环己烷优势54.苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)5.定位效应(取代苯的反应及活性顺序)6.苯环侧链的氧化（生成苯甲酸，使高锰酸钾褪色）4.苯环上的亲电取代反应6小环环烷烃和开链烷烃。烯、炔和环烷烃苯和烷基苯

鉴别反应试剂现象应用Br2/CCl4溶液溴的红棕色消失KMnO4/H+高锰酸钾紫红色褪去小环环烷烃和烯、炔和环烷烃鉴别反应试剂7第四章对映异构1.手性碳原子、手性、手性分子2.费歇尔投影式3.构型标记(D/L、R/S)4.酒石酸的对映异构第四章对映异构1.手性碳原子、手性、手性分子8第五章卤代烃1.卤代烃的分类和命名2.卤代烃的亲核取代反应（SN1和SN2历程的特点及反应活性顺序)3.AgNO3+乙醇鉴别不同结构的卤代烃(AgX↓)反应活性顺序:烯丙型>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>乙烯型4.消除反应：札依切夫规则第五章卤代烃1.卤代烃的分类和命名9第六、七章醇、酚、醚

一.醇、酚、醚的命名二.醇的性质1.与活泼金属的反应2.与HX的反应(用Lucas试剂鉴别各类醇)反应活性顺序：烯丙型>叔>仲>伯醇3.脱水反应:(1)分子内脱水:(成烯)Saytzeff消除规则(2)分子间脱水:(成醚)4.醇的氧化:5.邻二醇的特性:(与Cu(OH)2成绛蓝色)

第六、七章醇、酚、醚一.醇、酚、醚的命名10三.酚的性质：1、弱酸性（与NaOH反应）2.酚与FeCl3显色（烯醇式）3.苯酚与Br2/H2O反应生成白色沉淀四.醚键的断裂：推导醚的结构三.酚的性质：11第八章醛、酮1.醛、酮的分类和命名2.亲核加成反应：反应活性顺序及反应式(HCN、NaHSO3、H2N-B)3.碘仿反应(I2+NaOH)（乙醛、甲基酮）4、羟醛缩合反应(a-H的醛酮）5.醛的特性:（1）托伦试剂(醛)

：Ag（2）斐林试剂(脂肪醛)：砖红色Cu2O

（3）希夫试剂(醛)：紫红色

第八章醛、酮1.醛、酮的分类和命名12

醛、酮的鉴别试剂现象鉴别饱和NaHSO3白色结晶脂肪族甲基酮和芳香族甲基酮2,4-二硝基苯肼黄色结晶羰基化合物I2+NaOH黄色沉淀乙醛、甲基酮等托伦试剂银镜醛和酮斐林试剂砖红色沉淀脂肪醛和芳香醛希夫试剂+硫酸紫红色不褪甲醛醛、酮的鉴别试剂现象鉴别饱和NaHSO3白色结晶脂肪族13第九章羧酸及其衍生物5、甲酸和草酸的特性：1.羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺和命名2.羧酸的性质（1）酸性:(能与NaOHNaHCO3反应)

酸性:羧酸>碳酸>酚>醇（2）羟基的取代反应（生成酰卤,酸酐,酯,酰胺)（3）二元酸的受热反应（鉴别二元酸)乙二酸和丙二酸受热脱羧丁二酸和戊二酸受热脱水生成环酐己二酸和庚二酸即脱羧又脱水（4）甲酸能与Tollens试剂,Fehling试剂反应（5）乙二酸能使KMnO4褪色第九章羧酸及其衍生物5、甲酸和草酸的特性：1.羧酸、酰卤143.羧酸、酰卤、酸酐、酯还原成醇酰胺还原成胺4.酰基转移反应活性顺序酰卤>酸酐>酯>酰胺5.酰胺与HNO2反应放出氮气6、酰胺一般是中性化合物；酰亚胺呈现出酸性。7.尿素与浓HNO3反应生成白色沉淀8.尿素的缩二脲反应：使碱性稀CuSO4显紫红色3.羧酸、酰卤、酸酐、酯还原成醇酰胺还原成胺15第十章羟基酸和酮酸1.羟基酸和酮酸的命名2.羟基酸和酮酸的酸性

酮酸>羟基酸>羧酸3.α-醇酸、α-酮酸与Tollens试剂的反应4.β-醇酸的脱水（生成，-不饱和酸）5.酚酸的脱羧6.β-酮酸的分解(脱羧）7.酮体（β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮）第十章羟基酸和酮酸1.羟基酸和酮酸的命名16第十一章胺胺的分类和命名2.胺的性质碱性强弱顺序：季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺>尿素>酰胺>酰亚胺(仲胺>伯胺,叔胺)(2)酰化反应与HNO2反应(鉴别各类胺及反应式）苯胺与Br2/H2O反应生成白色沉淀第十一章胺胺的分类和命名17第十四章油脂和磷脂1.油脂是由一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯2、必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。3.油脂的皂化值与平均分子量成反比4.油脂的碘值与不饱和程度成正比5.卵磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱组成；

脑磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺组成第十四章油脂和磷脂1.油脂是由一分子甘油和三分子高级脂肪18第十六章糖类1.D-葡萄糖的费歇尔投影式和哈沃斯式2.变旋光现象（环状结构的糖）3.单糖具有还原性：与托伦、斐林、班氏试剂反应；临床上常用班氏试剂鉴定尿液中的葡萄糖.4.醛糖可被Br2水氧化成糖酸，而酮糖不反应，鉴别醛糖和酮糖第十六章糖类1.D-葡萄糖的费歇尔投影式和哈沃斯式4.醛195.醛糖可被稀HNO3氧化成糖二酸6.单糖与醇发生成苷反应生成糖苷.糖苷由糖和非糖部分组成，之间以氧苷键连接.7.与苯肼成脎反应8.麦芽糖的结构及性质（还原性）9.蔗糖的结构及性质（非还原性）10.掌握淀粉的结构及鉴别。5.醛糖可被稀HNO3氧化成糖二酸8.麦芽糖的结构及性质（还20第十七、氨基酸1.氨基酸的分类和命名2.氨基酸的结构通式和构型(D/L、R/S)3.氨基酸的等电点(pI)4.脱水成肽，与茚三酮显色第十七、氨基酸1.氨基酸的分类和命名21各种化合物的通式：

烷烃:CnH2n+2烯烃和环烷烃：CnH2n炔烃和二烯烃：CnH2n-2醇：

CnH2n+2O醛和酮：CnH2nO羧酸和酯：CnH2nO2羟基酸：CnH2nO3酮酸和酸酐：CnH2n-2O3各种化合物的通式：

烷烃:CnH2n+222反应历程：1.烷烃的卤代为游离基取代反应2.烯烃和炔烃与溴水的加成属于亲电加成反应。3.苯环上的（卤代、硝化、磺化）取代属于亲电取代反应4.卤代烃的水解属于亲核取代反应5.醇的取代属于亲核取代反应6.羰基的加成属于亲核加成反应反应历程：23排序：1.游离基的稳定性：叔碳>仲碳>伯碳2.正碳离子的稳定性：叔碳>仲碳>伯碳3.基团大小比较4.苯环上取代活性的大小：邻对位定位基>苯>卤代苯>间位定位基5.卤代烃的取代反应：SN2活性：伯卤代烃>仲卤代烃>叔卤代烃SN1活性：叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃卤代烃和硝酸银的醇溶液反应的活性：烯丙型>叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃>乙烯型排序：246.环己烷的稳定构象7.醇与卢卡斯试剂反应的活性：烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇8.羰基的加成活性：9.酸性强弱：羧酸>碳酸>酚>醇10.碱性强弱：季铵碱>脂肪胺>氨>苯胺>尿素>酰胺11.酰化反应的活性：酰卤>酸酐>酯>酰胺6.环己烷的稳定构象25有机化学总复习有机化学总复习26第二章链烃1.C的类型（伯、仲、叔、季）和H的类型(伯、仲、叔)2.烷、烯、炔的命名(常见的烷/烯/炔基)3.烯烃的顺反异构及标记法(顺/反，Z/E)4.次序规则第二章链烃1.C的类型（伯、仲、叔、季）和H275.烷烃的游离基取代反应历程和条件（共价键均裂，光照条件。链引发、链增长、链终止三步进行）6.烯/炔的亲电加成反应（遇溴水褪色）(马氏加成规则)和氧化反应（遇高锰酸钾褪色，注意氧化后的结构特点）

只有HBr有过氧化物效应——反马氏加成7.端炔的炔氢反应（鉴定端炔用炔化银，炔化亚铜）8.诱导效应、共轭体系和共轭效应5.烷烃的游离基取代反应历程和条件28Br2/CCl4溶液溴的红棕色消失鉴别不饱和链烃

鉴别反应

试剂现象应用

AgNO3+NH3·H2O白色沉淀乙炔或端炔

Cu2Cl2+NH3·H2O砖红色沉淀KMnO4/H+高锰酸钾紫红色褪去鉴别不饱和链烃推测原来烯烃的结构Br2/CCl4溶液溴的红棕色消失鉴别不饱29第三章环烃1.单环脂环烃、苯及苯的同系物的命名2.三、四元环的特性(易加成/不易氧化)符合马氏规则3.环己烷优势构象的一般规律环己烷优势构象：椅式构象；e键>a键；e-取代基最多；大取代基在e键的构象。第三章环烃1.单环脂环烃、苯及苯的同系物的命名环己烷优势304.苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)5.定位效应(取代苯的反应及活性顺序)6.苯环侧链的氧化（生成苯甲酸，使高锰酸钾褪色）4.苯环上的亲电取代反应31小环环烷烃和开链烷烃。烯、炔和环烷烃苯和烷基苯

鉴别反应试剂现象应用Br2/CCl4溶液溴的红棕色消失KMnO4/H+高锰酸钾紫红色褪去小环环烷烃和烯、炔和环烷烃鉴别反应试剂32第四章对映异构1.手性碳原子、手性、手性分子2.费歇尔投影式3.构型标记(D/L、R/S)4.酒石酸的对映异构第四章对映异构1.手性碳原子、手性、手性分子33第五章卤代烃1.卤代烃的分类和命名2.卤代烃的亲核取代反应（SN1和SN2历程的特点及反应活性顺序)3.AgNO3+乙醇鉴别不同结构的卤代烃(AgX↓)反应活性顺序:烯丙型>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>乙烯型4.消除反应：札依切夫规则第五章卤代烃1.卤代烃的分类和命名34第六、七章醇、酚、醚

一.醇、酚、醚的命名二.醇的性质1.与活泼金属的反应2.与HX的反应(用Lucas试剂鉴别各类醇)反应活性顺序：烯丙型>叔>仲>伯醇3.脱水反应:(1)分子内脱水:(成烯)Saytzeff消除规则(2)分子间脱水:(成醚)4.醇的氧化:5.邻二醇的特性:(与Cu(OH)2成绛蓝色)

第六、七章醇、酚、醚一.醇、酚、醚的命名35三.酚的性质：1、弱酸性（与NaOH反应）2.酚与FeCl3显色（烯醇式）3.苯酚与Br2/H2O反应生成白色沉淀四.醚键的断裂：推导醚的结构三.酚的性质：36第八章醛、酮1.醛、酮的分类和命名2.亲核加成反应：反应活性顺序及反应式(HCN、NaHSO3、H2N-B)3.碘仿反应(I2+NaOH)（乙醛、甲基酮）4、羟醛缩合反应(a-H的醛酮）5.醛的特性:（1）托伦试剂(醛)

：Ag（2）斐林试剂(脂肪醛)：砖红色Cu2O

（3）希夫试剂(醛)：紫红色

第八章醛、酮1.醛、酮的分类和命名37

醛、酮的鉴别试剂现象鉴别饱和NaHSO3白色结晶脂肪族甲基酮和芳香族甲基酮2,4-二硝基苯肼黄色结晶羰基化合物I2+NaOH黄色沉淀乙醛、甲基酮等托伦试剂银镜醛和酮斐林试剂砖红色沉淀脂肪醛和芳香醛希夫试剂+硫酸紫红色不褪甲醛醛、酮的鉴别试剂现象鉴别饱和NaHSO3白色结晶脂肪族38第九章羧酸及其衍生物5、甲酸和草酸的特性：1.羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺和命名2.羧酸的性质（1）酸性:(能与NaOHNaHCO3反应)

酸性:羧酸>碳酸>酚>醇（2）羟基的取代反应（生成酰卤,酸酐,酯,酰胺)（3）二元酸的受热反应（鉴别二元酸)乙二酸和丙二酸受热脱羧丁二酸和戊二酸受热脱水生成环酐己二酸和庚二酸即脱羧又脱水（4）甲酸能与Tollens试剂,Fehling试剂反应（5）乙二酸能使KMnO4褪色第九章羧酸及其衍生物5、甲酸和草酸的特性：1.羧酸、酰卤393.羧酸、酰卤、酸酐、酯还原成醇酰胺还原成胺4.酰基转移反应活性顺序酰卤>酸酐>酯>酰胺5.酰胺与HNO2反应放出氮气6、酰胺一般是中性化合物；酰亚胺呈现出酸性。7.尿素与浓HNO3反应生成白色沉淀8.尿素的缩二脲反应：使碱性稀CuSO4显紫红色3.羧酸、酰卤、酸酐、酯还原成醇酰胺还原成胺40第十章羟基酸和酮酸1.羟基酸和酮酸的命名2.羟基酸和酮酸的酸性

酮酸>羟基酸>羧酸3.α-醇酸、α-酮酸与Tollens试剂的反应4.β-醇酸的脱水（生成，-不饱和酸）5.酚酸的脱羧6.β-酮酸的分解(脱羧）7.酮体（β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮）第十章羟基酸和酮酸1.羟基酸和酮酸的命名41第十一章胺胺的分类和命名2.胺的性质碱性强弱顺序：季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺>尿素>酰胺>酰亚胺(仲胺>伯胺,叔胺)(2)酰化反应与HNO2反应(鉴别各类胺及反应式）苯胺与Br2/H2O反应生成白色沉淀第十一章胺胺的分类和命名42第十四章油脂和磷脂1.油脂是由一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯2、必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。3.油脂的皂化值与平均分子量成反比4.油脂的碘值与不饱和程度成正比5.卵磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱组成；

脑磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺组成第十四章油脂和磷脂1.油脂是由一分子甘油和三分子高级脂肪43第十六章糖类1.D-葡萄糖的费歇尔投影式和哈沃斯式2.变旋光现象（环状结构的糖）3.单糖具有还原性：与托伦、斐林、班氏试剂反应；临床上常用班氏试剂鉴定尿液中的葡萄糖.4.醛糖可被Br2水氧化成糖酸，而酮糖不反应，鉴别醛糖和酮糖第十六章糖类1.D-葡萄糖的费歇尔投影式和哈沃斯式4.醛445.醛糖可被稀HNO3氧化成糖二酸6.单糖与醇发生成苷反应生成糖苷.糖苷由糖和非糖部分组成，之间以氧苷键连接.7.与苯肼成脎反应8.麦芽糖的结构及性质（还原性）9.蔗糖的结构及性质（非还原性）