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文档简介

复旦大学环境科学与工程系取代基定位效应Directing

Effects苯环上的亲电取代反应Fe

orFeX3浓H2SO4

or发烟H2SO4R

XXNO2SO3HROC

RX2HNO3浓H2SO4AlCl3RCOCl

or

(RCO)2OAlCl3X=Cl,

BrZnCl2CH2ClH2CO,

HClCO,

HClAlCl3,

CuClCHO二取代苯的用途H2.1C2.5N3.0O3.5F4.0Si1.8P2.1S2.4Cl3.0Br2.8I2.5ElectronegativityValuesBond

Polarisation

and

Inductive

Effects-I

Inductive

Effects+CC

-

ClCH3CH3CH3++C-F--OC+CH3+C+I

Inductive

Effects-

+C

H--CInductive

Effects

are

Short

RangeIn

Contrast

to

Resonance

EffectsCH2ClCHHH3C++++-The

polarised C-Cl

bond

transmits

furtherpolarisation

through

the

-bond

framework,But

effect

drops

off

quickly…This

proton

is

acidic.See

Elimination

reactions

andalkene

formation.取代基对苯环电子密度的影响亲近相邻，置于眼下Benzene（苯）邻对位致活基间位致钝基一些常见取代基邻对位致钝基强致钝中致钝弱致钝弱致活中致活

强致活ReactivityNH2ORRArNO2NR3C

NFClBrIO

OSO3H

COH

CHO

OCR

CORNH

C

ROHCF3CCl3NHRNR2OHOOOC

RH2.1C2.5N3.0O3.5F4.0Si1.8P2.1S2.4Cl3.0Br2.8I2.5ElectronegativityValues孤电子对—客观有电负性高的原子作业双取代基的定位苯及其同系物的氧化和还原反应1.氧化反应苯环的氧化侧链的氧化KMnO4or

K2CrO7O2

/

V2O5400

oCOOO不反应顺丁烯二酸酐R(H)C

HR(H)KMnO4COOHRC

RRKMnO4不被氧化（因为无-H）产物均为苯甲酸Birch还原对孤立双键无影响:双键与苯环共轭时，环外双键受影响Na/NH3（液）C2H5OHNa/NH3（液）C2H5OHNa/NH3（液）C2H5OH先还原环外双键2.苯环的还原①催化氢化：Ni,

180~200oC+H2高

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