高三有机合成专题讲解

-.z.有机合成高中常见有机化合物构造与性质总结物质类别特征构造〔官能团〕断键位置反响类型试剂条件反响产物烷烃CCCHHC取代*2，光照**C烯烃CCCCCC加成*2的CCl4溶液CCC**H*CCC*HH2O，催化剂CCCOHH加成，复原H2，催化剂CCCHH加聚一定条件C]C]n[C——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色炔烃CCCCCC或CCC加成*2的CCl4溶液CC*CC**C**C**H*，催化剂，加热CCHCCH*CH*CH*加成，复原H2，催化剂CCHCCHHCHHCHH——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色芳香烃HH取代*2，Fe*3**HNO3，浓H2SO4，加热NONO2加成3H2H2，Ni，加热RRRRHHH取代HNO3，浓H2SO4，加热RRNO2NO2O2NCCHCCH氧化酸性KMnO4溶液COOHCOOH卤代烃—***C取代NaOH水溶液(催〕，加热OHOHCCCC*H消去NaOH乙醇溶液(催〕，加热CCC醇—OHOOCH取代、置换NaONaONaC取代、酯化羧酸—COOH，浓H2SO4，加热OOOCCOOCHH氧化O2，Cu，加热HHCOOHOHC取代浓H*溶液，加热**CCCOHCH消去浓H2SO4，加热CCC—CH2—OH——氧化酸性KMnO4溶液〔或酸性K2Cr2O7溶液〕—COOH酚OHOHOHOHHHH取代溴水OHOHBrBrBrOOH取代、置换NaONaONa中和NaOH溶液——氧化空气——醛HHCOHHCO氧化O2，催化剂，加热〔或银氨溶液，或新制Cu(OH)2浊液〕OHCOHCOCCOH加成、复原H2，催化剂，加热HHCOHH羧酸OHOHCOOOCOH取代、置换NaONaONaCO中和NaOH溶液OHOHCO取代、酯化醇，浓H2SO4，加热OOCRO酯OOCROOCOCRO取代、水解稀H2SO4，加热〔或NaOH溶液，加热〕HOHOROHCO1．以下变化属于加成反响的是A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反响的类型是A．取代、加成、水解B．消去、加成、取代C．水解、消去、加成D．消去、水解、取代3．有机化合物分子中能引进卤原子的反响是A．消去反响B．酯化反响C．水解反响D．取代反响4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是浓H2SO4A．CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2浓H2SO4B．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OC．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OD.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反响的转化率如下：则该合成路线的总产率是A．58.5%B．93.0%C．76%D．68.4%6．乙酸乙酯水解反响可能经历如下步骤：假设将上面①～⑥反响按加成、消去、取代分类，其中错误的选项是A．加成反响：③⑥B．消去反响：④⑤C．取代反响：①②D．取代反响：④⑥7．武兹反响是重要的有机增碳反响，可简单地表示为：2R—*+2Na→R—R+2Na*，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反响不可能得到的产物是A．CH3CH2CH2CH3B．〔CH3〕2CHCH〔CH3〕2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．〔CH3CH2〕2CHCH38．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反响提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有以下3种合成苯酚的反响路线：

其中符合原子节约要求的生产过程是

A．只有①B．只有②C．只有③D．①②③9．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是：〔CH3〕2=O+H→〔CH3〕2C〔OH〕〔CH3〕2C〔OH〕+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4Pd20世界90年代新法的反响是：CH3C≡CH+CO+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3。Pd与旧法相比，新法的优点是A．原料无爆炸危险B．原料都是无毒物质C．没有副产物，原料利用律高D．对设备腐蚀性较大10．化合物丙由如下反响得到：Br2Br2溶剂CCl4H2SO4(浓)，△C4H10OC4H8C4H8Br2甲乙丙丙的构造简式不可能是A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br11．根据以下图所示的反响路线及所给信息填空。〔一氯环已烷〕〔1〕A的构造简式是________________，名称是____________。〔2〕①的反响类型是________________，③的反响类型是_________。⑶反响④的化学方程式是_________________________________。12．：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系〔生成物中所有无机物均已略去〕，答复以下问题：〔1〕在①～⑥6个反响中，属于取代反响的是〔填反响编号〕。〔2〕写出物质的构造简式：F，I。〔3〕写出以下化学方程式：①⑥AEHAEH2加热、催化剂H2O加热、加压、催化剂O2浓H2SO4加热新制Cu(OH)2加热Cu、加热DBCF又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试答复以下问题：〔1〕有机物的名称：A．_______，B．_________，D．___________。〔2〕有机物的构造简式：E．________，F．________。〔3〕反响BC的化学方程式是______________，〔4〕CD的反响类型属于__________反响。C+E→F的反响类型属于__________反响。课时跟踪训练〔B〕12345678①①O3②Zn，H2O。在此条件下，以下烯烃被氧 化后，产物中可能有乙醛的是A．CH3CH=CH〔CH2〕2CH3 B．CH2=CH〔CH2〕3CH3 C．CH3CH=CH-CH=CH—CH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH32．烯烃的加成反响的机理根本有了共同的认识，如乙烯和Br2，是Br的一个原子先与乙烯的双键加成，并连接到一个碳原子上，使另一个碳原子带正电荷，易与带负电的原子或原子团结合。如果在Br2水中参加Cl－和I－，则以下化合物不可能出现的是A．CH2BrCH2BrB．CH2BrCH2ClC．CH2BrCH2ID．CH2ClCH2I3．1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过以下方法合成：OO浓H2SO4－HOO浓H2SO4－H2ONaOH溶液Br2CH2—CHCH2—CH2则烃类A为A．1—丁烯B．1，3—丁二烯C．乙炔D．乙烯4．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：它与以下试剂发生加成反响时所生成的产物不正确的选项是A．与HCl加成生成CH3COClB．与H2O加成生成CH3COOHC．与CH3OH加成生成CH3COCH2OHD．与CH3COOH加成生成〔CH3CO〕2O5．组成为C3H5O2Cl的有机物甲，在NaOH溶液中加热后，经酸化可得组成为C3H6O3的有机物乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反响生成一分子酯丙。丙的构造简式不可能是A．CH3CH〔OH〕COOCH〔CH3〕COOHB．CH3CH〔OH〕COOCH2CH2COOHC．D．6．乙烯醇〔CH2=CHOH〕不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物，现有1mol乙二醇在一定条件下脱去1molH2O,所得产物的构造简式有以下几种，其中不可能的是A．只有①B．只有①④C．只有①⑤D．①②③④⑤全部7．分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水生成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A能分别与丙酸和乙醇反响生成C和D；③在浓硫酸的的下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。以下表达正确的选项是A．A的构造简式为CH3CH2CH(OH)COOHB．B的构造简式为HOCH2CH2CH2COOHC．A转化为B的反响属于取代反响D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体8．2005年度的诺贝尔化学奖分别奖给美国和法国的三位科学家，表彰他们对"烯烃复分解〞反响研究方面作出的奉献。"烯烃复分解〞是指在金属钨或钼等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。例如：RR1R2R1R2CC＋R1R2R1R2CCR1R1R1R1CC＋R2R2R2R2CC则对于有机物CH2＝CHCH2CH＝CH2发生烯烃复分解反响时可能生成产物的判断中正确的选项是CH－CH2－CH［］n①；②CH2＝CH2；③；④CH－CH2－CH［］nA．只有③B．只有②③C．只有①②③D．只有④9．据报道，目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS－Na〔对氨基水杨酸钠〕也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。：①②苯胺〔弱碱性，易氧化〕下面是PAS－Na的一种合成路线：请按要求答复以下问题：⑴写出以下反响的化学方程式：①：，②A→B：。⑵写出以下物质的构造简式：C：，D：。⑶指出反响类型：Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ。⑷所加试剂：*，Y。10．分析以下图变化，试答复以下问题：写出有机物的构造简式：ABCDEF11.酚是重要的化式原料，通过以下流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。：④〔1〕写出C的构造简式。④〔2〕写出反响②的化学方程式。〔3〕写出G的构造简式。〔4〕写出反响⑧的化学方程式。〔5〕写出反响类型：④⑦。〔6〕以下可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。 〔a〕三氯化铁溶液 〔b〕碳酸氢钠溶液 〔c〕石蕊试液12．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜欢的补钙剂之一。A在*种催化